Способ получения л-оксипропиофенона

345122 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваМ, Кл, С 07 с 49 аявлено 15.Ч 11,1969 ( 1351323/23-4)присоедицецпегя заявкиоритет Комитет по делам эобрвтвний и открытийДК ь 4.ь 72.1(088.8 публиковано 14.Ч 11.19 Бюллетеньлри Совете Министров СССРДата опубликования описания 14 Ч 11.197 Авторыцзобрстсни Н. И. Меньшова, В. И. Максимов, Г. М, Кадатскиф. Я. Лейбельман, О, Б. Романова, Ю. Р, ГуревичИ, Г. Воронцова, Л. У. Быкова и А. Н, Акалаевсесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевинститут им. Серго Орджоникидзе 3 аявцтсл ескии ЛУЧЕНИЯ л-ОКСИПРОПИОФЕНОН ПОСО фенилпропионата провороде, петролейном эфире, ронне и проходит с выхофенона, не превышающем Перегруппиро дится в серо цитробензоле,дом и-оксипро 32 - 46%. По предлагаемо ку фенилпропиона этана при темпера Применение это упростить техноло левого продукта. пературе 35 - 40 пропиофенопа поввкаугл липио Изобретение относится к получению и-оксипропиофенона, применяемого в качестве исходного полупродукта для получения синтетического экстрагена - диэтилстильбэстрола, применяемого в фармацевтической промышленности и в животноводстве, и фосфорного эфира диэтилстильбэстрола, применяемого в фармацевтической промышленности.Известен способ получения и-оксипропиофенона путем взаимодействия фенола с хлористым пропионилом с последующей перегруппировкой полученного фенилпропионата по реакции Фриса в присутствии безводного хлористого алюминия. му способу перегруппировта ведут в среде дцхлортуре 35 - 40 С.го растворителя позволило гию и увеличить выход цеРеакцию проводят при тем- С, при этом выход п-оксиышается до 80 - 82%. По предлагаемому способу ц-оксцпропцофенон получают пз фенола ц хлористого пропцонила; полученцьш фецилпропцонат подвергают дальнейшей перегруппировке по реакции5 Фриса в присутствии безводного хлористогоалюминия ц органического растворителя - дихлорэтана,Применение дихлорэтана исключает стадииразделения о- ц п-изомеров, так как гг-окси пропиофецон, в отличие от других продуктовреакции, практически церастворцм в дцхлорэтане и выделяется цз реакционной среды фильтрованием.П р и м е р. Прц перемешцваццц к 55 г 15 (0,585 г/ло гь) фенола прибавляют 49,2 г(0,532 г/моль) хлористого пропионила. Смесь перемешивают прц комнатной температуре 45 мин до окончания бурного выделения хлористого водорода. К образовавшемуся фенил пропионату прибавляют 100 лг.г сухого дцхлорэтана ц прц перемешцваццц постепенно прибавляют 11 г (0,83 г/иго гь) безводного хлористого алюминия, температура реакционной массы не должна превышать 35 - 40 С.25 Реакционную массу перемешивают в течение1 - 2 час, затем оставляют на 24 час при 10 - 20 С. После выдержки прц перемешцваниц и температуре 10 - 15 С к реакционной массеСоставитель Г. МаксимоваТекргд А. Камышникова Корректор Е. Миронова Редактор Е. Левина Заказ 2500/12 Изд. Ъое 1044 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьппй при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 45 Типография, пр, Сапунова, 2 в течение 20 мин прибавляют 480 мл воды и снова перемешивают при охлахкдении еще 1 час. Выделившийся кристаллический осадок и-оксипропиофенона отделяют фильтрованием, промывают охлажденным дихлорэтаном и водой до нейтральной реакции водного фильтрата. После высушивания при 70 - 80 С до постоянного веса получают 64,5 г а-оксипропиофенона, пригодного для дальнейшей переработки. Т. пл. 148,5 - 150 С, Выход 80,6 в расчете на исходный пропионилхлорид. Способ получения п-оксипропиофенона путем взаимодействия фенола с хлористым про пионилом с последующей перегруппировкойполученного фенилпропионата по реакции Фриса в присутствии безводного хлористого алюминия с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, 10 что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода целевого продукта, перегруппировку ведут в среде дихлорэтана при температуре 35 - 40 С.