289590

289590 О П И С А Н И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республикависимый от патентаС 07 с 127/16 Ло 1207929/2 7Ф 51164 1 Чб/12 о (ФР Комитет по делам зобретений и открытий при Совете Министров СССРДата опубликова Авторыизобретения Иностранцы Карл Мут, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Руди Вайе и феликс Хельмут Шмидт(Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма фарбверке Хехст Акциенгезельшафт формальс Майст Луциус и Брюнингявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬфОМОЧЕВ известных ранее бензолсульфомочевин обИзобретение относится к способу полученияей формулы ИН-сн -сн 2,/ дород, которые могут найти применение10 фармацевтической промышленности,Способ состоит в том, что бензолсульфомчевину общей формулы рода, аллокси; Хметил, т- алкокс Х о-ын-сн -сн - - яо тшеуказанное значение, йствию с солями тропигидрированием образую- золсульфоциклогептатрилением,целевого продукм.сульфонилмоч евины сосообразно проводить в и Х имеют вь гают взаимоде последующим при этом беночевины и выде естным способоещение бензол тропилия целе средств, связывелочные карбонаСледует такжеодной бензолсулде соответствую В качестве кислородсвязующих ве0 жно использовать азотсодержащие в мониче. или их солеи, г 4 атомами угл окси, этоксиме щественно хлор си или, если 2 где Х подве лия с щейся енилм та изв За.м лямиЗаявлено 02.1.19 Приоритет 03.1.1 Опубликовано 0 ород, алкокси с 1 - илокси, метоксимет - галоид, преиму ифторметил, меток или алкеноксиво присутствиитаких как щбикарбонатыкачестве исхвводить в ви ающих кислоту, ты и шелочные применяемую в ьфонилмочевину щих солей.289590 Предмет изобретения Способ получения бензолсульфомочевин общей формулы или их солей, где Х - галоид, преимущест углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксивенно хлор, метил, трифторметил, метокси метокси, отличающийся тем, что бензолсульили, если Х - алкокси или алкенокси, водо- фомочевину общей формулы,род; Х - водород, алкокси с 1 - 4 атомами Х С О -" ХН - С Я 2 С Н р) 5 О р - М Н- С О - М Н7 где Х и Х имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с солями тропилия с последующим гидрированием получаюПодписное Тираж 480 Заказ 178/1 б Изд.78 Типография, пр, Сапунова, 2 ские основания, нацример пиридин или триэтил амин.Следует работагь в водной среде, можно применять также водные органические растворители, например смеси диметилформамида и воды, ацетона и воды или чистые органические:растворители, например пиридин. Темпе,ратуру реакций следует избирать, прежде всего, выше 20"С, можно, однако, использовать и охлаждение, а также повышенные температуры.Получающиеся как продукты реакции производные бензолсульфо-Л-циклогептатриенилмочевины являются чистыми. Они могут еще более очищаться,перекристаллизацией из алкоголя, смеси алкоголя и воды или других подходящих растворителей. Среди солей тропилия заслуживают внимания легко растворимые в воде, например бромид тропилия.1 идрирование соответствующих производных бензолсульфоч-циклогептатриенилмочевины проводятпреимущественно, в щелочном растворе, в случае трудно растворимых соединений - в присутствии диметилформамида. 1)ожно гидрировать также щелочные соЛибензолсульфо-Ч-циклогептатриенилмочевины, если они растворимы в воде, Ы качестве катализаторов можно рекомендовать такие, которые гидрируют олефиновые двойные связи, например палладий,и платина.11 р и м е р 1. а) й-(4-Ц 5-(3-метилбензамидо) -этил) -Оензолсульфоф - циклогептатриенилмочевина.12 г Ь- (Р. СЗ-метилбензамидо) -этил)- бензолсульфо) -мочевины (точка плавления 2 ОО"С) растворяют в небольшом избытке 2 н, гидроокиси натрия. Раствор разбавляют 150 мл воды и при когмнатной температуре, перемешивая, медленно дооавляют по каплям 9 г бромида тропилия.При этом благодаря текущей добавке 2 н. ,гидроокиси натрия значение рг 1 реакционного раствора держится продолжительное время слабо, щелочным, Затем раствор,перемешивают в течение 30 мин. Подкисляют разбавленной уксусной кислотой. При этом выпадаетХ- (15-(3-метилбензамидо)-этил)-бензолсульфо-Л/-циклогептатриенилмочевина. Оса 5 док плавится при 141 - 143 С при разложении(из метанол/вода).б) Лг- (Д-(3 - метилбензамидо)-этил)- бензолсульфо-У-циклогептилмочевина.5 г соединения, полученного по способу а,10,растворяют в метаноле с добавкой диметилформамида и гидрируют над палладием прикомнатной температуре, После окончания поглощения водорода выпаривают растворитель,а остаток кристаллизуют из водного метано 15 ла. Точка плавления 14 С.Аналогично из соответствующих циклогептатриенилмочевин получают следующие соединения:Л/-4 - ф-(-2-метоксибензамидо)-этил)-бен 20 зол-сульфо-Ь"-циклогептилмочевина с т. пл.165 С, (из,метанол/вода).Л/-4-(р-(3-хлорбензамидо)-этил) - бензолсульфо-Л/-циклогептилмочевина с т, пл.1 б 2 С,28 Л- ф-(-2 - метокси- хлорбензамидо)- этил)-бензолсульфо-У - циклогептилмочевинас т. пл. 140 С (из метанол/вода).Л/-4 - (Р - (2 - метокси-бромбензамидо)- этил) -бензолсульфо-Л/ - циклогептилмочевинаЗ 0 с т. пл. 150 С (из метанол/вода).Ь- ф-(-2,5 -диметоксибензамидо) -этил)- бензолсульфо-Л"-циклогептилмочевина с т. пл.101 С (метанол/вода) .Л/-4-(1 з-(2 - аллилокси-хлорбензамидо)з 5 этил) -бензолсульфо-Л/- циклогоптилмочевинас т. пл. 75 С (метанол/вода).М - 4 - (Р - (2 - этокси-хлорбензамидо)- этил) -бензолсульфо-Л/- циклогептилмочевинас т, пл. 140 С (метанол/вода).40 щейся при этом бензолсульфоциклогептатриепилмочевины и выделением целевого продукб 5 та известным способом.