Способ получения бензо тиофена

(19) (11) ЗИС 0 ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ЕТЕПЬСТВУ ВТОРСНОМ ОЬТИОнны оводоповыше- и упро- ррзамеа исполь- рэтилут органическоления АН СССР.Па ОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ(56) 1. Патент СВА У 3271414)кл, 260-330.5, опублик. 1966.2. Литвинов В.П., ОстапенкоКаталитический синтез бензофиоф(прототип) . 54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕН ЕНА взаимодействием хлорзаме тилбензола или стирола с сер одом при 580-610 С, о т л и и й с я тем, что, с целью ия выхода целевого продукта ения процесса, в качестве хл енных этилбензола или стирол уют соответственно Ю-дихло ензол или (3 -хлорстирол.1049486 бензоЯ тиофена 65,Тираж 418 Подписное филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная,Изобретение относится к способу получения бензоЬ тиофена, который применяется в производстве фунгицидов, инсектицидов, стимуляторов роста растений, гербицидов, а также Фарма кологицески активных препаратов с антибактериальной и противовирусной активностью.Известен способ получения бензоЯ тиофена, заключающийся в дигидроцик лизации О -этилтиофенола при 450- 700 С в присутствии окислов или сульфидов мышьяка, сурьмь 1 и висмута в качестве катализатора. Выход целевого продукта 28 115Известен также способ получения бензоЯтиофена, заключающийся во взаимодействии этилбензола или стирола с сернистым газом или сероводородом при 200-600 С. в присутствии оки о си алюминия или железа в качестве катализатора, Выход целевого продукта 18 Ф 12К недостаткам известных способов относятся низкий выход целевого про дукта и использование катализаторов.Наиболее близким к изобретению является способ получения бензоЯ тиофена, заключающийся в том, что 2-хлорстирол или 2 хлор-метилбензилхлорид зо или 2- хлорфенетилхлорид подвергают взаимодействию с сероводородом в присутствии окиси хрома или окиси алюминия в кацестве катализатора при 300-750 С. Выход целевого продуктаО8-403. 31Недостатками известного способа являются низкий выход бензоЯ тйофе-. на, малая селективность процесса, вследствие чего образуется сложная смесь веществ, из которой трудно выделить целевой продукт в чистом аиде, Кроме того, активность гетерогенных катализаторов очень быстро снижается в этом процессе из-за отложения на45 них кокса, цто требует их периодической регенерации.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение .процесса за счет исключения катали 50 затора.Поставленная цель достигается согласно способу получения бенэоЯ -ВНИИПИ Заказ 8351/25 тиофена, заключающемуся в том, что ,(-дихлорэтилбензол или 15 -хлорстирол подвергают взаимодействию с сероводородом при 580-610 С используютов качестве исходного веществами,5-дихлорэтилбензол или 11-хлорстирол.Газофазную реакцию й ,-дихлорэтилбензола или образующегося из негов газовой Фазе 3 -хлорстирола с сероводородом осуществляют в пустой кварцевой трубке при 580-610 С. Конверсия хлорпроиэводного достигается 1003, выход бензотиофена 65-851.П р и и е р 1. Через пустую кварцевую трубку (600 ф 30 мм) нагретую до 610 С, в течение 39 мин пропускаа,ют в токе сероводорода (3 л/ч), 4,2 г -хлорстирола, Время контакта 126 с. Соотношение-хлорстирола и сероводорода 1:,3. Получают 4 г конденсата,в котором по данным ГЖХ содержится 881 бензо Я тиофена и 12 легкокипящих неидентифицированных продуктов. Конверсия-хлорстирола 1001, выход бензоЯ тиоФена 85.БенэоЯ тиофен выделяют перегонкой конденсата в вакууме, Фракция с т,кип. 102-105 РС 20 мм) является чистым бензоЯ тиофеном. Выход его после перегонки 803, т.пл. 30 С.П р и м е р 2, Аналогично примеру 1 при 600 С из 6,5 г с ,-дихлорэтилбензола в течение 40 мин (время контакта 12 с ) полуцают 5 г конденса-та. Конверсия дихлорэтилбензола 1002, выход бензоЯ тиофена 653.П р. и м е р 3, Аналогично примеру 1 при 580 С из 5,7 г Я -хлорстирола я течение 17 мин (время контакта 85 с ) получают 5 г конденсата, Конверсия исходного вещества 773, выход Таким образом, предлагаемый способ получения бензоЯтиофена обладает высоким выходом целевого продукта, вы- сокой селективностью процесса, так как бенэо Ятиофен является практически единственным продуктом реакции, а также простотой технологического ,оформления процесса и выделения целевого продукта и может быть легко оеализован в промышленном масштабе,