Способ получения антрахинондикарбоновой-2, 6 кислоты

р ц 718442 ОПИСАН И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Солев Советских Социапистических Республик.Л Г1 г-та"флжи л кмцк.лт е щ полнительно вт. свид-ву 2) Заявлено 13.07,78 (21) 2644644/23 51) М. Кл.С 07 С 66/О единением заявки Ме Государственный комит.02.80, Бюллетень Мения описания 28.02.80 по делам изобретеин и открытий(54) СПОСОБ ПОЛ УЧ Е Н ИЯАНТРАХИНОНДИКАРБОНОВОЙ,6 К ОТЫ тся к новому способундикарбоновой кислоинондикарбоновой,6лы Изобретение относи получения антрахино ты, а именно антрах кислоты общей форму бсоон Антрахинондикарбоновая,6 кислота используется в синтезе замещенных антрахинона, а также как промежуточный продуктв синтезе красителей,Известен способ получения антрахинондикарбоновой,6 кислоты, заключающийсяв циклодегидрогенизации при 500 - 600 С2,5,4-триметилдифенилметана с последующим окислением полученного 2,6-диметилантрацена СгО, в ледяной уксусной кислоте в присутствии уксусного ангидрида исерной кислоты.Недостатками такого способа являются:применение высоких температур, низкийвыход промежуточного продукта на стадии.циклодегидрогенизации (29% ), применениеагрессивных окислителей и образованиебольшого количества сточных вод и отходов,Антрахинондикарбоновая,6 кислота может быть также получена хлорированием2,6-диметилантрахинона хлором в присутствии перекиси бензоила и омылением полу ченного продукта 50 /о-ным .раствором едкого натра (выход 65,5/ считая на исходный 2,6-диметилантрахинон).Однако низкий выход целевого продукта,использование агрессивных окислителей, 0 образование большого количества сточныхвод и малая доступность исходного сырьяограничивает возможность широкого применения этого способа.Цель изобретения - упрощение процесса 15 и повышение выхода целевого продукта.Поставленная цель достигается тем, чтобензофенонтрикарбоновую,5,4 кислотуподвергают циклизации (с отщеплейием воды) в среде моногидрата серной кислоты 20 или 4 - 20%-ном олеуме при 140 в 1 С втечение 1,5 - 2,0 ч. Выделение целевогопродукта ведут известными приемами. Выход антрахинондикарбоновой,6 кислотысоставляет 92 - 96% от теории, считая на 25 исходное соединение.Используемая бензофенонтрикарбоновая 2,5,4 кислота (ее получают окислением2,5,4-триметилдифенилметана) являетсяболее доступным продуктом, чем в извест ном случае (получение 2,6-диметилантрахи718442 Формула изобретения Техред А. Камышникова Корректор О. Гусева Редактор Н. Соловьева Заказ 128/1 Изд, Ма 158 Тираж 497 Подписное НПО Поиск Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 нона ведут из 4-метилфталевого ангидрида и толуола с последующей циклизацией и разделением изомеров).П р и м е р 1. 5,0 г бензофенонтрикарбоновой,5,4 кислоты, 90,0 г НЯО 4 (моногидрат) выдерживают 1,5 ч при 150 - 155 С. Массу выливают в 300 мл воды и полученную суспензию фильтруют, промывают водой, сушат.Получают 4,6 г (95,8%, считая на исходный продукт) антрахинондикарбоновой,6 кислоты, т, разл. )360 С,ИК-спектр, КВг: 1245, 1270, 1400, 1425 (взаимодействие О - Н и С - О); 1680 (С=О); 2500 в 30 (О - Н); 1480, 1595 (С - С аром. кольца), 3000 в 30 (С - Н).Полученная антрахинондикарбоновая,6 кислота при взаимодействии с РС 1 з дает дихлорангидрид с т, пл, 197 в 1 С, что соответствует литературным данным,Найдено, %: С 57,55, Н 1,81, С 1 20,67.СвНв С 1 а 04Вычислено, %. С 57,69; Н 1,81; С 1 21,29.П р и м е р 2. 1,0 г бензофенонтрикарбоновой,5,4 кислоты, 7,6 г 4,0%-ного олеума выдерживают 2,0 ч при 140 - 150 С. Массувыливают в 25 мл воды и полученную суспензию фильтруют, промывают водой, сушат,5 Получают 0,89 г (94,5% ) антрахинондикарбоновой,6 кислоты, т. разл. )360 С,П р и м е р 3. 2,0 г бензофенонтрикарбоновой,5,4 кислоты, 90,0 г 20%-ного олеумавыдерживают 2,0 ч при 145 - 150 С, Массу1 О разбавляют 300 мл воды и полученную суспензию фильтруют, промывают водой, сушат.Получают 1,74 г (92%) антрахинон,6 дикарбоновой кислоты, т. разл. )360 С,15 Способ получения антрахинондикарбоновой,6 кислоты, отличающийся тем, 20 что, с целью повышения выхода целевогопродукта и упрощения процесса, бензофенонкарбоновую,5,4 кислоту подвергают циклизации в среде моногидрата серной кислоты или 4 - 20%-ном олеуме при 140 - 25 155 С в течение 1,5 - 2 ч.