Фунгицид

О П И С А Н И Е (1 ц 433664ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик(33) СШАОпубликовано 13.02,69 (31) 7991105.06,74. Бюллетень М 23 Государственнык комитет Совета Министров СССР по делам изобретенийи открытии(72) Авторыизобретен Иностранцы оберт Аллан Дэвис, Богислав фон Шмелинг, Этел Эллен фелауе и Маршалл Кулка71) Заявители Иностранные фирмы Юниройял Инк.(2) Форма применения предлагаемых соедине фунгицидная активность предлагаемых соий обычная, динений иллюстрируется примерами,Изобретение относс фитопатогеннымизяйстве.Известно применение вдов производных фуран-кДля усиления эффективдействия предложено прифунгицидов производные фудов общей формулы 1 где К - атом водорода, алкильнаяильная группа;К - атом водорода, алкильная,ная, циклоалкильная, нафтильная,ная, бифенильная, пиридильная, тная, Х-фурилметильная, фенильная,ная фенильная или этилен-бис-гру2 в одинаковые или разные, атомалкильная или фенильная группа.Производные фуран-карбоксаммогут быть получены взаимодействкетонов (11) с ацетамидами (11инертного растворителя в присутствтива Фриделя-Крафтса;433664 2 - 3 недели путем подсчета числа появившихся и выживших ростков,Число ростков хлопка (в процентах) вычисляют по следующей формуле: число выживших ростковХ 100 число появпв 1 ппхся ростков А - Вгде Л - % в случае обработанной инокулированной почвы; Б - % в случае необработанной инокулированной почвы; В - % в случае необработанной неинокулированной почвы,20 50 Подсчет ведут по следующей формуле: 100 - среднее число повреждений у обработанных растений Х 100 н среднее число повреждений у необработанных растенииРезультаты опыта представлены в табл. 3. ОНз С ",1 н 15 )чСВ0 Преимущества соединений формулы 1 по сравнению с уже известными 3,4,5-трихлор- фуранкарбоксанилидами демонстрируются следующими опытами. А Ц) Приготовляют три суспензии трех соединений; Л - 2,4,5-триметил-фуран- карбоксани- В - 3,4,5 - трихлор - 2 - фуранкарбоксанилид лид формулы 60 формулы П р и м с р . Обработка листьев опылением кидким раствором для борьбы с существующим уже заболеванием бобового растения - ржавчиной, вызванной 1.готпусез р 11 ансо.Химическое соединение в суспендированном виде распыляют над сдвоенными горшками, каждый из которых содержит по 2 растения фасоли ломкой (безволокновой). Эти растения за 48 час до опрыскивания инокулируют возбудителем ржавчины фасоли - 1 гоп 1 усез р 11 азео 1111 р 1 са Ог 11 ьЗатем испытуемые растения помещают в контрольную камеру на 24 часа при 24 С и 100%-ной относительной влажности, после чего их возвращают в теплицу, Оценку производят через О дней.Результаты представлены в табл. 1, 1 а.П р и м е р 2, Обработка почвы для борьбы с заболеваниями всходов растений, развивающихся из семян.66 мг химического соединения тщательно перемешивают в стеклянной банке с 454 г чистого сухого песка. Смесь подвергают интенсивному встряхиванию в закрытой банке. Затем содержимое банки тщательно перемешивают с 2,8 кг почвы для того, чтобы получить концентрацию химического соединения, равную 20 ч./мил. Затем обработанную почву помещают в 5 горшков диаметром по 10 см 1 в каждом из горшков было по 5 семян хлопка, сорт Стоунвилл 213). Перед покрытием посеянных семян горшки инокулируют путем помещения зерна овса, инфицированного двухнедельной культурой Р 1 пуоз 1 оп 1 а зо 1 ап Кп)1 п, в середину каждого горшка. Затем семена и инокулирующее зерно покрывают слоем почвы толщиной - 1,3 см. Каждый опыт по химической обработке воспроизводят пятикратно. Для контрольного опыта, также повторяющегося пятикратно, зерна выращивают и инокулируют грибком при аналогичных условиях. В качестве контрольного опыта при тех же условиях проводят посев зерен без инокулирования грибков.После посадки горшки переносят в теплицу, увлажняют и выдерживают в тепле в определенных условиях влажности путем подпочвенного орошения и сохранения почвы при 22 - 26 С. Оценку результатов производят через Процент предотвращения заболевания опре 10 деляют с помощью следующей формулы Результаты опыта представлены в табл. 2,2 а.Приведенные в таблице данные свидетель ствуют об эффективности химических соединений формулы 1 в качестве почвенных фунгицидов.П р и м е р 3. Защитное действие от раннего повреждения растений, характеризующих- ЗО ся завяданием и опаданием листьев без гниения под воздействием грибков.Суспензией, содержащей 500 и 2000 ч./мил.,считая на химическое вещество, опрыскивают спаренные растения томата высотой 16 см 35 сорта Кларк ранний особый. Затем растения помещают в теплицу совместно с необработанными контрольными растениями. Спустя 24 часа обработанные и необработанные контрольные растения инокулируют суспензией 40 спор грибка ЛИегпаг 1 а зо 1 ап 1. После этогорастения выдерживают в течение ночи в контрольной камере при 24 С и 100%-ной влажности, На утро растения переносят в теплицу.Тремя днями позже заболевание регистриру ют путем сравнения числа повреждений, обусловленных заболеванием, у обработанных растений по сравнению с необработанными контрольными растениями.СН 3 Таблица 1 а Предотвращение или прекращение развития заболевания, Концентрация,ч./мил, Соединение 10098 100 75 62 31 250 2000 Ццклогек силТо жефенилТо же2-Толил3-Топил4-ТолилТо же2-БифенилТо же3-Меток с и ф ен ил4-Метоксифенил2-Метил-хлорфенил2-Нафтилфенил Изопропилн-БутилЦиклогексичЛллилфенилТо же2-ТопилТо же3-ТопилТо же4-ТопилТо же2,6-Диметилфенил2,4,6-Триметилфенил2-Бифенил2-Метоксифенил3-МетоксифенплТо же4-Метоксифенил(9) Н То же НТо жзИзопропилн-Бутил Бензил фенил 2-Толил 3-Толил а-Нафтил 2-Пиридил С,Н,. Этпл Циклогекс илЭтилен-бис-фенил 3-Толил4-Толил2,6-Диметилфенил2,4,6-Триметилфенил2-Метоксифенил3-Меток с и фени л 4-Меток с и фен ил4-Нитрофенил2-Тиазолил и с сочвв Циклогексил.Аллил 4-Толил2,6-Диметилфенил 2,4,6-Триметилфенил2-Метоксифенил3-Метоксифенил4-Метоксифенил 4-Хлорфенил .2-Хлор-метилфенил Концентрация,ч,(мил.433664 Та бл ица 2 а Отношение найденной величины к контрольной, %Количество ростков, % 1 Х СОЮНС 6 Н 5 Метил МетилМетилПропил 80 88 76 68 92 84 68 64 60 88 90 84 88 100 96 92 80 84 40 10 40 10 40 10 40 40 10 70 84 78 84 100 77 48 48 36 Метил Метил Метил Фенил Метил фенил Метил Метил ф фенилФенил2-ТолилТо же3-ТолилТо же4-ТолилТо же2,6.Диметилфенил 2 Бифенил2-Метоксифенил 3-Метоксифенил4-Хлорфенил 2,4-Дихлорфенил2-Метил-хлорфенил2-Карбоксифеиила-Нафтил2-Тиазолил Нн-БутилИ-Циклогексил ДецилАллилфурфурилметил Необработанная инокулированная почва (контрольная)Необработанная неинокулироваиная почва (контрольная) 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 500 125 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 2000 2000 500 2000 2000 2000Н 78 96 76 опропил 2000 5002000 500 и-Б 99 99 90 88 90 73 96 клогексил Децил ензи И-фурилмети 98 ил Тол 7-Толил -Толил 6-Диметилфенил4,6-Триметилфени 2-Бифени 00 токсифенил Метоксифе 4.Метоксифенил4-Хлорфенил2- Карбоксифенил 76 78 50 а-Нафтилр-Нафтил 2-Пиридил С 1сРастения томата опрыскивают водными суспензиями каждого из соединений А, В и С (концентрация - 500 и 1000 ч./мил.). После этого растения инокулируют грибками А.5 зо 1 ап 1 и помещают во влажную камеру на несколько часов для ускорения развития заболевания. Контрольные сравнения проводят между заболеванием обработанных и необработанных растений в каждом испытании.0 Результаты приведены в табл. 4,Препараты, содС, разбрызгивают после чего их зар 5 вызываемой агоюРезультаты при с-Л С - 3,4,5-трихлор - 2 - фуранкарбоксанилиформулы 5002000 5002000 5002000 5002000 5002000 500 5002000 50020002000 500 500 2000 500 2000 2000 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 84 50 50 50 90 87 79 77 90 ржащие соединения А, В и по листку растений бобов, жают бобовой ржавчиной, сез рЬазео 11, едены в табл. 5.Соединение Соединение 85 95 79 500 90 25 30 1000 Препараты, содержащие соединения А, В, С, вводят в почву в концентрации 10, 20 и 40 ч.мил, в расчете на вес почвы. Каждый образец почвы после этого инокулируют грибками К. зо 1 ап 1, а затем в каждую из проб почвы высаживают семена хлопка (сорт Стоунвилл 213) без кислотной обработки. Уничтожение заболевания определяют при сравнении процента взошедших растений, которые еще стоят в течение 10 - 20 дней после всходов, с растениями, которые держатся не болеепяти дней после всходов.Результаты приведены в табл. 6.Обработанные семена высаживают в от 5 дельные горшки и заражают грибкамиК. зо 1 ап 1. Концентрация соединений А, В иС - 60, 125, 250 г на 450 г семян. Подавлениезаболеваний подсчитывают через 10 - 12 днейпосле появления всходов.10 Результаты приведены в табл. 7. Таблица 6 Таблица 7 Доза соединения, г (на 450 г семян) Концентрация,ч./мил.Соединение Соединение Препараты, содержащие соединения А, В и С, разбрызгивают на растения пшеницы Тга 1 сйег, которые заражают ржавчиной листвы, вызываемой Рпсс 1 п 1 а гесопдНа.Результаты приведены в табл, 8. Таблица 8 Соединение Концентрация,ч./мил.15 А А А А 1000 500 250 125 99 99 95 80 Семена пшеницы Тга 1 сЬег обрабатывают препаратами, содержащими соединения А, В и С, и после этого семена высевают в горшки, заполненные почвой. Когда сеянцы дости гают 10 см высоты, их заражают грибками ржавчины Р. гесопй 1 а. Подавление определяют через 10 дней после инокуляции.Результаты приведены в табл. 9.Проведенные испытания показывают, что 25 производные фуран-карбоксамидов являются эффективными фунгицидами. В В В 1000 500 125 С С С С 1000 500 250 125 А А А В В В С С С 40 20 10 40 20 10 40 20 10 89 78 72 44 17 6 33 11 0 А А А В В В С С С 250 125 60 250 125 60 250 125 60Таблица 9 Применение производных фуран-карбоксамидов общей формулыу СОХВН Доза соединения, гПодавлениезаболевания, о 5 Соединение 90 о10 где К - атом водорода, алкильная или ароильная группа, К - атом водорода, алкильная, алкенильная, циклоалкильная, нафтильная, бензильная, бифенильная, пиридильная, тиазолильная, Х-фурилметильная, фенильная, 15 замещенная фенильная или этилен-бис-группа, Х, У и У. - одинаковые или разные, атом водорода, алкильная или фенильная группа, в качестве фунгицида. 250 125 250 125 Составитель Л. Серова Редактор Т. Загребельная Техред Н. Куклина Корректор Н. АукТипография, пр. Сапунова, 2 Заказ 1273/1 Изд,78 Тираж 565 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5