Способ получения 3, 6-диаминопсевдокумола и его солей

ОПИСАН ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспталикК ПАТЕНТУ тасимый от па л. 12 т 1, 16 явлено ЗО,Ч 1.1968 ( 1261694/23-4 ПК СКомитет по деваю изооретений и открытий ори Совете Министров СССРбликовано 12.Х ата опубликования описания Авторыизобретени И Грин иостранцыСтенли Джордкобритания)анная фирмаинз Лимитедкобритания) Джо ж Брукс аявитель иост итам Вел СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИНОПСЕВДОКУМОЛА И ЕГО СОЛЕуется в начала ту длл Водная спела предпонейтральной или к кислзуется по мепе протекас галогепом. В кислыхный продукт обычно прлой аддитивчой соли,ппсвпагцеца в свободнолением соответствующег тительна бл тм рН. Кислот ия реакции в словиях пром дставлен в ви которая можеоснование у рН. Промеж изкал к а обпаодорола 25 ежуточде кист быть станов- точный 30 Изобретение относится к способу получения З,б-диамино-псевдокумол а - промежуточного продукта в производстве а-токоферола.Известен способ получения З,б-лиаминопсевдокумола восстановления 5-галоген,6- 5 дипитропсевдокумола в присутствиями катализатора никеля Ренея при температуре 145 С и давление .45 атя с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта невысокий 65 с/о, Кроме 10 того, процесс гидрирования идет в жестких условиях.Предлокецный способ в отличие от известного включает суспендирование З,б-динитро- галогенпсевдокумола в водной среде и взаи модействие его с водородом в присутствии катализатора пидрирования. Под водной средой подразумевается среда, в которой по крайней мере 50 вес. О/, составляет вола. Пол галогецом имеется в виду хлор или бром, обычно 20 используют бромпроизводное. продукт заметно растворяется в реакционной среде.Реакция протекает и тогда, когда исхолиое вещество пчохо растворяется в водной реакционной среде (находится в суспензия). До настоящего времени применялп органические растворители, результатом чего был низкий выход продукта.По предложенному способу получают продукт с высоким выходом.Как указано выше. кислота образ процессе реакции. Однако можно доопыта добавить минерачьную кисло создания слабокпслой реакции.Прелпочтительным катализатопом гидрированил является паллалий, осажденный ца древесном угле.Ппоцесс протекает в довольно мягких условиях. Так, реакцию обычно проводят при давлении не выше 1 О птм. в температурном интервале от 50 ло 100 С.Предложенный способ обеспечивает также процесс производства а-токоферола, который включает приготовление 2,3,5-триметилхинона по реакции в соответствии с настоящим изобпетением и взаюолействие полт ченного таким образом 2.3,5-триметилхинон а с изоФитолом, фитолом и,чи фитолгалогсцплом. 2,3,5- Триметилхицон является промеж точным продуктом в производстве а-токоферола.258944 Предмет изобретения Составитель Л. И. Крючковй Редактор Л, К. Ушакова Тсхред Л. Я, Левина Корректоры: Л. А, Царькова и Г. П. ШильмаиЗаказ 852/15 Тираж 499 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква Ж.35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Ниже приведены примеры осуществления изобретения.П р и м е р 1. 5-бром,6 - динитропсевдокумол (1 кг) суспендируют в воде (1,5 л) и добавляют 150 г 10%-ного палладиевого катализатора на древесном угле. Суспензию встряхивают в атмосфере водорода при 45 фунтах на квадратный дюйм при температуре 70 С до тех пор, пока не прекратится поглощение водорода (9 - 10 час). После охлаждения катализатор отфильтровывают и промывают хлористоводородной кислотой (250 ил) и водой (250 ил). Промывные воды и фильтрат упаривают досуха при пониженном давлении, получая З,б-диаминопсевдокумоловую соль, которая после нейтрализации каустической содой дает свободное основание с т. пл. около 76 С почэи с количественным выходом. После окисления сульфатом железа с последующим восстановлением дитионитом натрия согласно известным методам получают чистый 2,3,5- триметилхинон с т. пл. 173 - 174 С, общий выход 93% по 5-бром-З,б-динитропсевдокумолу.П р и м е р 2. 5-бром,6 - динитропсевдокумол (1 кг) суспендируют в растворе хлористо- водородной кислоты (1,5 л) в воде (1,5 л) и добавляют 150 г 10%-ного палладиевого катализатора на древесном угле. Суспензию встряхивают в атмосфере, водорода при 45 фунтах на квадратный дюйм ( 3 атм) при температуре 70 С до тех пор, пока не прекратится поглощение водорода (9 - 10 час). После охлаждения катализатор отфильтровывают и промывают разбавленной хлористоводородной кислотой (250 ял) и водой (250 лл). Промывные воды и фильтрат упаривают досуха при 5 пониженном давлении, получая соль З,б-диаминопсевдокумола, которая после нейтрализации каустической содой дает свободное основание с т. пл, около 76 С почти с количественным выходом. После ооисления сульфатом же 10 леза с последующим восстановлением дитионитом натрия в соответствии с известными методами получают чистый 2,3,5-триметилхинон, т. пл. 173 - 174 С, общий выход 930/в по 5-бром-З,б-динитропсевдокумолу,15 Способ получения З,б-диаминопсевдокумола и его солей путем каталитического гидриро вания 5-галоген,6 - динитропсевдокумолапри повышенных температуре и давлении с последующим выделением целевого продукта в чистом виде или в виде соли известными технологическими прием ами, отличающийся 25 тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, гидрированию подвергают 5-галоген,6 - динитропсевдокумол, суспендированный в воде, и процесс ведут при температуре 50 - 100 С и давлениями не выше 10 атм 80 в присутствии палладиевого катализатора надревесном угле в нейтральной или слабокислой среде.