2-(4-аминофенил)-3-фенил-7-(аминофенокси)-хиноксалин как мономир для синтеза полиамидо-полиимидоили полихиназолонофенилхиноксалинов

ао делан нмбретеннй и открытий( 54) 2-( 4-АМ ИНОфЕНИЛ) -3-фЕН ИЛ-(4-АМ ИНОфЕНОКС -ХИНОКСАЛИН КАК МОНОМЕР ДЛЯ СИНТЕЗА ПОЛИАМИД ПОЛИИМИДО- ИЛИ ПОЛИХИНАЗОЛОНОФЕНИЛХИНОКСАЛИН Иэобр мическом 2-(4-ами фенокси)етение относится к новому ху соединению, конкретно кнофенил )-3-фенил( 4-ахиноксалину формулы че мино отлзафей может н котно йти применение кака полиамидо-, полнимолонофенилхиноксали мер для сдо- или полиУказанньполагать возхимическойИзвестны нте хин в,тва позволяют п ть применения и сво ожн ель и н ен омышленнос ти,симметричные .бис-(амино) инок лиам фенН 2 У хиноксалинь нофенилхсом свой в,Г ф2 Поставле бД ) чением соед 4 аминобензГ я цель достигается пол нения взанмодейла с 3,4,4-триари кипении орган в инертной атмос минод О, 5 0 нилоксидом и т в ка- растворителя О, СН, испол ьэов ческо ере(23) ПриоритетОпубликовано 07,01 82, Бюллетень Рй 1Дата опубликования описания 10,01.82 на Ленина институт элементоорганически тве мономеров в синтезе фенилхиноновых полимеров 1 ,Полимеры, полученные на их основе,ичаются большой разнозвенностью иэвозможности различного расположенияильного заместителя по отношению ковной цепи полимера, что обусловлит недостаточно высокие температурымягчения, аморфность и, как следст- невоэможность получения на их осе высокомодульных волокон. зобретения - новый 2-(4-ами 3-фенил-( 4-аминофенокси )н, как мономер для синтеза- , полиимидо- или полихинаэолоксалинов с лучшим комплек-хиноксалина,В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и вводом для аргона, помешают 2,25 г (0,01моль) 4-аминобензила, 2,15 г (0,01 моль)3,4,4 -триаминодифенилоксида и 100 млспирта. Смесь кипятят в токе аргона 7 ч,Горячий раствор охлаждают, при этом вы рпадает желтый осадок целевого продукта,Осадок отфильтровывают и сушат при100 С. Выход диамина 3,83 г (93% оттеоритеческого). Очищают вешество кристаллизацией из атанола. Т.пл.208-210 С. 1Вычислено, %: С: 77,20, Н 4, 98,.13,86Сд Н 2 о й ОНайдено,%: С 76,68, Н 5,21; Й 13,91,Полиамидо-, полиимидо- или полихиназолонофенилхиноксалины, полученные на основе 2-( 4-аминофенил) -3-фенил- -(4-аминофенокси) -хиноксалина, обладают фф высокими молекулярными массами, имеют хорошие деформационно-прочностные характеристики, легко растворимы в обыч 4 . 4П р и м е р 2, Получение полиамидофенилхиноксалина,К раствору 0,4044 г (0,001 моль) +1 соединения формулы 1 в 2 мл Й-метилпирролидона, охлажденного до -20 С,оприбавляют 0,2030 г (0,001 моль) дихлорангидрида изофталевой кислоты,Смесь перемешивают при этой температуре 15 мин, затем при комнатной темперутуре - 1 ч. Затем раствор полимеравыливают в 10-кратный избыток воды;осадок отфильтровывают, промывают спиротом и сушат при 100 С, Выход полимера количественный. Полиамид представляет собой желтый порошок, приведенная вязкостьР ) которого 0,8 дл/г(для 0,5% раствора полимера в м-крезоле при 25 С). Температура размягчения ных органических растворителях и могутперерабатываться в изделия обычнымитехнологическими методами,Формула изобретения2-(4-Аминофенил)-3-фенил-(4-аминофеноксн) -хиноксалин формулы8959 О 0 Источники инф е во внимани вторское свид 61, кл, С 07 рмации, при экспертизе нят тельство СССРполиамидо-,олонофенилхикак мономер для синполиимидо- или полихноксалинов,Составитель Т. ЯкунинаРедактор В, Бобков Техред А . Ач Корректор Г тник Заказ 116 18/6 Тираж 447 Подписно ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская набд. 4ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 фи м280 С, температура разложения на воздухе 470 С ( ЬТ = 4,5 град/мин),П р и м е р 3, Получение полихиназолонофенилхиноксалина.В трехгорлую колбу помещают 0,4044 гЮ (0,001 моль) соединения формулы 1, 0,3344 г (0,001 моль) 2,2-диметил-бис(бензоксазинон) а, 0,2442 г(0,002 моль) бензойной кислоты и 2,5 мл М-крезола. Смесь нагревают при 190-200 С 15 ч в инертной атмосфере. Затем раствор охлаждают, выливают в 10-кратный избыток спирта, Выпавший осадок полимера отфильтровывают, промывают спиртом и сушат при 100 С. Вы код полимера количественный. =Про =0,5 цл/г. Температура размягчения 295 С температура разложения на воздухе 430,84 СП р и м е р 4, Получение полиамидофенилхиноксалина,Смесь 0,4044 г (0,001 моль) соединения формулы 1, 0,2682 г (0,001 моль)диангидрида 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты, 0,2442 г (0,02 моль)бензойной кислоты и 2,5 мл М-крезоланагревают при 190-200 С в инертнойатмосфере 8 ч. Затем реакционный раствор охлаждают и выливают в 10-кратныйизбыток спирта. Осадок полимера отфильтровывают, промывают спиртом исушат, Выход полимера количественный,= 0,85 дл/г, Температура размягчения больше 300 С, температура разоложения 500 С.Свойства полученных полимеров представлены в таблице.