Способ получения ы-аренсульфонил-2-хлор-1, 4 нафтохинониминов

ПИС ЗОБР Союз Соевток оцизлиотическ РеспубликК АВТОРСКОМУ Зависимое от авт, с.Х 11.19 с 49 с присоединением зая Комитет по делом изобретвиий и открыти при Совете Миииотрав СССРриорит Опубликовано 02.111.19 Дата опубликования о 547,567 (088.8 Лвторыизобретения итов, Г. А, Подобуев, А. Н, Гринев и Б,ачульск непропетровский химико-технологический им, ф, Э. Дзержинского ител тит СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯЛ ЬФО Н ИЛ-ХЛОР,4-НАФТОХИ Н ОН ИМИ НО Х-АРЕ тат меди отфильтровывают, а фильтрат про должают размешивать еще 1 час. Выпавший желтый кристаллический продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат при 50 - 60 С. Выход 1,26 г (70%), неперекристаллизованный продукт плавится при 180 - 181 С, т, е. является весьма чистым,К- Бензолсульфонил -2- хлор -1,4- нафтохинонимин, полученный при использовании в качестве окислителя тетраацетата свинца, имеет т. пл. 180 - 181 С. Проба смешения продукта, полученного предлагаемым способом, с продуктом, синтезированным известным методом, не дает депрессии темпера гуры плавления, т. е, продукты идентичны. Зто подтверждается результатами количественного анализа.Найдено, %: М 4,24; 4,29; С 1 11,12; 10,86.С,БН,ОС 1 10,.Вычислено, %; М 4,22; С 1 10,68. Б. Продукт п механического ную массу бар 0,2 - 0,3 л(мин, ции процесса о 60 мин в завис духа, Выход полученному по ся отсутствием ления у пробы Изобретение касается получения соединения класса аренсульфонилхинониминов, которые являются исходными веществами для синтеза промежуточных продуктов, используемых в синтезе красителей.5Известен способ получения Х-аренсульфонил-хлор,4-нафтохинониминов путем окисления соответствующих Х-аренсульфонил- хлор-аминонафтолов тетраацетатом свинца в среде ледяной уксусной кислоты. Целевой продукт выделяют известным приемом, выход его нестабильный и составляет 45 - 75/,.С целью упрощения технологии процесса, повышения выхода целевого продукта и использования более доступного сырья, предла гается Х-аренсульфонил-хлор-аминонафтолы окислять кислородом воздуха в среде этилового спирта в присутствии ацетата меди и целевой продукт выделять известными приемами, Выход стабильный и составляетприбли О зительно 70 - 80%.Г р и м е р 1. Получения Х-бензолсульфонил-хлор,4-нафтохинонимина.А. К раствору 1,8 г Х-бензолсульфонил-хлор-аминонафтола в 250 лл этпло вого спирта добавляют 1 г ацетата меди и полученную суспензию подвергают механическому перемешиванию. В случае необходимости сохранения и дальнейшего использования катализатора после 10 мин размешивания аце- зО олучают аналогично, но вместо размешивания через реакционботируют воздух со скоростью что способствует интенсификакисления. Время реакции 50 - имости от скорости подачи воз - 75%. Продукт идентиченметоду Л, что подтверждает- депрессии температуры плавсмешения.Заказ 11 б 1/10 Изд.49 б Тирагк 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 3П р и м е р 2, Получение Ы-и-толуолсульфонил-хлор,4-нафтохинонимина.К раствору 3,2 г И-а-толуолсульфонил- хлор-аминонафтола в 300 мл этилового спирта добавляют 1,6 г ацетата меди и полученную суспензию подвергают механическому перемешиванию. Через 10 - 15 мин начинается выпадение желтого кристаллического осадка. После 1 час размешивания осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат при 50 - 60 С. Выход продукта 2,65 г (80 й), золотистые кристаллы (из спирта) с т. пл.169 С.Найдено, %: И 3,93; 4,22; С 1 10,74; 10,72.С 1 уН 12 С 1 ХОЗЗ.Вычислено, %: К 4,05; С 1 10,25.Строение полученного Х-п-толуолсульфонил-хлор,4-нафтохинонимина подтверждено качественной реакцией на И-замещенные 1,4-нафтохинонимины. В соответствии с литературными данными продукт показывает индофенольную реакцию: с 1-нафтолом в щелочной среде появляется синее окра шивание, связанное с образованием щелочныхсолей индофенола,Предмет изобретенияСпособ получения М-аренсульфонил-хлор 1,4-нафтохинониминов путем окисления соответствующих К-аренсульфонил-хлор-аминонафтолов в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся 15 тем, что, с целью упрощения технологии процесса, повышения выхода целевого продукта и использования более доступного сырья, окисление ведут кислородом воздуха в среде этилового спирта в присутствии ацетата меди.