Способ получения 2-арилгидразоно-з-оксотиазоло-

256774 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Соав Советских Социалистических Республикиоритет Комитет по аелам иаобретений н сткрыти прн Совете Министров СССРпубликовано 11.Х.1969. Б плетень М 35 ликования описания 11 Л 1.1 ата ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛГИДРАЗОНО-ОКСОТИАЗОЛО(2,3-а)-БЕНЗИМИДАЗОЛАИзвестен способ получения но-З-оксотиазоло-(2,3-а)-бензим лючающийся в том, что анги азолилмеркаптоуксусную кисл обработке арилдиазонийхлори тилового спирта в присутствии ной кислоты и ацетата натрия температуре.Продукты выделяют известнь С целью упрощения процес способ получения 2-арилгидр азоло-(2,3-а)-бензимидазола о 2-арилгидр азоидазола, закдро-бензимидоту подвергают дом в среде меледяной уксуспри комнатной хлорангидридом арилазохлоруксуснои кислоты в среде органического растворителя, предпочтительно в смеси органических растворителей, например диоксана и бензола, в присут ствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, преимущественно при температуре 80 - 90 С. Продукты выделяют известным способом.Применяемый в качестве одного из исход ных продуктов хлорангидрид арилазохлоруксусной кислоты является более доступным по сравнению с ангидридо-бензимидазолилмеркаптоуксусной кислотой.Пример. 2-(о-Нитрофенилгидр а зо н о) - 3-о к с о т и а 3 о л о - (2,3-а) - б е н 3 и м ид а з о л. К раствору 0,4 г (0,0025 моль) 2-меркаптобензимидазола в смеси 10 мл бензола и диоксана (1: 1) и 0,65 г триэтиламина (0,006 моль) прикапывают в течение 15 мин 20 при размешивании раствор 0,65 г(0,0025 моль) хлорангидрида о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты в смеси 10 мл бен.зола и диоксана (1: 1). Реакция проходит с разогреванием (температура повышается на 25 4 С), а смесь постепенно изменяет окраску отсветло-желтой до ярко-красной.Смесь кипятят на водяной бане в течение3 час и упаривают растворитель. Остаток тщательно обрабатывают водой, сушат и кристал лизуют из диоксана. Выход 0,4 г (47%); т. пл,гм способом. са, предложен азоно-оксотибщей формулы ВХАНС,Н,К,11Х 8 где К - водород, хло ксил, содержащие от Причем, если К 1 -или алкоксил, содер углерода, галоид, ни тильная группа,Если К, - хлор (б токси-, нитрогруппа,Если К, - нитрогр коксил, содержащие да, или К 1=К, - ме Способ заключаетс бензимидазол подвеЗаказ 1301,3 Тираж 500 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 249 - 250 С. Оранжевые кристаллы с металлическим блеском.Найдено, /о. С 53,29; Н 2,61; М 20,82, 20,80,СтвНзХвОзВычислено, 7 о; С 53,36; Н 2,67; Х 20,64.2- (о - М е т о к с и ф е н и л г и д р а з о н о) - 3 о к с о т и а з о л о - (2,3-а) -б е н з и м и д а з о л,Получают аналогично. Выход 52,5,; т. пл.202 в 2 С (из диоксана), Светло-желтыекристаллы.Найдено, : М 17,35, 17,20.С 1 вН 12 М 4025.Вычислено, %: Х 17,27.2-(ио л и л г и д р а з о н) - 3-о к с о т и а з ол о-(2,3-а) -б е н з и м и д а з о л. Получаюттак же, Выход 53 оо; т. пл, 263 С (с разложением из диоксана),Светло-желтые кристаллы.Найдено, 7 оК 18,38, 18,20Вычислено, : М 18,16,Синтезированные продукты не дают депрессии температуры плавления с веществами, полученными из соответствующих диазотированных анилинов и ангидро-бензимидазолилтиоуксусной кислоты. Предмет изобретения1. Способ получения 2-арилгидразоно-оксотиазоло-(2,3-а)-бензимидазола, общей фор- мулы где К - водород, хлор, бром, алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 4 атомов углерода,10 если К 1 - водород, то Ка - алкил или алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, галоид, нитро-, пропионилоксиацетильнаягруппа,если К 1 - хлор (бром), то К 2 - метил, ме 15 токси-, нитрогруппа, бром (хлор),если К 1 - нитрогруппа, то Ка - алкил, алкоксил, содержащие от 1 до 5 атомов углерода, или К,=К - метил, метоксигруппа, отличающийся тем, что, с целью упрощения прове 20 дения процесса, 2-меркаптобензимидазол подвергают обработке хлорангидридом арилазохлоруксусной кислоты в среде органическогорастворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с25 последующим выделением продуктов известным способом.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут в смеси органических растворителей, например смеси диоксана и бензола.30 3. Способ по п, 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут при температуре 80 - 90.