Способ получения 1, 8-диарилоктатетраенов-1, 3, 5. 7

Номер патента: 255255

Авторы: Ганущак, Домбровский

ZIP архив

Текст

О П И -=-А - "Н" И.-Е ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Соеетскик Соииалистическиз РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства ЛЪ л. 12 о, 19 68699/23-4 Заявлено 03.1 Х.1968 ( присоединением заявки 2 МПК С 07 Приорите Комитет оо аелам изобретений и открытий ори Совете Министров СССР621.3.032.35 (088.8) Бюллетень ЪЪ анця 6,1 Ъ".197 публиковано 28,Х,1969 ата опубликования оп Авторыизобретения А омбровский Н. И. Г аявител СПОСОБ ПОЛУ 1,8 ццонная смесь слабо кипела, Затем реакцшоведут еще 12 час ца кипящей водяной бане,После этого смесь охлаждают ц разлагают5%-ной НС 1. Органическую часть извлекаютэфцром, Экстракт высушивают Ха 280. Эфиротгоняют, а остаток разгоняют в вакууме,Получают 7 г (55%) 1,8-дцфенцлоктадцена,6 с т. кцп. 210 - 216 С прц 7 лл рт, ст.;п 20 1 55580 Найдено, %; С 91,43, 91,21; Н 8,21,Сзо 1-1,2.Вы шслено, %: С 91,60; Н 8,40.К охлажденному до - 20 С раствору 6,5 г(0,025 г,ттоль) 1,8-дцфеццлоктадцеца,6 в5 50 лл сухого СС 1.; прц энергичном перемешцванцц по каплям прибавляют на протяжении1 час 8 г (0,05 г лопь) брома, Прп стояниисмеси на холоду ( - 5 С) выпадают белыекристаллы тетрабромцда.0 Выход 14 г, т, пл. 107 С (цз метанола).Найдено, %. Вг 54,65, 55,15.С 2,НВгВычислено, ,",: Вг 54,98.5 Смесь этцлата калил. полученную цз 4,7 г(0,12 гатол) калия и 40 лл абсолютногоспирта и 8,7 г (0,015 г лоль) 1,8-дцфенцл,3,6,7-тетрабромоктаца, нагревают 10 час накипящей водяной бане с обратным холодиль 0 ником. Затем реакционную смесь разбавляют Изобретение относится к области получения 1,8-диарилоктатетраенов,3,5,7 и их производных, замещенных в диеновой цепи и арильных остатках, например 1,8-дцфенцлоктатетраена,3,5,7. Эти соединения могут исгьользоваться в качестве органических люминофоров,Известен способ получения, например, 1,8- дифенилоктатетраена,3,5,7 путем конденсации коричного альдегида и натриевой соли янтарной кислоты.Однако при этом получается низкий выход продукта.С целью повышения выхода продукта, в предлагаемом способе 4-хлор-арцлбутенобрабатывают металлическим магнием в присутствии органического растворителя с последующим бромированием образовавшегося при этом 1,8-диарилоктадиена,6 и дегидробромированием полученного 1,8-диарил,3,6,7-тетрабромокгана известными приемами.П р и м е р. Синтез 1,8-дифенилоктатетраена,3,5,7.В колбу помещают 1,2 г (0,1 г атом) магния и 40 лл тетрагидрофурана. Затем по каплям прибавляют 2 г 4-хлор-фенилбутецаи осторожно нагревают на водяноц бане до начала реакции. Далее по каплям добавляют 15 г 4-хлор-фенилбутенав 20 мл тетрагидрофурана с такой "новостью, чтобы реакИЛОКТАТЕТРАЕНОВ,3,5,7255255 Составитель В. Нохрина Техред Л. В. Куклина Корректор В. И, Жолудева Редактор А. Петрова Заказ 6525 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, д, 2 3100 мл воды. Всплывший органический слой экстрагируют эфиром. Эфир отгоняют, а желтого цвета остаток кристаллизуют из ледяной уксусной кислоты. Получают 2,1 г (55%) желто-зеленых кристаллов с т. пл. 233 С, Хак,372 мак, что соответствует полностью тр ансдифенилоктатетраену (т. пл. 235 С, Хгяа 371 - 372 млгк).Найдено, %: С 93,30, 92,80; Н 6,60, 6,79, С 2 о Н 1 вВычислено, %: С 93,02, Н 6,98. Предмет изобретенияСпособ:получения 1,8-диарилоктате граенов 1,3,5,7 и их производных, замещенных в диеновой цепи и арильных остатках, например 5 1,8-дифенилоктатетраена,3,5,7, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода,готовото продукта, 4-хлор-арилбутенобрабатывают металлическим магнием в присутствии органического растворителя с последующим 10 бромированием образовавшегося при этом 1,8 диар илоктадиена,6 и дегидроб ром ирован и ем полученного 1,8-диарил,3,6,7-тетрабромоктана известными приемами,

Смотреть

Заявка

1268699

Н. И. Ганущак, А. В. Домбровский

МПК / Метки

МПК: C07C 11/21

Метки: 8-диарилоктатетраенов-1

Опубликовано: 01.01.1969

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-255255-sposob-polucheniya-1-8-diariloktatetraenov-1-3-5-7.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1, 8-диарилоктатетраенов-1, 3, 5. 7</a>

Похожие патенты