339047

339047 О П И С А Н И ЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕ НТУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимый от патен Кл, С 070 7/3 С 070 7/00 Заявлено 20,1 Х,1966 ( 1104210/23-4 иоритет Комитет по деламобретений и открытийри Совете МинистровСССР К 547.814.1.07(088 публиковано 15 Х.1972. Бюллетень1 ата опубликования описания 1 бХ 1.1972 Авторыизобретен и Иностранцы Роджер Эдвард Коллингвуд Алтойнян, Колин фит и Томас Брайан(Англия) Иностранная фирма файсонс фармасевтикал Лтд.3 аявитсл СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСХРОЧОНИЛОВЫХ СОЕДИНЕН го кольца или карб или гетероциклическ нильными группами.Способ заключаетс формулы сится к способу получения которые могут найти лриевтической промышленноИзобретение ото новых соединений менение,в фарма сти,соединение том,Предлагается способ получения бисхромониловых соединений общей формулыКт Нт О-Х оединение формул ос В 2 Кз в е ОНСОСН ь Кз, К 4, Кз и Ко - одинаковые или е и представляют собой такие замеск водород, галоид (хлор или бром), ый или ненасьпценньй алкил, гало- нныЙ алкпл, арил, аралкил, окси-, арилокси-, карбокспзамещенпая пли иная ахтиногруппа, нитро- или тиольа, группа сульфокислоты или ее про, гетероциклический остаток; и ненасыщенная, заме- щенная углеводородная прерываться одним или ода карбоциклического ыщснная и или незаме орая может мами кисло Х - насщенная цепь, кот более ато где Кь К различны тители, ка н асьпцент идзамеще алкокси-,незамсще ная гру,п,п изводи ых подвергают взаихтодеиствию с галоидным соединением формулы А - Х - В, где А и В - галоиды, в среде органического растворителя при 20 температуре кипения реакпионной массы с последующей обработкой полученного соединения производным щавелевой кислоты в среде подходящего органического растворителя с одновременной или последовательной циклиза цией,полученного кетоэфира в бисхрохтониловое соединение и с выделением полученного продукта известным способом,339047 Предмет изобретен ия Х - 0 О,С ковые или кие замесили бром), лкил, галол, окси-, алиная или или тиольили ее проок; Х - насыщенная или иена щенная или незамещенная цепь, которая может прерыва более атомами кислорода ка или гетероциклического коль нильными группами, отличао соединения формул сыщен,ная, заме- углеводородная ться одним или рбоциклического ца или карбоиийся тем, что оСН,СОСН,ОН ействию с галоидным со- Л - Х - В,гдеАи В - гаганического растворителя пения реакционной массы боткой полученного соедищавелевой кислоты в среганического растворителя 1 госледовательной цикликетоэфира в бисхромоннс выделением полученного способом. подвергают взаимод единением формульлопды, в среде ор при температуре к с последующей обра пения производным де подходящего ор с одновременной ил зацией полученного ловое соединение и продукта известным Составитель О. Смирновактор 3. Горбунова Текред А. Камышникова Корректор Т. Гревцов аказ 1633/8 Изд.702 Тираж 448 ПодписноеНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж.35, Раушскал наб д. 4/5 нпографил, пр. Сапунов Прим ер.а) 1,3-Бис- (2-ацетил-оксифенокси) - ,пропан.Смесь 30,4 ч. 2,6-диоксиацетофенона, 20,2 ч,1,3-дибромпропана и 12,8 ч. порошкообразногоуглекислого калия нагревают 72 час с обратным холодильником в 200 об, ч. ацетона,Ацетоновый раствор фильтруют, твердый остаток промывают сначала ацетоном, а затемводой, Объединенные ацетоновый фильтрат ипромывки упаривают до масла, которое после ТОкипячения с эфиром дает бледно-желтые кристаллы, Затем эти кристаллы смешивают с лервоначально,полученными кристаллами и экстрагируют в приборе Сокслета кипящим изопропиловым спиртом в течение нескольких 15дней. При этом получают 16,1 ч. 1,3-бис-(2 ацетил-оксифенокси) -пропана в виде бесцветных кристаллов, т, пл. 184 - 185 С.Найдено, %: С 65,4; Н 5,68.С 1 аН 2 о 06. 20Вычислено, %: С 66,2; Н 5,81,б) Диэтиловый эфир 1,3-бис- (2-карбоксихромон-илокси) -;пропана,Раствор 6,9 ч. 1,3-бис-(2-ацетил-оксифенокси)-лропана в 15 об, ч, диэтилоксалата добавляют к раствору 3 ч. натрия в 30 об, ч. этилового спирта и 50 об. ч, бензола и смесь осторожно нагревают с обратным холодильником 20 час. Затем смесь выливают в болыпойобъем эфира, отфильтровывают осадокпромывают его эфиром и,сушат. Далее осадокрастворяют в воде, подкисляют и получаютлипкое твердое вещество, которое кипятяг10 мин с с 50 ч. этилового спирта, содержащего каталитическое количество соляной кислоты, после чего начинают образовыватьсякристаллы. Раствор охлаждают, фильтруют иполучают 7,4 ч. осадка, т. пл. 178 - 180 С.Осадок перекристаллизовывают пз 200 об. ч.смеси бензола и этилового, спирта (1:2) и получают первую порцию - 4,5 ч, диэтиловогоэфира 1,3-бис- (2-карбоксихромон-илокси)про,пана, т. пл. 182 - 183 С.Найдено, %; С 63,2; Н 4,60.СН,40, 45Вычислено, %: С 63,7; Н 4,72. Слособ получения бисхромониловых соединений общей формулы где К 1, К Кз, К, К 5 и Ка - одина различные и,представляют собой та тители, как водород, галоид (хлор насыщенный или ненасыщенный а идзамещенный алкил, арил, аралки кокси-, арилокси-, карбоксизамеще незамещенная аминогруппа, нитроная группа, группа сульфокислоты изводных, гетероциклический остат