4, 4-динитро-2, 3-диокситетрагидрофуран и способ его получения

)5 С 07 О 307/18, 307/2 АВТО РС У СВИДЕТЕЛЬСТ акИзобретение от новой структуры, а тетрагидрофурана, ро,3-диокситетраг носится к менно к и онкретно дрофуран ,й йО,единению изводным 4,4-ди н ит- формулы Г Ощие в пятичленцикле две нитроглерода кольца, бы их получения, жет быть исполього реагента для сацикланов,яется новое прона и способ его тигается тем, что ра н итробута ндидным раствором С в течение 10- ержкой при комечение 10-12 ч смеси органичеГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕВЕДОМСТВО СССР(71) Отделение института химической физики АН СССР(54) 4,4-ДИНИТР 0-2,3-ДИОКСИТЕТРАГИДРОФУРАН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ НО-СН Соединения, содержа ном кислородсодержащем группы у одного атома у неизвестны также и спасо Соединение формулы мо зовано в качестве исходн синтеза ряда полинитроок Целью изобретения явл изводное тетрагидрофура получения. Поставленная цель дос водный раствор 1;1,4,4-тет ола,3 обрабатывают во формальдегида при 30-31 15 мин с последующей выд натной температуре в т экстракцией реакционной(57) Использование: соединение новой структуры. Сущность изобретения: продукт: 4,4-динитро,3-диокситетрагидрофуран БФ С 4 Н 61 ч 207. т.пл, 111-113 С, Реактор 1;1,1,4,4-тетранитробутандиола,3. Реагент 2: 35%-ный р-р формальдегидэ. Условия реакции: процесс проводят при 30-31 С в течение 10 - 15 мин при перемешивании и выдерживают при комнатной т-ре в течение 10-12 ч с последующей экстракцией реакционной смеси органическим растворителем и отгонкой его в вакууме. л ским растворителем и его отгон ки при пониженном давлении,П р и м е р 1, В трехгорлуо колбу. снабженную механической мешалкой и термометром, помещают 40 мл воды, 4 мл 35%-ного формальдегида и 4 г (0,0148 М) 1,1,4,4-тетранитробутандиола,3. После смешения реагентов реакционную смесь а перемешивают в течение 10 мин при 30- СО 31 С, затем при комнатной температуре в д течение 12 ч, По истечению этого времени раствор экстрагируют дизтиловым эфиром (3 х 30 мл), экстракты объединяют и просушивают над М 9304 с добавкой активированного угля. После отгонки эфира при 6 д пониженном давлении получено 3,9 г мала желтого цвета,.которое при стоянии в морозильной камере холодильника кристаллизу- д ется. После двойной кристаллизации из смеси абс, хлороформ-пропэнолполучено 0,32 г 4,4-динитро,3-диокситетрагидрофурана с т,пл, 111-113 С, выход 11,1%. Найдено, %: С 24,6; Н 3,3; М 14,5, С 4 Н 6 Й 207. Вычислено, %: С 27,75; Н 3,12; й 14,43. ЯМР-спектр, д, м.д., ацетон, ТМС; 6,46 д (Н;Составитель Н.ЯрославцеваТехред М.Моргентал Корректор Н,Милюкова Редактор Заказ 1419 Тираж Подписное 8 НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Г 1 роизводственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул Гагарина, 101 ОН, ) = 4,7 Гц) 6,38 д (Н, ОН, 3 = 6,7 Гц) 5,5 д.д, (Н, СН, )2,5 Гц, )2 4,8 Гц);5,15 д,д, (Н.СН. 31 = 2,5 Гц, )2 6,7 ГЦ), 4,80 (2 Н, СН 2, спектр типа А 8 жгем = 12,6 Гц, Ьм = 71,3 Гц). Кристаллы С 4 НбМ 20 т моноклинные, а = 10,5163); Ь = 5,990(2), с = = 11,4459)А; У8,17(2); ч = 719,47)А, с 1 = = 1,791 г/см; Л - 1,5418, пространственная группа Р 21/п,П р и м е р 2. Синтез проводят аналогично поимерч 1, но время выдержки при 30 - 31 ОС составляет 15 мин Получают 0,32 г 4,4-динитро.-2,3-диокситетрагидрофурана. выход 11,1.П р и м е р 3, Синтез проводятанэлогично примеРу 1, но время выдержки при комнаткой температуре составляет 10 ч. Получают 0,32 г 4,4-динитро,3-диокситетрагидрофурэна, выход 11,1.Проведение процесса при температуре 30 - 31 ОС менее и более 10-15 мин, а также при комнатной температуре менее или более 10-12 ч приводит к снижению выхода целевого продукта,4,4-Динитро,3-диокситетрагидрофуран представляет собой бесцветные кристаллы температурой плавления 111-113 С иплотностью 1,79 г/см,формула изобретения1. 4,4-Динитро,3-диокситетрагидрофуран фоРмулы02 й ИО,10 . СЙО-СН СНнО-сН . О15 2. Способ получения 4,4-динитро,3 диокситетрагидрофурана, заключающийсяв том, что водный раствор 1,1,4,4-тетранитробутандиола,3 обрабатывают воднымраствором формальдегида при 30-31 С в те 20 чение 10-15 мин с последующей выдержкойпри комнатной температуре в течение 10 -12 ч экстракцией реакционной смеси органическим растворителем и его отгонки ввакууме,