1-фенил-4(5)-(2, 4-дихлорбензоилоксиметил)-1, 2, 3-триазол, обладающий фунгицидным действием

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 825792 А 1 1191 ГОСУДАРСТВЕНЮЕ ПАТЕНТНОЕВЕДОМСТВО СССР(ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ ВТОРСКО ВИДЕТЕЛЬСТВУ 5)-(2,4-ДИХЛОРБЕНЗОИ- ,2,3-ТРИАЗОЛ, ОБЛАДАИДНЫМ ДЕЙСТВИЕМ бретения - продукт: 1-феорбензоилоксиметил)-1.2, бН 1102 МЗС 12 выход 86 8 Реагент 1; пропаргиловый бензойной кислоты, реа, Условия реакции: в среде ении реакционной смеси.(54) 1-ФЕНИЛ( ЛОКСИМЕТИЛ)-1 ЮЩИЙ ФУНГИЦ (57) Сущность иэо н ил(5 К 2,4-дихл 3-триазол. БФ С 1 Т.пл. 148 - 149 С. эфир 2,4-дихлор гент 2: фенилаэид толуола при кипяч 1 табл,нный м Г,М Изобретени производных 1,синтезу 1-фени симетил)-1,2,3-т 0 11 С 1 О С относится к синтезу новых(71) 1-й Ташкентский государстведицинский институт(56) Патент Франции М 2477543,кл, С 07 0 249/06. А 01 1 ч 43/64. 1 НБС 6 Мобладающему фунгицидным действием,Цель изобретения - синтез новых производных 1,2,3-триазола, обладающих иным биологическим действием, чем известные структурные аналоги.Поставленная цель достигается синтезом 1-фенил(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазола формулы 1, Нижеследующий пример иллюстрирует способ получения нового соединения.П р и м е р 1. В колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 3,48 г (0,01 моль) пропаргилового эфира 2,4-дихлорбензойной кислоты, 20 мл тчлуолв, добавляют 1,3 г (0,01моль) свежеперегнанного фенилазида, Смесь нагревают при кипении в присутствии растворителя. Ход реакции контролировали тонкослойной хроматографией, По оконча 15115 С 07 0 249/06, А 61 К 31/415 нии реакции растворитель упаривают, остаток перекристаллизовывают в гептане, Выход 4,25 г (86,8 ). Получен н ое ве щест вопредставляет собой кристаллы белого цветабез запаха, не растворимые в воде, растворимые в органических растворителях,Индивидуальность проверялась ТСХ наА 120 з 1 ст. активности. система эфир:гексан(3:2). Т.пл. 148 - 149 С,Строение доказано данными элементного анализа, ИК-спектроскопией,Найдено, : С 55,13; 55,20; Н 3,12; 3,19;М 12,07; 12,10,Вычислеыо, 7 ь: С 55,17; Н 3,16; М 12,С 1 Б Н 11 С 12)чз 02.В ИК-спектре полученного соединенияимеются полосы поглощения, которые характерны колебаниям ароматических и гетероциклических колец (3200, 1550, 1450,1270, 910 см), для С=С в области 1210 смВ спектрах отсутствуют полосы поглощенияхарактерные конечной ацетиленовой связи,которые хорошо проявляются в спектрах исходных соединений.Было изучено действие нового соединения 1-фенил(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазола на лечениераспространенного заболевания среди жи1825792 30С 1 авнительная характеристика фунгицидной активности 1-фенил(5)- (2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазола и известного препарата(базовый объект) Восстановление кожного пок ова ни Название Смягчение кожи, от- Полное восстановлеторжение остатков ние кожного покрова струпьев, появлениебеэволостного покрова кожного пок ова 1-Фен ил(5)-(2,4-дихлорбензоилоксит ил)-1,2,3-т ри а эол Юглон (базовый обь 4 - 5 2-3 25-30 14 - 21 ект Составитель Л, ЛигайРедактор Т. Никольская Техред М, Моргентал Корректор М, Самборская Заказ 2305 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101 вотных стригущего лишая. Соединение исследовали в виде 1-2 мази на линолиновой основе, Фунгицидное действие изучали на телятах в возрасте 6 - 7 мес. двукратным смазыванием лишайного пятна с предварительной очисткой и стрижкой шерсти. Степень поражения лишаями в области головы по одному - две штуки размером 2-2,5 см.Параллельно для сравнения использовали известный препарат - 2 -ная мазь "0 "Юглон" (базовый обьект).При двухкратном использовании нового соединения 1-фенил(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-триазол на 2-3 день обнаружено смягчение кожи, отторжение 15 остатков струпьев, наблюдалось появление беэволостного покрова кожи розового цвета, На 4 - 5 день наблюдалось полное восстановление кожного покрова (см. таблицу),При использовании же известного пре парата (базового обьекта) улучшение кожного покрова наблюдалось через 14-21 дней, а окончательное восстановление через 25- 30 дней.Из приведенных данных следует, что 1- фенил(5)-(2,4-дихлорбенэоилоксиметил)- 1,2,3-триаэол проявляет более высокую фунгицидную активность по сравнению с и звестным препаратоРл "Юглон" (базовыйобъект).Токсичность изучали на белых мышах обоего пола массой 18-23 г вещество вводили в виде 1 - 10-ного масляного раствора подкожно. Обьем вводимого раствора не превышал 1 мл, Значение средней смертельной дозы (ЛД 50) определяли по методу Литчфильда Уилкоксона при Р = 0,04. Установлено, что новое соединение малотоксично, Оно даже в дозе 2500 мг/кг не вызывало гибели животных,Таким образом положительный эффект от использования нового соединения заключается в повышение в 5-6 раз, по сравнению с базовым объектом, фунгицидной активности за счетускорения сроков восстановления кожного покрова, пораженного стригущим лишаем и низкой токсичности.Формула изобретения 1-фенил(5)-(2,4-дихлорбензоилоксиметил)-1,2,3-тоиазол формулыОвО С-О-СН 2-С С-НС 1 М М1НС йобладающий фунгицидным действием.