Способ получения 5-фенил-7-арилтио-1, 3-диазаадамантанона-6

Номер патента: 432146

Авторы: Кузнецов, Унковский, Якушев

ZIP архив

Текст

432146 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Ия К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(088.8) 74. Бюллетень М убликовано ата опубликования описания 0(72) Авторы изобретею А, И. Кузнецов, П. ф. Якушев и Б, В. Унковский 1) Заявитель сковский ордена Трудового Конкой химической технологи сного Знамени инс м. М. В. Ломонос итут" а ПОЛУЧЕНИЯИАЗААДАМАНТАНОНАИзвести фенил,3-д сации дпб аммиаком бретение относится к спос оизводных 5-фенпл,3-диачастности нового 5-фени диазаадамантанона, кото применение в синтезе биол соединений. обу получе. заадамантал- и-толилрый может огически ак+ 5 С 2 ЮН так и 5,7-бисфенилтио - 1,3- диазаадамантанонапутем конденсации а, а-бисфенилтиоцетона, получаемого пз а тиофенолом, с формальде-дихлор ацетона ом и аммиаком СН,0+ Зт Союэ Советских Социалистических РеслуоликГосударственный комитвСовета втннистров СССРпо делам иэобретенийн открытий Изония пнона, втио,3найтитивных способы получения как 5,7-дизаадамантанонапутем кондснзилкстона с формальдегпдом и432146 здключдетс Манниха формальде е 30 - 110 которой с 7-и-толилт осуществля в кона-фенил гидом и С в низвыходом ю,3-дияется со СИ,ОС+ ПСНР, - сн -- - НС 1 а 8СН И СОСЯ С,2 % Исходныи ажет быть полухлорангидриддствием на негоразложениема-фенил-а-хлорщелочной среде мо- О из дейщим азомв Способдиазаадамда-фенил-ам оде йствиюсолью слаб30 - 110 Свого продук Примерильником и0,015 моль)г (0,04 мо обратным хологружают 3,84 г олилтиоацетона, ммония, 2,25 г 1. В колбу с мешалкой за а-фенил-а-иь) ацетата Известными способами нельзя получать производные 1,3-дидзааддмднтана с разными заместителями в положении 5 и 7 и в частностлишь с одной фенильной группой в положении 5. 5Цель изобретения - разработка доступного способа синтеза 5-фенил-арилтио,3- дпазаадамантанонаследующей структуры: Предлагаемый способ денсации по реакции типа а-и-толилтиоацетона с аммиаком при температу 1 ших спиртах, в результате 45% образуется 5-фенил азаадамантанон. Синтез гласно следующей схеме:-фенил-а-и-толилтиоацетон чен с общим выходом 60/фенилуксусной кислоты диазометана с последую получаемого таким обр ацетона с и-тпокрезоло(0,075 лоль) параформа и 20 мл этилозого спирта. Реакционную смесь нагреваютри слабом кипении и перемешивднпи в течение 4 час. Выпавший после охлаждения реакционной смеси осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанолд, Получают 1,13 г (выход 20%) 5-фенил-и-толилтио,3-дидздадамантанонас т, гл. 169 - 170 С.Найдено %: С 72,26, 72,26; Н С,21, 6,50; М 7,81, 8,12; Я 8,61, 8,52.СНМ 250.Вычислено %: С 72,00; Н 6,30; И 7,90; Я 9,20.ИК-спектр и ПМР-спектр подтверждают наличие указанной структуры,П р и м е р 2. В колбу с мешалкой и обратным холодильником загружают 5,25 г (0,02 моль) а - фснил - а-и-толилтиоацетона, 3,3 г (0,11 моль) параформд, 3,5 г (0,045 моль) ацетата аммония и 30 мл этилового спирта и нагревают 9 час при перемешпвании и слабом кипении спирта. Выпавший после охлаждения реакционной смеси осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанолд. Получают 3,2 г (выход 45%) 5-феил -7-и-толилтио - 1,3-диазаадамантднона дентичного описанному в примере 1. редмет изобретени получения 5-фенпл-арилтио,3- нтанона, отличаюи 1 ийся тем, что дрилтиоацетон подвергают взаис формальдегидом и аммонийной ой кислоты в спиртовой среде при с последующим выделением целета известными приемами.

Смотреть

Заявка

1811053, 10.07.1972

А. И. Кузнецов, П. Ф. Якушев, Б. В. Унковский

МПК / Метки

МПК: C07D 239/70

Метки: 3-диазаадамантанона-6, 5-фенил-7-арилтио-1

Опубликовано: 15.06.1974

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-432146-sposob-polucheniya-5-fenil-7-ariltio-1-3-diazaadamantanona-6.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 5-фенил-7-арилтио-1, 3-диазаадамантанона-6</a>

Похожие патенты