Способ получения 2, 2-дифталимидодиэтиламина

ПИСАН ЕЛЬСТВУ Я 2,1 -ДИем взаимодейя с амино(54) (57) СП ФТАЛИМИДОДИ ствия фтали соединением СОБ ПОЛУЧЕНИТИЛАМИНА пу 8ю щ и и сния процес ин тем о упро цел кар й и повышени качестве выхфтал го продукта,кения исститутно-исследоститут моно. осо н пользуют соединени в каче ве аминопричем т в 2-2,2): 1, 0-220 С. и и исходнь молярно о СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ССПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ ВТОРСНОМ,Ф С(53) 547.584.07(088пи ЯОпп 3.ц 2 я 3. я - диэтилентриамин соединения использу соотношении равном с осуществляют при 21142473 40 45 Изобретение относится к органичес кой химии, а именно к способу получения 2,2"-дифталимидодиэтиламина Формулы С 6 Н (СО) МС Н 1 ИНСН 4 Н (СО)2 С.Н йспользуемого в органиь 4 фческом сйнтезе, в частности при получении макроциклических комплексонов,Известен способ получения 2,2 дифталимидодиэтиламина из Фталимида калия и лиэтаноламина путем перевода 1 О последнего в 2,2 -дихлорэтиламина (с выходом 597) и последующим взаимодействием 2,2 -дихлорэтиламина с фталимидом калия (выход 2,2 -дифталимидодиэтиламина на этой стадии составля ет 857). Суммарныйвыход 2,2 -дифталимидодиэтиламина йо обеим стадиям составляет 507 О Я .Недостатком этого способа являются сложность процесса, возникающая 20 как результат его двухстадийности, инизкий суммарный выход целевого продукта - 507.Цель изобретения - упрощение процесса и повьппение выхода целевого 25 продукта.Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2,2- -дифталимидодиэтиламина путем взаимодействия фталимидосоединения с амино-ЗО соединением в качестве Фталимидосоединения используют фталимид, а в качестве аминосоединения - диэтилентриамин, причем исходные соединения используют. в молярном соотношении, равном (2-2,2) : 1, а процесс осуществляют при 200-220 С. Способ осуществляют путем нагре-вания диэтилентриамина с Фталимидом при 200-220 С с последующей переО/ кристаллизацией полученного 2,2 - -дифталимидодиэтиламина.П р и м е р 1. 2,2 в Дифтапимидодиэтиламин. Смесь 29,4 (0,2 моль) Фталимида и 10,3 г (0,1 моль) диэтилентриамина за 15 мин нагревают до 220 С и выдерживают при этой температуре 15.мин, затем кристаллизуют из 70 мл диметилформамида. Выход 2,2 -дифталими/додиэтиламина составляет 31 г (857) Т.пл, 178-180 С, Найдено,7.: М 11,7, вычислено,7: И 11,6, ИИ нцЙд, массспектрометрически 363, ИИ пыч, 363. 55 По литературным данным 11 т.пл.2,2- -дифталимидодиэтиламина составляет 178-180 С из этанола.о 22. 2,2 -ДифталимидоПримердиэтиламин.Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 32,3 г (0,22 моль) Фталимида и проводя нагревание при 200 С, Выход 2,2-диоФталимидодиэтиламина составляет 29 г (807), константы идентичны приведенным в примере 1.П р и м е р 3. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проводя нагревание реакционной смеси при 185 С, Выход 2,2 -дифталимидодиэтилоамина составляет 17,5 г (487) .П р и м е р 4. Процесс осущест. - вляют как описано в примере 3, но нагревание продолжают 75 мин. Выход целевого продукта 22 г (627).П р и м е р 5. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проводя нагревание при 230 С. Выходоцелевого продукта составляет 26,5 г (737) .П р и м е р 6. Процесс осуществляют как описано в примере 1, прооводя нагревание при 245 С. Выход целевого продукта составляет 23 г (647) .Таким образом, при заграничных зна. чениях температуры, выход целевого,Г продукта понижается. При низких температурах процесс идет медленно, а при высоких образуются смолообразные побочные продукты.П р и м е р 7. Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 36,8 г (0,25 моль) Фталимида и дважды перекристаллизовывая целевой продукт из,циметилформамида. Выход 2,2-дифталимидодиэтиламина составляет 25,5 г (707),П р и м е р 8. Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 15,5 г (О, 15 моль) диэтилентриамина. Выход целевого продукта14,5 (407.) .Таким образом, при увеличении доли Фтллимида в реакционной смеси целевой продукт значительно загрязнен непрореагировавшим Фталимидом, что требует дополнительной кристаллизациии ведет к понижению выхода целевогопродукта. При увеличении доли диэтилентриамина в результате реакции образуется много смолообразных продуктов, вероятно, полимерного характера, что также ведет к понижению выхода целевого продукта.1142473 Выход Продолжи- тельность Температурапроведенияпроцесса, Со Диэтилентриамин, моль Пример Фталимид,моль процесса, мин 0,2 220 85 0,1 30 0,22 200 0,1 30 80 185 0,2 48 0,1 30 0,2 0,1 62 0,2 0,1 230 30 73 0,1 0,2 245 30 б 4 7 0,25 70 0,1 220 30 0,2 О, 15 220 30 40 Корректор О,Билак Редактор М.Веселова Техред С.Легеза Заказ б 0/20 Тираж 384ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Подписное Филиал ППП "Патент", г. Ужгород. ул, Проектная, 4 Результаты синтеза 2,2 -дифталимидодиэтиламина представлены в таблице. Таким образом, при применении предлагаемого способа сокращается число стадий процесса (от двух в прототипе до одной в предлагаемом способе) и, как следствие, понижена его сложность. Исключено использование токсичного 2, 2 -дихлордиэтиламина вместо неУго используется промышленно доступный диэтилентриамин. Повышен выход целевого продукта (с 507. в прототипе до 857 в предлагаемом способе). Фталимид калия заменен на более доступный фталимид.