Способ получения 3-замещенных карбамоил-1, 3, 4 оксадиазолонов-2

2 ООЯЗ ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистическив РеспуОлинЗависимый от Заявлено 1 О,Ъ 11,1965 (Лое 1017239/23-4)с присоединением заявки М:1 П 1 ритет Комитет по делам изобретений и отирытийАвторыизобретения Иностранцы Роже Беш и Жан Метивье (Франция) остранная фирма Рона-Пуленк А, Ог (ФранцЗаявител АМО ИЛ,3,4 ОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 3-ЗАМЕЩЕН Н ЫХСущность способа заключается в том, чтсоединение общей формулы Предлагаобладающи3-замещеннновобще Л 3 з М - Х- СО-М де Кз, Хт и Х име ,ия, обрабатываютобшей формулы хх 2 гд 5 На 1 -где На - атом хлора, а К 1 шеуказанные значения, илищей формулы К 2 имеют выединением об 20 К 2 - 1 ч СО,имеет вышеуказа диого бензола ил третичного амина1. В раствор 7 иазолонав 45 с ят 3 капли триэти едким кали, а затем изоцианата в 15 с е значение,и ацетона в или без него.7 г 5-пропилтз безводного амина, высупо каплям - мз безводного но где К 2 также в среде безво присутствии Пример 1, 3, 4-оксад бензола ввод шенного над 3 - 4 г метилте или различныелорода или серы. и Х,тся способ получения веществ инсектицидными свойствами,х карбамоил, 3, 4-оксадиазоло формулы одинаковые или различные, атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;атом водорода, алкильный, арильный, аралкильный, циклоалкильный, гетероциклический, циановый, алкилоксильный, алкилтиоловый, алкилоксикарбонильный, алкилкарбамоильный или алкансульфонильпый радикал, причем алкильные радикалы или алкильные части других радикалов содержат от 1 до 4 атомов углерода;одинаковьатом кис т вышеуказанные значе алогенидом карбамоила200513 1, 3, 4-оксадиазолона. После перекристаллизации из смеси бензола и циклогексана продукт имеет т. пл, 76 С. Аналогично получают ряд соединений, приведенных в таб лице. бензола. Температура повышается при этом до 34 С. Затем смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 час и отгоняют бензол перегонкой при пониженном давлении, Получают 11,1 г 3-метилкарбамоил-пропил-х,Т. пл С=0 При мер 2. К раствору 15,8 г 5-третичнобутил, 3, 4-оксадиазолтионав 60 смз безводного бензола прибавляют 3 капли триэтиламина, высушенного пад едким кали, а затем раствор 5,7 г метилизоцианата в 40 сл: 10 безводного бензола. Температура повышается при .этом до 25 С. Затем смесь перемешивают в течение 3 час при температуре окружающей среды и оставляют ее стоять па ночь. Бензольный раствор концентрируют при по ниженном давлении. Остаток представляет собой масло желтого цвета. После его кристаллизации получают 12 г 3-метилкарбамоил-третичнобутил, 3, 4-оксадиазолтиона, который после перекристаллизации из 20 изопропилового эфира имеет т. пл. 66 С,Пример 3. В раствор 15,8 г 5-третичнобутил, 3, 4-оксидиазолтнонаи 11,1 г триэтиламина в 60 смз безводного бензола вводят раствор из 10,7 г диметилкарбамоилхло рида в 40 смз безводного оензола и перемещивают в течение 6 час при температуре окружающей среды. Образующийся солянокислый триэтиламин отделяют фильтрованием и бензольный раствор промывают 100 смз во- СНз - СзНз - С Нз - СзНз - Снз - СНз - СзНз - СНз - С 2 Нз - СНз - СНз - С (Снз)з- Сн (Снз)з - СН (Снз)з- СОМНСНз- СООСзНз- С (СНз)з- С (СНз)з- С (СНз)з- СНз- С (СНз),Е- С (СЕ 4 з) з- СзНз цикло- СзНз цикло- СзНз цикло- С (Сн )- С (С 1.з)з- СН,2489641,6 - 42,2029270 - 7277 - 78158 в 1Т. кип.оо 5 125Т. кип.о135 - 36109,573 - 7458 - 59Т, кипо96 - 98 .Т. кип.о 1 116 - 119 ды. После сушки и удаления бензола перегонкой при пониженном давлении получают 18 г З-диметил-карбамоил-третичнобутил, 3, 4- оксадиазолтиона. После перекристаллизации из изопропилового эфира продукт имеет т. пл.76" С.П р и м е р 4. К суспензии 18 г калиевой соли 5-третичнобутил, 3, 4-оксадиазолонав 150 см" безводного ацетона добавляют при перемешивании в продолжение 5 мин 12,1 г метилэтилкарбамоилхлорида, смесь 2 час нагревают с обратным холодильником, а затем отгоняют растворитель при пониженном давлении. Получают 22 г 3-метилэтилкарбамоил- третичпобутил, 3, 4-оксадиазолона. После перекрпсталлизацип из изопропилового эфира продукт имеет т. пл, 65 С.При мер 5, В раствор 6,8 г 5-этил, 3, 4- оксадиазолонав 45 слз безводного бензола, содержащего 3 капли безводного триэтиламина, вводят в течение 10 мик при перемешивании раствор 3,42 г метилизоцианата в 15 смз безводного бензола. Температура повышается при этом с 21 до 32 С. Затем смесь нагревают 2 час с обратным холодильником, после чего200013 Предмет и зоб р ет ения Способ получения 3-замещенных карбамоил, 3, 4-оксадиазолонаобщей формулы 10,1 х,20 где На 1 - атом хлора, К, и К. имеют вышеуказанные значения, или соединением общейформулыК 2 - ИСО,25 где Ка имеет вышеуказанное значение, в среде безводного бензола или ацетона.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут в присутствии триэтиламина,Составитель Н, филиппова Техред Т. П. Курилко Корректоры: Е. Н. Гудзова и Т. Д, ЧунаеваРедактор Л. А. Ильина Заказ 3071/17 Тираж 535 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 отгоняют растворитель при пониженном дав ленин. Выход продукта 10,5 г, После перекристаллизации из четыреххлорнстого углерода получают 9,5 г З-метилкарбамоил-этил, 3, 4-оксадиазолонат. п. 70 С. где Кт и Кв - одинаковые или различные, атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Ка - атом водорода, алкильный, арильный, аралкил ьный, цикл оал кил ьный, гетероциклический, циа новый, алкилоксильный, алкилтиоловый, алкилоксикарбонильный, алкилкарбамоильн 11 й или алкансульфонильный радикал, причем алкильные радикалы или алкильные части других радикалов содержат от 1 до 4 атомов углерода, Х и Х 2 - одинаковъе или различные, атом кислорода или серы, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих гербицидными свойствами, соединение общей формулы где К;Х, и Хв имеют вышеуказанные значения, обрабатывают галогенидом карбамоила общей формулыКтНа 1 - СО - ХКа