Способ получения карбимидов 3-фе-нацилиденхиноксалонов-2

О П И С А Н И Е (18 Ю 689ИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республикприсоединением за Государстоенный комитет иоритет -СССРлам изобретений Опубликовано 07,03.81. Бюллетень9 53) УДК 547.863,1(088.8) открытн бликования описания 15,07.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ 3-ф ЕНАЦИЛ ИДЕНХИ Н КАРБИМИДОСАЛОНОВО бИСКиХ СЙАгН 5 1 Ф СН 50 С 6 Н 4 т Ф - СбН 5 С;Рде Ас -айти применение в медиеза биологически активных которые ци,не и соедине Изв замеще взаимо аммиак Спос одосту гостади ки, свя миака.могут ндля оинтний.естен спонных ацедействииом 11,об основпных изойным сизанной сВыход ок соб пол тофенон а-арилв ения карбимидо основанный н илизоцианатововании трудчаемых мнояной методииидкого аман на исполцианатов, понтезом, и слприменениемоло 10%. 4 вляется новый споа бими ов 3- енаЦелью изоб соб получения иилиденхиноксПоставленн действием 3-фе ретения яновых к р д ф алонов.я цель достигается взаимо нацилиденхиноксалоновс Изобретение относится к новому способу получения неизвестных ранее карбимичов 3-фенацилиденхиноксалоновобщей Ьормулы мочевиной в среде расплавленного фенола при 180 в 1" С в течение 9 - 10 ч.В качестве исходных веществ по пред: агаемому способу используют легкодоступные З-фенацилиденхиноксалоны, получаемые взаимодействием эфиров ароилпировиноградных кислот с о-фенилендиамином 2),П р и и е р 1. Получение карбииида З-фенацилиденхиноксалона.Смесь 1,85 г (0,007 моль) 3-фенацилиденхиноксалона, 4,2 г (0,07 моль) мочегины и 50 г фенола нагревают при 190" С в течение 10 ч, затем выливают в насыщенный раствор щелочи, Образующийся осадок отфильтровывают, промывают водой до нейральной реакции среды и получают 2,10 г (98%) кристаллического продукта с т. пл.332 - 333 С (из диметилформамида).Вычислено, %: С 66,7; Н 4,6; М 18,3.Найдено, %: С 66,5; Н 4,8; К 18,6.Г 1 р и м е р 2. Получение карбимида 3-( метоксифенацилиден) -хиноксалона.Аналогично из 2,0 г (0,007 люль) 3-(4- иетоксифенацилиден) -хиноксалонаи 4,2 г (0,07 моль) мочевины получают 2,20 г (95%) кристаллического продукта с т. пл. 307 - 308 С (из диметилформамида).Редактор Е. Хорина Корректор С. Файн Заказ 778/723 Изд.396 Тираж 448 ПодписноеНПО Поиск Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Тип, Харьк. фил. пред, Патент Вычислено, %: С 64,3; Н 4,7:, . 16,6.Найдено ово, С 641, Н 49, ко 163 П р и м е р 3, Получение карбимида 3- (4-фенилфснацилиден) -хиноксалона.Аналогично из 1,70 г (0,005 лоль) 3-(4- фенилфенацилиден) -хиноксалонаи 3,0 г (0,05 лоль) мочевины получают 1,85 г (99%) кристаллического продукта с т. пл.373 - 374 С (из диметилформамида).Вычислено, %; С 75,0; Н 4,9; И 11,4.С 23 Н 18,"Ц 402.Найдено, о. С 75,2; Н 4,9; И 11,2.В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют полосы, обусловленные валснтпыми колебаниями амидных карбонилов в карбимидном остатке (1690 сл -) и в хиноксалоновой системе (1650 сл -), колебаниями конденсированного бензольного кольца (1590 - -1570 см- ) и вале нтными колебаниями связей МН (3210 - 3040 см - ).В УФ-спектрах 1 х полученных соединений находится в области около 415 нм (1 Ре = 2,90), т. е. по сравнению с арилиминами 3 - фенацилиденхиноксалонов - 2) (437 ел) наблюдается гипохромное смещение. Это объясняется наличием более короткой системы сопряжения у карбимидов 3-фенацилиденхиноксалоновза счет отсутствия бензольного кольца в карбимидном остатке.Эффективность предлагаемого способа по сравнению с известным заключается в том, что из доступных исходных веществ с: орошим выходом, простым способом получают новыс карбимиды 3-фенацилиденхиноксалонов, которые могут найти применение в качествс исходных веществ для 5 синтсза биологичсски активных веществ. 10 Способ получения карбимидов 3-фенаципденхиноксалоповобщей формулы гре Аг - С бН 5 , 4 - СН 50 С 6 Н 4 ,- С б Н 5 б 14, т20 отличающийся тем, что 3-фенацилиденхиноксалоныподвергают взаимодействпю с мочевиной в среде расплавленногофенола при 180 - 190 С с выделением целевого продукта,25Источники информации, принятые воьппмание при экспертизе:1. 3. 1 ва 1 сцга, М. Яа 1 о, Н. ЛЛцпаса 1 а,Ксас(1 опз о(а а 11 сспу 11 зосуапа 1 ез М(Ь агп 130 пез, 11. Реас 11 опз о 1 а-р 1 епу 1 лпу 11 зосуапа 1 езп 1 йагп 1 пез. Мрроп Када 1 су ЕаззЫ, 79, с, 148,1958, Цит. по СЬегп. АЬз. 54, 4434 1, 1960.2. 8. Вод 1 огзз. 1 леЬ. Апп., 609, с. 103,1957.