Способ получения моноили дийодпроизводныхаминоантрахинона

Союз Советских Социалистических Республик(45) Дата опубликования описания 07.08.81 51) М. Кл.С 07 С 97/2 Гоаударствеииый комитет СССРн изобретеии(088,8) и открытии 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИЛИ ДИЙОДПРОИЗВОДНЫХАМИ НОАНТРАХИ НОНА Поставленная цель достигается тем, чтоаминоантрахиноны подвергают прямому йодированию действием йода в уксусной кислоте в присутствии окислителя - йодноватой кислоты.П р и м е р 1. В 150 мл уксусной кислотызагружают 4,46 г 1-аминоантрахинона, 2,03 г йода, 0,81 г йодноватой кислоты, 2 мл концентрированной серной кислоты, Смесь на гревают при 70 - 75 С при перемешивании втечение 8 ч. Реакционную массу охлаждают, выливают в 1,5 л воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным раствором метабисульфита натрия до устойчи вого посветления, затем водой.Высушенный продукт фильтруют черезнебольшой слой окиси алюминия и перекристаллизовывают из разбавленной уксусной кислоты. Получают 2,3 г (47%) 1-амино- 20 йодантрахинона, представляющего собойкристаллы красного цвета, т. пл. 163 - 164 С. Наидено, %.25 1 36,16, 36,42.С,8 Н 81 Х 02.Вычислено, % Положение йонием полученног 30 в литературе 2-й 48,27; 47,99; Н 2,61, 2,Изобретение относится к новому способу получения промежуточных продуктов в синтезе красителей антрахинонового ряда, в частности к получению йодпроизводных аминоантрахинонов.Известно, что галоидпроизводные аминоантрахинона являются важнейшими полупродуктами в производстве красителей антрахинонового ряда,Известен способ получения йодпроизводных аминоантрахинона путем диазотирования соответствующих аминопроиз водных антрахинона с последующей заменой диазогруппы на йод 11.Недостатком такого способа является его двухстадийность.Известен также способ прямого йодирования антрахинона действием йода и концентрированной азотной кислоты 121.Недостатками такого способа являются образование смеси различных изомеров и трудность их разделения, а также ограниченность применения метода для йодирования производных антрахинона, содержащих заместители, чувствйтельные к действию крепкой азотной кислоты. Целью изобретения является упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов. С 48,16; Н 2,31; 1 36,35.а доказано дезаминировасоединения до описанногодантрахинона.852859 Источники информации,Составитель Л. ИоффеТехред М. Гайдамак Редактор 3, Бородкина Коррскгор О, Тюрина Заказ 5897 Изд, Юе 524 Тираж 448 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 13035, Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5Подписное Загорская типография Упрполиграфиздата Мособлисполкома 3П р и м с р 2. В 150 мл ледяной уксусной кислоты загружают 4,46 г 2-аминоантрахинона, 10,2 г йода, 3,53 йодноватой кислоты, 2 мл концентрированной серной кислоты, Смесь нагревают при 70 - 75 С при перемешивании в течение 2,5 ч, Реакционную массу охлаждают и выливают в 1 л воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным раствором метабисульфита натрия до устойчивого посветления осадка, затем водой, Высушенный продукт растворяют в дихлорэтане и фильтруют через небольшой слой окиси алюминия. После отгонки растворителя получают 5,9 г (62%) 2.амино,3-дийодантрахинона. После пере- кристаллизации из толуола получают красные кристаллы, т. пл, 248 - 249 С.Найдено, Ъ: С 35,12, 35,38; Н 1,58, 1,65;1 53,04, 53,10.С 14 Н 71 10.Вычислено, 7 о: С 35,40; Н 1,49; 1 53,43.При диазотировании и последующей замене диазогруппы на водород полученное соединение дает 1,3-дийодантрахинон.Предлагаемый способ позволяет применять прямое йодирование для аминоантра 4хинона, получать различные моно- или дийодпроизводные аминоантрахинона, поскольку способ является общим для йодирования аминоантрахинонов.5 Формула изобретения Способ получения моно- или дийодпроизводных аминоантрахинона, о т л и ч а ю щи й с я тем, что, с целью упрощения процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, аминоантрахиноны подвергают прямому йодированию действием йода в уксусной кислоте в присугствии окислителя - йодноватой кислоты,принятые во внимание при экспертизе1, 1. Ч 1 е 1 пз 1 е 1 п, Ьупйез 1 з апЙ Г 1 цогезсепзе Ргорег 11 ез о 1 На 1 одепа 1 ес 1 апппоапйгас 1 ц 1 попез, 1. С 11 егп. апд Епд Ра 1 а, 1979, 24, 74 (прототип).2. А, Н. Новиков и др. Прямое йодирова ние антрахинона, Известия Томского политехнического института, Мо 274, 7, 1976.