Способ получения 3-уреидофениловых эфи-pob

(32) 01,07,7 ав делам взобретени и открытий Опубликовано 15.01.81 ллетень53) УДК 547,495(72) Авторы изобретен ИностранцыЛюдвиг Нюсляйн и Фридрих Арндт (ФРГ) ностранная фирма,и этиловый, эфиры уккислот, как диметилфСпосоо полученияров общей формулы 1 рмамид и т,д./ (а)СО- м р О где й - алкил С циклопр или аллил 1 - водород или метил;- цианметил, цианэтил, алкоксиэтС - С или диметоксиэтил; б "з- водород, метилхлор;и - 1 или 2;заключается в том, чтну общей формулы 11, метокси, метилтио или 1- (3- оксифенил) - моч мн-СО-М О азанные значения; где В и й, имеют выш Государственный комитет СССРИзобретение относится к способу получения новых производных карбаминовых кислот, в частности к ее 3-уреидофениловым эфирам, обладающим гербицидными свойствами.Цель изобретения - получение новых, полезных соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм.Цель достигается путем синтеза последних, основанного на известной реакции получения производных карбаминовой кислоты, т,е, взаимодействия оксисоединений с хлорангидрида.ми 111.Процесс обычно проводят при кипении реакционной массы, Для синтеза соединений ис. пользуют реагенты в эквимолекулярных количествах. Реакционной средой является инертный по отношению к компонентам реакции растворитель, а именно: алифатические и ароматические углеводороды, как петролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол, ксилол, галогенирован. ные углеводороды, как метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористыйуглерод, соединения типа эфиров, как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, кетоны, как ацетон, метилиэон, эфиры, как метиловыиусной кислоты, амиды797574 20 00 еч л )с ойг г ог ожг ог )г О фохг цхг очаг очаг ой о г о ж Ю о )ч ф сЮ 04 В ф сч а р, ОО ЮРХ РХЕ РХР РХЯ О СЧИ ФИфО.О" мм иЙ в ф и м,И,ф ОфУм сРХ 2 м О И РХ РХ РХг РХ РХЯ о о, оо ф о о о И О еОРкМФ; фох РХ РХ х3х офаф 63О Х32ЯхОх мх- о,О о о 0 рл рл МО Х 2;О О 3а ОГл 0 М л Ча О а г л ц/)0о о чр оо оя 3. Ч 0 О ОХ Охг Я, о М 0 Оо о аг-о 0 е л РХг.0 О, Ое 0 (Ч0 Оф С Ге 4 С 4Ч е 0 - О 0 е еЛе Г 3е-еЪ0 Ол м 0 ООо а - О 4 е гч сл гав - 34 0 О26 х1 ч - СО-С е значения; при кипени связу. в среднии реющих гд ертизе оставитель В. ЖидковТехред М, Рейвес орректор В. Синицкая Редактор С. Пыжова каз 9822/81 Тираж 454ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 одписно илиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная,797574Новые соединения представляют собой бесцветные вещества, кристаллические, без запаха, нерастворимы в воде, но растворимы в органи.ческих растворителях.Соединения формулы (1) характеризуются широким земельногербицидным и лиственногербицидным действием. Их можно применять для борьбы с моно- и дикотильными сорнякаФормула изобретени Способ получения 3-уреидофениловыхфиров общей формулы 1 Злкил СС 4 циклопропил или алл- водород или метил;- цианметил, цианэтил, алкоксиэтилС - С 4 или диметоксиэтил;- водород, метил, метокси, метилтиили хлор; и - 1 или 2,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 1(3-оксифенил)-мочевину общей формулы И где Я и Я, имеют вышеуказанные значения; подвергают взаимодействию с хлорангидридом карбаминовой кислоты общей формулы 111 е Я 2 и Яэ имеют вышеуказа органического растворителционной смеси в присутствслоту средств,Источники информации принятые во внимание при эксп 1. Патент СССР Иф 648096,797574 4от, пл, 130 С, и непосредственно после этогорастворитель отгоняют в вакууме. Оставшийсяостаток суспейдируют в 200 мл ацетонитрила,затем добавляют 21 г хлорангидрида й-(2-циам.ф О И" фционную смесь нагревают до температуры кипения в течение 1 ч и после охлаждения при перемешивании вливают в 1 л ледяной воды,где йг, Вз и п имеют вышеуказанные значения; Выпавший осадок отфильтровывают, высушива.в среде органического растворителя при кипенииют и перекристаллизовывают иэ метилизобутил.реакционной смеси в присутствии связующихкетона.кислоту средств, Получают 25 г (74% от теории) 3-(3-метилуреидо) -фенилового эфира М-(2.цианэтил).карбаминовой кислоты с т. пл. 147 С,14 Аналогично могут быть получены соединения,которые представлены в таблице. подвергают взаимодействию с хлораш.идридомкарбаминовой кислоты общей формулы 1 ТТ П р и м е р 1. В раствор 6,58 г 85%.нойгидроокиси калия в 100 мл метанола вносят16,6 г 1-(3 оксифенил)-3-метилмочевины с Общая фор.мула Элементный анализ Соединения Выход опле Найдено,ычислено,% С 63,60 14 Н 5,44 й 16,42 63,89 5,36 16,55о о)й мо м 2 ф о мД , оИовЯо оой оВ 3 ъ,г2м Ф я ом Ц ф 13 ер Ч й 2 о 3 Я мНвоВ цс".ч а о в 0) ьЯ 2 с: " асо сО ЮС 4" а" К0) л797574 ой 4 ч",а О еч о ф, сф 4чИ д еЧ ойдо фф хф оойм Во ф мИ И00" ,е ф И О О ИИ 0 О сЪ оо ФГ 4ГО Ио о 0 О О