Способ получения пиридин-4-карбоксамида

(71) Институт химических наукАН КазССР(57) Изобретение касается гетероцикИзобретение относится к усовершен ствованному способу получения пиридин-карбоксамида, который используется в качестве регулятора роста растений.Целью изобретения является упрощение процесса и повьппение его производительности за счет проведения гидролиза 4-цианопиридина водной щелочью при молярном соотношейии нитрил:едкий натр:вода, равном 1;(0,03- 0,075):(4-7) и температуре 120-170 С в течение 5-20 мин,П р и м е р 1, 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина,0,0192 г (0,00048 моль едкогонатра и 0,87 г (0,0481 моль) воды (молярное соотношение нитрил:ще лочь:вода = 1:0,05:5) помещают в автоклав из нержавеющей стали и нагревают при 150 С в течение 10 мин. Сог ласно полярогра 4 ическому анализу гид ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОЧНРОГИЯМПРИ ГННТ СССР слических веществ, в частности получения пиридин-карбоксамида - регулятора роста растений, используемого в сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение производительности и упрощение процесса. Последний ведут гидролизом 4-цианопиридцна в присутствии ЫаОН и воды прц молярном соотношении 1:(О 03 Оу 075)й(4 7) ц 120 о170 С в течение 5-20 мин. Эти условия повышают выход целевого продукта до 97% при производительности 3,3- 12,6 кг/л воды ч, что в 600-900 раз выше, чем в известном случае. ролизат содержит 1, 1378 г (0,0093 моль) пиридин-карбоксамцда (изоникотинамида). Выход 97% в расчете на взятый нитрил. Изоникотипамцд, полученный в виде твердого белого осадка, отфильтровывают, промывая дистиллированной водой. После высушивания получено 0,9971 г (0,0081 моль) изоникотинамида с т.пл. 154-155 С. Выход выделенного амида 85% от теоретически возможного в расчете на исходный 4-цианпиридин. Производительность процесса 7,9 кг/л НО ч.ФП р и м е р 2. Способ осуществляют по примеру 1. 2 г (0,0192 моль) 4-цианпиридина, 0,0385 г (0,00096 моль) едкого натра и 2,08 (0,1153 моль) воды (малярное соотношение нитрил:щелочь:вода = 1:0,05:6) нагревают 9 мин при 150 С. Получают 2,2710 гход 96,87 Производительность процесса 7,3 кг/л Н О ч.П р и м е р 3. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль)2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль)едкого натра и 1,04 г (0,0577 моль)воды (иолярное соотношение нитрил;щелочь:вода = 1 й 0,05:6) нагревают 10 минпри 120 С. Получают 1,0558 г(0,0086 моль) изоникотинамида, выход90,07 Производительность процесса6,1 кг/л Н О ч.П р и м е р 4. способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль)едкого натра и 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил;ще лочь:вода = 1;0,05:6) нагревают при140 С в течение 10 мин. Получают1,0933 г (0,0089 моль) изоникотин, амида, выход 93,27,. Производитель; ность процесса 6,3 кг/л Н 0 ч.Г 1 р и и е р 5. Способ осуществля, ,ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 54-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль)едкого натра, 0,0086 г (0,00048 моль)воды (молярное соотношение нитрил;щелочь:вода равно 1:0,05:5) нагреваютпри 160 С в течение 10 мин. Получают1,1390 г (0,0093 моль) изоникотинамида, выход 97,17. Производительностьпроцесса ,9 кг/л Н О ч,П р и и е р 6. Способ осуществляют по примеру 1. 2 г (0,0192 моль)4-цианпиридина, 0,0384 г (0,00096 моль)5(0,0186 моль) изоникотинамида, выход97,2 Х. Производительность процессаб,б кг/л Н О ч,П р и и е р 7. Способ осуществляют по примеру 1, 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, О, 0115 г (О, 000 28 моль)едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль)воды (молярное соотношение ннтрил;щелочь:вода = 1 фО,ОЗ."б) нагревают10 мин при 150 С. Получают 1,0569 г(0,0086 моль) изоникотинамида, выход90,1%. Производительность процесса6,1 кг/л Н О ч.П р И и е р 8. Способ осуществля ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4"цианпиридина, 0,0153 г (0,00014 моль)55едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль)воды (молярное соотношение нитрил;щелочь:вода = 1;004:б) нагревают 10 мин при 150 С. Получают 1,0698 г (0,0887 моль) изоникотинамида, выход 91,27 Производительность процесса 6,2 кг/л Н Оч.П р и м е р 9. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0230 г (0,00018 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил;щелочь:вода = 1:0,06:6) нагревают 10 мин при 150 С, Получают 1; 105 г (0,0091 моль) 4-цианпиридина, выход 94,2 , Производительность процесса 6,4 кг/л Н О ч.П р и и е р 10. Способ осущаствляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0288 г (0,00072 моль) едкого натра и 0,86 г (0,0480 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь:вода = 1:0,075:5) нагревают 10 мин при 150 С, Получают 1,0240 г (0,0084 моль) изоникотинаиида, выход 87,37. Производительность 7,1 кг/л НО ч.П р и м е р 11. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра и 0,70 г (0,0384 иоль) воды (молярное соотношение нитрнл: :щелочь:вода:= 1:0,05:4) нагревают 10 мин при 150 С. Получают 1,05 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход 89,77. Производительность 5,2 кг/л Н О ч.П р и м е р 12. Способ осуществляют по примеру 1, 1 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, О, 0192 г (О, 00048 моль) едкого натра, 1,20 г (0,067 моль) воды (молярное соотношение нитрил: :щелочь;вода = 1:0,05:7) нагревают 10 мин при 150 С. Получают 1, 14 г (0,093 моль) изоникотинамида, выход 97,27.Производительность 5,6 кг/л Н О ч,П р и и е р 13. Способ осуществляют по примеру 11 г (0,0096 моль) 4-цианпиридина, О, 0 192 г (О, 00048 моль) щелочи и 1,00 г (0,0056 моль) воды (иолярное соотношение нитрил:шелочь:вода = 1: 0,05: 5, 8) нагревают 5 мин при 150 С. Получают 1,055 г (0,0086 моль) изоникотинамида, выход 90,07. Производительность 12,6 кг/л Н О ч.П р и м е р 14, Способ осуществляют по примеру 1. 2 г (0,0192 моль) 4-цианпиридина, 0,0384 г (0,0096 моль)Составитель Н. БанниковаъТехред А,Кравчук Корректор, В. Гирнякг Редактор Т. Лаэоренко Заказ 435 .Тирам 324 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям прн ГКНТ СССР113035, Москва, Ж-Э 5, Раупгская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,10 15535 едкого натра н 2, 08 г (О, 11548 моль) воды (молярное соотношение нитрилщелочь: :вода =. 1:0,05;6) нагревают 20 мин при 150 С. Получают 1,1390 г (0,0093 моль) иэоникотинамида, выход 97,13. Произ,. 5 водительность процесса 3,3 кг/л НО ч.Таким, образом способ позволяет по-. лучать пиридин-карбоксамнд с выходом до 972 при производительности 3,3-12,5 кг целевого продукта на 1 л воды в час, что в б 00-900 раз выше, чем в способе-прототипе. 31. 6Формула изобретенийСпособ получения пиридин-карбоксамида щелочным гидролизом 4-ци" анопиридина при нагревании, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения его производительности, в качестве щелочного агента используют едкий натр и процесс ведут при молярном соотношении нитрил;едкий натр:вода 1:(0,03- 0,075):(4-7) и 120-170 С в течение 5-20 мин.