Водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМРИ ГКНТ СССР ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН+ +сн 2 Т 2; Всн,-м О 0 2 г-сн 2- в качестве флуоресцентных зондов для иссС 1 С 1 ледования биологических мембран, 1 табл. К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ(56) Владимиров Ю.А., Добрецов Г.Е. Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран, М.: Наука. 1980, с.320.Барашков Н,Н., Гундер О.А. Флуоресцирующие полимеры. МХимия, 1987, с,122,Гринева И.Ю. и др. Продукты реакции кватеринизации 4,4-дипиридила алифатическими галогенпроизводными. - Сб.тезисов докладов конференции "Получение и исследование монокристаллов, сцинтилляционных материалов и особо чистых химических ве 2 цеств", Харьков: НПО "Монокристалл".1988, с.35. Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиемидам с люминофорными дизтилант(54) ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ПОЛИАМИДЫ С ЛЮМИНОФОРНЫМИ ГРУППАМИ В ЦЕПИ В КАЧЕСТВЕ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ ЗОНДОВ ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИХ МЕМБРАН(57) Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, конкретно к полиамидам с люминофорными дизтилантраценовыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет синтезировать новые водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи формулы ценовыми группами в цепи, которые обдают растворимостью в воде и могут найприменение в качестве флуоресцентных1659433 или р фКН - Аг - ЗН- С -й- С дфнн 40)- О-Я)-ЪН- С-К- Си и ио о о о где в:р=1:1 - 1;20; п=8 - 19,Одг:.СнД, ОСндг 35 4045 зондов для исследования биологическихмембран.-н-лг-мН-С-Сн,-н О О ы-сн, - с -).с с оаф в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран,П р и м е р 1. В раствор 0,3240 г (0,001 моль) й,й-диэтиламиноантрацена в 5,0 мл М-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном перемешивании добавляют 0,382 г(0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипооизводного четвертичной соли 4,4 - дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 15 мин при охлаждении, затем в течение 1 ч при комнатной температуре, Образующийся желтый слегка вязкий раствор выливают в избыток ацетона, Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, суШат в вакууме и получают 0,560 г (89 ОД) полимера со значением ф = =0,09 дл/г,Из реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие желтые пленки, флуоресцирующие в синей области спектра.Строение полиамида подтверждается данными ИК-спектроскопии: в спектре полимера содержатся полосы при 1680 см (амид1), 1550 см(амид -111), Водный раствор полимера с концентрацией 5 10 моль/л обладает спектром поглощения с макс=360,375,401 нм и спектром флуоресценции с Ьлакс = 433;458 нм, Интенсивность флуоресценции пленки 31 отн,ед,П р и м е р 2. (т:р=1:20).Смесь 0,0154 г (0,000475 моль) , ф -диэтиламиноантрацена и 0,1905 г (0,009525 Цель изобретения - синтез водорастворимых полиамидов с люминофорными группами в цепи формулы моль) 4,4 -диаминодифенилового эфира растворяют в 36 мл М,1 ч-диметилацетамида, Затем при охлаждении раствора до 0 - 5 С и интенсивном перемешивании добавляют 0,3820 г (0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 - дипиридилия, Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся бледно-желтый заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона, Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,472 г (91 о ) полимера со значением Ц = 0,18 дл/г,Из водного реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки бледно-желтого цвета, интенсивно флуоресцирующие (1 фл=100 отн.ед.) в синей области спектра. Водный раствор полимера с концентрацией 5 10 моль/л обладает спектром поглощения с смаке = 361,375,400 нм и спектром флуоресценции с 4 ак = =435,460 нм, Строение полученного поли- амида подтверждается данными ИК-спектроскопии.Аналогичным образом, но при других соотношениях люминофорного диамина и 4,4 -диаминодифенилового эфира получают1сополиамиды с соотношением звеньев гп:р=1;1; 1:5 и 1;10, свойства которых приведены в таблице. 5 10 15 20 2530 Экстракция низкомолекулярных люминофорных продуктов из полимеров кипящим методом в аппарате Сокслета в течение 6 ч показывает отсутствие вымывания люминофоров, что свидетельствует о химическом связывании диэтилантраценовых звеньев в полиамидную цепь.Полученные люминофорсодержащие водорастворимые полиамиды обладают большой концентрацией катионных центров в составе макромолекулы, интенсивной флуоресценцией и могут найти применение в качестве полимерных флуоресцентных зондов, характеризующихся повышенной-(-е-Аг- - с-с 1 -м О О 1-сБ - с -.6ло с 1 с 1 оион-ь-юн-с-н-си(мн.ф-омн-с-н-сн и Ео о о о где е:р:1 - 1:20; и =8-19; с 22 10 в качестве флуоресцентных зондов дл ледования биологических мембран, стенсивность флуоресценции пленок на кварцевои подлож оставитель Л.Платонова хред М.Моргентал Корректор С,Ч актор Л,Веселовс аказ 1818 Тираж 338 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СС 113035. Москва, Ж, Раушская нэб., 4/5 оизводственно-издател ьский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул, Гагарина,избирательной способностью к отдельнымкомпонентам клеток,Ф о р мул а,и зоб рете н и я Водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи формулы