Биоцидная композиция для ингибирования роста микроорганизмов в среде и способ ингибирования роста микроорганизмов в среде

А СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 7 С 327 5)5 ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ ПАТЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕВЕДОМСТВО СССР(71) Империал Кемикал индастриз ПЛС (ОВ) (72) Питер Вилльям Остин (ОВ)(54) БИОЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА МИКРООРГАНИЗМОВ В СРЕДЕ И СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА МИКРООРГАНИЗМОВ В СРЕДЕ (57) Изобретение относится к биоцидным композициям для ингибирования роста микроорганизмов в среде и способам ингибирования роста микроорганизмов с использованием биоцидных композиций. Биоцидная композиция содержит биологиИзобретение касается композиции, содержащей гало-тиоцианатобутены, которые применяются в качестве промышленных биоцидов.Это изобретение касается композиции, содержащей соединения замещенного этилен тибцианата, которые обладают антимикробными, в частности, антибактериальными и/или противогрибковыми свойствами, и используются в качестве промышленных биоцидов. Промышленные биоциды применяются для предохранения промышленных товаров от порчи, особенно, если она вызвана бактериями и грибками, Таким об,1836329 АЗ чески активный агент в количестве 0,0001 - 10,0 мас.ф 6 и жидкий раэбавитель. В качестве биологически активного агента используют тригалоген-тиоцианатобутеныобщей формулы ХСН 2 СУ=СУСН 2 ЯСЙ, где Х и У - одинаковые или различные заместители из группы хлор, бром или йод, в частности 2,3-дибром-хлор-тиоцианатобутен, или 1,2,3-трибром-тиоцианатобутен, или 1,2,3-трихлор-тиоцианатобутен, или 1- бром,3-дихлор-тиоцианатобутен, или 1- бром,3-дийод-тиоцианатобутен, или 1-хлор,3-дийод-тиоцианатобутен. В качестве жидкого разбавителя пригодны й,йдиметилформамид, вода, ацетон, спирт, простой эфир, Й-метилпирролидон, глим, диглим, целлозольв или их смесь. Укаэанную композицию вводят в среду, чувствительную к воздействию микроорганизмов в количестве, соответствующем содержанию тригалоген-тиоцианатобутенав среде 0,0001 - 5,0. 2 с, 1 з.п. ф-лы, 5 табл. разом, эти соединения могут быть использованыы для сохранения красок, материалов с кристаллическим строением, адгезивов, кожи, древесины, металлообрабатывающих жидкостей и воды для охлаждения.2,4-дигало,4-дитиоциано-бутен и некоторые его гомогологи описаны в патенте США М 4.087,451, Установлено, что соединения этого типа обладают антимикробными, а также жаропонижающими свойствами. Однако, данных, подтверждающих антимикробные, а также жаропонижающие свойства этих соединений, не имеется. В настоящее время иэвегтно, что1836329 10 15 ХСН 2 СУ = СУСН 2 ЯСН 20 25 30 35 40 45 50 лим и целлозольв некоторые соединения 2,4-дигало,4-замещеный-бутена имеют явно выраженные антимикробные свойства по сравнению с соединениями типа 2,3-дибромо,4-дитиоциано-бутена. Кроме того, некоторые соединения, как ни странно, имеют антибактериальное и противогрибковое действие.Благодаря настоящему изобретению получена новая биоцидная композиция для ингибирования роста микроорганизмов в среде чувствительной к действию микроорганизмов, содержащая более биологически активный агент по сравнению с описанным в патенте США М 4,087,451 и жидкий раствори- тель, в котором содержится биологически активный агент - тригало-тиоцианатобуген-, описываемый основной формулой 1),где Х и У - одинаковые или различные замещающие группы, состоящие из хлора, брома или йода и жидкого растворителя - воды, спирта, эФира, кетона, М,й-диметилформамида, И-метилпирролидона, глима, диглима, целлозольва или смесей с весовым соотношением компонентовтригало-тиоцианатобутен0,0001 - 10,0 жидкий растворитель остальное причем Х, предпочтительнее, хлор или бром.Соединения формулы 1 могут быть представлены как цис- или транс-изомеры или смесь таких изомеров. Установлено, что соединение, состоящее в основном из транс-изомеров, обладает антимикробными свойствами,Соединения для использования в композиции, описываемые в настоящем изобретении, включают:2,3-дибромо-хлоро-тиоциа ната- бутен;1,2,3-трибромо-тиоциэнато-бутен;1-бромо,3-дииодо-тиоцианато-бутен; 1-хлора,3-диидо-тиоцианато-бутен;и1-брома,3-дихлоро-тиоцианато-бутен. Все вышеуказанные соединения проявляют противогрибковые свойства при проверке их на ряде различных грибков. Эти соединения проявляют также антибактериальную активность, и композиции по изобретению, проявляющие полезное сочетание противогрибковой и противомикробной активностей, включают следующие соединения; 2,3-ди брома-хлоро-тиоциа натобутен,1,2,3-трибромо-тиоцианато-бутен,1-бромо,3-дииодо-тиоц ион это-бутен. и 1-хлора,3-дииодо-тиоционато-бутен.Соединения общей формулы 1 получают посредством реакции соединения тиоцианата с галоген-содержащим предшественником целевого соединения,В частности, соединение формулы: ХСН 2 СУ = СУСН 22 взаимодействует с тиоцианатом щелочного металла или тиоцианэтом аммония, где: Х и У - как выше, и Е -хлор, бром или иод и совпадает с Х или отличается от Х.Если Е отличается от Х, то Е является предпочтительно атомом галогена, который легче замещается тиоцианатогруппой, чем атом Х. Таким образом, Е может быть бром или йод, если 1 - хлор, или иод и если Х - бром.Соединение тиоцианата и соединение ХСН 2 СУ = СУСН 2 Е удобно реагируют, главным образом в зквимолярных пропорциях Если Е отлично от Х, атом Е легче замещает- ся и продукт реакции является преимущественно или полностью желаемым соединением монотиоцианата. Если Х и Е одинаковы и являются галогеном, например, Х и 2 - оба хлора, такая реакция может дать соединение дитиоцианэта. Если получено какое-либо нежелательное соединение дитиоциэната, его отделяют от нужного соединения моноциоцианата, используя соответствующую методику, Обычно реакция протекает в условиях, при которых соединение дитиоцианата, главным образом,нерастворимо в растворе, используемом в реакции, поэтому оно выпадает из смеси в виде осадка и может быть отделено от смеси путем фильтрации.Предпочтительно, чтобы реакция протеТ кала при сравнительно низкой температуре, не более 80 С, например, при температуре 20-25 ОС или ниже, например, 15 С,Реакция может протекать в соответствующем растворе таком, как например, низший алканол, водный низший алканол, кетон, как например. ацетон, М, й-диметилформамид, М-метилпирролидон, глим, дигЦелевое производное бутенможетбыть выделено и очищено при помощи соответствующей методики. Так, например, производное бутенперекристэллиэуется иэ соответствующего раствора, такого, как например, кипящая фракция нефтяного эфира. С другой стороны, производное бутен10 15 20 35 40 45 50 55 может быть очищено методом хроматографии, например, флэш-хроматографии,Соединения формулы: ХСН 2 СУ =СУСНАЯ, из которых могут быть получены соединения, рассматриваемые в настоящем изобретении, могут быть сами получены из 2-бутен,4-диола путем галогенирования с образованием 2,3-ди гало-бутен,4-диола с последующим галогенированием; этот метод описан в патенте США М 4087451,Композиции. по изобретению, содерка" щие производные бутен, обладают значительной антибактериальной и/или противогрибковой активностью.Композиции, являющиеся предметом настоящего изобретения, обладают свойством хорошо сохранять состояние влажности, которое используется при применении этих композиций, например, для сохранения эмульсола и охлаждающей воды. Сохранение кожи и древесины является другой преимущественной областью применения этих композиций, Рассматриваемые композиции можно объединить с красочными материалами, в виде красящих тонкослойных фунгицидов.Производные бутен, входящие в состав биоцидных композиций, в соответствии с настоящим изобретением,растворимы во многих полярных раствори телях, хотя эта растворимость зависит от типа групп В 1, Я 2, Х, У 1 и У 2. Однако, многие из этих соединений растворимы в воде, спиртах, эфирах, кетонах и других полярных растворителях или их смесях.Композиция по настоящему изобретению содержит производное бутенв виде раствора, суспензии или эмульсии в соответствующей жидкой среде, как, например, вода. Композиция может содержать суспензию или эмульсию производного бутен, или раствор производного бутенв жидкой среде, в которой производное бутен -2, а значит и раствор ее, нерастворимы.Композицию можнно вводить в защитную среду, используя соответствующую технику смешивания. Композицию вводят в защитную среду в количестве, достаточном для получения от 0,001 до 5 масс. производного бутенотносительно общего состава. Если композиция используется для защиты твердых субстратов таких, как кожа или дерево, то она применяется непосредственно к субстрату или может быть введена в состав кроющей композиции такой, как краска, лак или политура, которой затем покрывают субстрат. С другой стороны твердый материал, может быть пропита составом, содержащим данную композицию.,Композиция, являющаяся предметом данного изобретения, может быть использована для обработки различных сред или ингибирования роста микроорганизмов,Таким образом, в качестве следующего аспекта настоящего изобретения можно назвать метод ингибирования роста микроорганизмов в или на средах, который включает обработку среды композицией, содержащей производное бутен, как это было описано выше.Композиция, содержащая производное бутенможет быть использована в условиях роста микроорганизмов, таких, как например, водная среда, включающая: систему охлаждающих вод, жидкости для производства бумаги, жидкости для обработки металлов, смазки для геологических работ по бурению, полимерные эмульсии и эмульсионные краски. Такая композиция может использоваваться также для пропитки твердых материалов, таких, как дерево или кожа или для их непосредственного покрытия путем введения этих растворов в лакокрасочные эмульсии. Необходимо заметить, что производные бутеннеодинаково эффективны в различных средах, однако, для определенных условий при помощи соответствующего метода можно подобрать подходящее соединение.Установлено, что эти композиции, содержащие производные бутен, особенно эффективны для использования их в качестве красящих фунгицидных пленок, а также для предотвращения роста микроорганизмов в охлаждающей воде.Таким образом, особый аспект изобретения состоит в получении красящих состав, содержащих определенное количество производной бутен.Следующим пунктом настоящего изобретения является метод контроля роста микроорганизмов в охлаждающей воде путем добавления в воду определенного количества данной производной бутен. Следующие пункты настоящего изобретения описаны в примерах, иллюстрирующих настоящее изобретение, В последующих пробах и примерах все части даются в массовых долях, если это не оговорено особо,В приведенных ниже примерах полученные продукты бил подвергнуты микробиостатической оценке, а некоторые продукты, также опробованию в качестве красящей фунгицидной эмульсии, были проведены испытания также на бактерицидную активность в водной среде. Микробиологические испытания проводились в10 20 25 30 35 40 45 50 55 чусловиях абсолютной стерильности следующим.образом:В микробиологических тестах продукты были исследованы на антибактериальную и/или противогрибковую активность. Были использованы одна или более ЕзсЬег 1 сЫа соН,Ятэрйу 1 ососсоз ацгецз, и Рзецбовопаз эегод 1 поза. Были использованы один или более грибков: Азрегд 1 цз п 1 дег, АцгеоЬаз 1 ца рц 11 о 1 апз, С 1 абозрог 1 цв зрбаегоз реппцт, Азрегдйцз чегз 1 соог, и СЬэе 1 ов ца 91 оЬозов.Эти тест-организмы в дальнейшем обозначаются как ЕС, ЯА, РА, Ай, АР, СЯ, Ач и СО соответственно,Микробиостатическая оценкаИсследуемый материал растворялся в соответствующем растворе, а полученный раствор разбавлялся еще некоторым количеством того же раствора до получения продуктэ нужной концентрации.Затем к соответствующей агаровой среде добавляется некоторое количество полученного раствора до получения продукта необходимой концентрации. Агарная среда,содержащая полученный продукт вливаетсяв чашки Петри и оставляется для посева.Тест-организмы инокулируются в чашкипри помощи многоточечного инокулятора,Каждая чашка эасевэется бактериями и грибками. Чашки инкубируются в течение четырех дней при 25 С,В конце инкубационного периода, чашки исследуются визуально на рост микроорганизмов. Концентрация вещества, при котором ингибируется рост конкретных микроорганизмов записывается.Исследования с использованием красящих фунгицидных покрытий.Исследуемое вещество растворяют в й, И-диметилформамиде, образуя 10 омасс. раствор активного компонента. Полученный раствор добавляется в образцу акриловой змульсионной краски для наружного употребления (на основе латекса, содержащего Речэсгу 1 А рН 9); находящейся в стеклянном сосуде, и рээмешивается для получения конечного содержания активного компонента в краске 1,0, 0,3 и 0,1 масс,Сосуды, содержащие краску биоцидную композицию, герметично закрывают и хранят при 40 С в течение трех дней.Затем для каждой композиции приготавливают небольшие образцы из дерева для испытаний, сначала протравливая его, а затем окрашивая двумя ровными слоями краски. Один иэ этой серии образцов, покрытый вышеописанным составом, хранят при температуре окружающей среды в темноте. Следующие образцы, покрытие составом, помещают в прибор для выщелачивания, в котором испытуемые образцы опрыскиваются водой в течение одного дня, затем образцы вынимаются из прибора и высушиваются. Другая серия образцов, покрытых составом, подвергается выщелачиванию в течение двух дней.Затем покрытые составом испытуемые образцы переносятся в помещение с повышенной влажностью, Каждый образец опрыскивается составом с посевным материалом, содержащим суспензию из смеси грибковых пор; А 1 тегпаг 1 а а 1 тегпата, АцгеоЬаз 1 бцт рц 11 о 1 ацз, сабозрогцпз 1 егЬаг 1 ов, Ржова чоасеа, и Я 1 еарЪуПцт бепбг 1 т 1 сцпз. Инкубация осуществляется при 25 С в течение четырех недель. Затем красящие покрытия исследуются на грибковый рост как визуально, так и при помощи оптического микроскопа,П р и м е р 1. 5,76 ч 2,3-дибромо,4-дихлоро-бутена (полученного из Р 1 ебе 1-беНэеп АС) и 58 ч ацетона смешиваются при комнатной температуре до получения прозрачного раствора, Затем добавляются 1,52 части тиоцианата аммиака и реактивная смесь перемешивается при температуре окружающей среды в течение 18 часов, Образовавшийся осадок собирается путем фильтрации, промывается холодной водой и рекристаллизуется из уксусной кислоты до получения 1,1 части 2,3-дибромо,4-дитиоцианато-бутена с т,пл. 180 С (Это соединение рассматривается в примере 5 патента США М 4087451).При анализе композиции было установлено: С 21,3 мас. , Н 0,8 мас. О 4, й 7,7 мас,и Я 18,6 мас,, С 6 НВг 2 К 2 Я 2 требует: С 22.0 масо , Н 12 мас, й 85 мас. , и Я 195 мас,о . Этот материал в дальнейшем будет обозначен как соединение А,Из вышеописанного соединения с целью высушивания выпаривают маточный раствор при помощи роторного испариМля при температуре бани 40 С в вакууме, создаваемом водяным насосом, а осадок был подвергнут флеш-хроматографическому анализу, 10% раствор хлороформа в 60 - 80 петролейном эфире злюирует небольшое количество исходного материала, в то время как 50-60% раствор хлороформа в 60 - 80 петролейном эфире элюирует 2,8 части 2,3- дибромо-хлоро-тицианато-буфена. Материал был получен в виде твердого вещества белого цвета с точкой плавления 66 С, путем выпаривания и рекристэллиээции из 80 - 100 петролейного эфира,При анализе композиции было найдено: С 19,9 омасс, Н 1,3 масс, М 4,6 мэс.%, С 15 10 15 20 30 50 10,6 мас.%, Вг 53,2 мас.% и Я 10,6 мас.% С 5 Н 4 Вг 2 СИЯ вычислено: С 19.5 мас.%, Н 1,3 мас,%, И 4,6 мас.%, С 11,6 мас.%, Вг 52,4 мас.% и Я 10,5 мас.%.ИК-спектр (КВг) показывает пик поглощения в 2160 см абсорбционной характеристики ЯСИ. Полученный продукт в дальнейшем будет обозначаться соединением 1.П р и м е р 2. 1,2,3,4-тетрабромо-бутен приготавливается из 2-бутен,4-диола путем реакции с бромом (как описано в примере 2 патента США М 4087451) с последующим бромированием промежуточного 2,3-дибромо-бутен,4-диола триобромидом фомфора,Далее повторяется процедура, описанная в примере 1, с использованием 5,9 части 1,2,3,4-тетрабромо-бутена с 1,2 части тиоцианата аммиака до получения 1,4 части в качестве нерастворимого в ацетоне осадка. Как и в игримере 1 маточный раствор обрабатывается до получения 2,3 части 1,2,3- трибромо-тиоцианато-бутена в виде белого кристаллического соединения с точкой плавления 89-91 С после рекристаллиэации из 80-100 петролейного эфира.Анализ продукта;Найдено: С 17,4 мас.%, Н 1,1 мас.%, Вг 69,3 мас.%, й 4,0 мас.% и Я 9,0% мас.%,СН 4 ВгзйЯ вычислено: С 17,1 мас.%, Н 1,1 мас.%, Вг 68,6 мас,%, Т 4,0 мас.% и Я 9,1 мас.%.Этот продукт в дальнейшем обозначается соединение 2.П р и м е р 3 и 4. Соединения, описанные в примерах 1 и 2, а также соединение А были опробированы серией бактерий и грибков с использованием методики, описанной выше. Испытания для тест-организмов представлены в табл.1.П р и м е р 5. 1,4-.дибромо,3-диоодо- бутен приготавливается иэ 2-бутен,4-диола путем иодирования, как описано в примере 3 патента США М 4087451, и бромирования 2,3-дииодо-бутен,4-диола с использованием трибромида фосфора,Затем повторяется процедура примера 1 с использованием 1,27 части 1,4-дибромо,3-дииодо-бутена и 0,25 части тиоцианата аммиака. Образовавшийся осадок собирается путем фильтрации, промывается холодной водой и рекристаллизуется из уксусной кислоты до получения 0,44 части 2,3-дииодо,4-дитиоцианато-бутена с точкой плавления 190 С и расщеплением.При анализе композиции этого материала было найденоС 17,3 мас.%, Н 0,9 мас,%,60,2 мас.%, ч 6,3 мас,% и Я 14,9 мас.%. С 6 Н 4282 Я 2Вычислено:С 17,1 мас.%, Н 0,9 мас.%,60,2 мас.%, й 6,4 мас,% и Я 15,0 мас,%.Этот материал в дальнейшем будет обозначаться соединением В.Маточный раствор обрабатывается, как описано в примере 1, эа исключением того, что рекристаллиэация проходит из 100-200 петролейного эфира. Продукт, 1-бромо,3- дииодо-трицианато-бутен получен в виде белого твердого вещества с точкой плавления 84-86 С.При анализе продукта былоНайдено: С 13,8 мас.%, Н 0.5 мас.%, Вг 18,5 мас.%,56,5 мас.%, ч 3,0 мас,% и Я 7,3 мас,%.С 5 Н 4 В г 122 И ЯВычислено; С 13 мас.%. Н 0,9 мас,%, Вг 18,0 мас,%,57,2 мас,%, й 3,2 мас.% и Я 7,2 мас %Этот продукт в дальнейшем будет обозначаться соединением 3,П р и м е р 6. 2,3-дииодо-бутен -1,4-диол (приготавливается как описано в примере 5) хлорируется до получения 1,4-дихлоро,3-дииодо-бутена с использованием тионилхлорида, основной процесс описан в патенте США ч. 4087451,примере 4,Затем повторяетсяпроцедура, описанная в примере 1, с использованием 3,8 части 1,4-дихлоро,3-дииодо-бутена для получения 1,34 части соединения В (как определено в примере 5) в вире нерастворимого в ацетоне осадка, Маточный раствор обрабатывается как в примере 1, эа исключением того, что продукт рекристаллизируется из 60 - 80 петролейного эфира. 1,34 части 1 хлоро,3-дииодо-тиоциа нато-буте на получаются в виде твердого вещества с точкой плавления 76-78 С.При анализе продукта былоНайдено; С 15,4 мас,%, Н 1,0 мас.%, С 8,9 мас.%,61,9 мас.%, М 3,4 мас,% и Я 7,9мас.%. СвН 1 С 2 МЯ Вычислено: С 15,0 мас.%, Н 1,0 мас.%,С 8,0 мас.%,63,6 мас.%, М 3,5 мас,% и Я 8,0 мас.%.Этот продукт,в дальнейшем будет обозначаться соединением 4. П р и м е р 7 и 8. Соединения 3 и 4 вместе с соединением В были подвергнуты испытаниям на антибактериальное и противогрибковое действие при помощи мето а микробиостатической оценки, описанного выше. Испытания, проведенные дпч тесторгачиэмов представлены в табл 250 П р и м е р 9. 1,2,3,4-тетрахлоро-бутен приготавливается иэ 2-бутен,4-диола при помощи реакции с хлором(как описано в Примерв 1 патента США М 4087451) с последующим хлорированием промежуточного соединения (2,3-дихлоро-бутен,4-диола), используя при этом тионилхлорид, как описано в примере 4 вышеупомянутого патента.Затем повторяется процедура Примера 1 с использованием 3,88 части 1,2,3,4-тетрахлоро-бутен и 1,76 части тиоцианата аммиака. Образовавшийся осадок собирают путем фильтрации, промывают холодной водой и рекристаллизируют из уксусной кислоты до получения 1,42 части 2,3-дихлоро,4-дициоцианато-бутена с точкой плавления 166-169 С, Этот материал в дальнейшем будет обозначаться соединением С.Маточный раствор обрабатывается, как описано в примере 1, до получения 1,95 части 1,2,3-трихлоро-тиоцианато-бутена в виде твердого вещества с точкой плавления 60-63 С.При анализе продукта былоНайдено: С 27,5 мас.%, Н 1,9 мас.%, О 50,0 мас.%, й 6,4 мас.% и 3 14,5 мас,%.С 5 Н 4 СЗМЯВычислено: С 27,7 мас.%, Н 1,8 мас.%, О 49,2 мас.%, й 5,5 мас.% и Я 14,5 мас.%.Этот продукт в дальнейшем будет обозначаться соединением 5.П р и м е р 10. 2,3-дихлоро-бутен,4- диол бромируют трибромидом фосфора до получения 1,4-дибромо,3-дихлоро-бутена,Процедура, описанная в примере 1 повторяется с использованием 4,24 части 1,4- дибромо,3-дихлоро-бутена и 1,32 части трицианата аммония до получения 1,32 части соединения С(как определено в примере 9) в виде нерастворимого в ацетоне твердого вещества, Маточный раствор обрабатывается как описано в примере 1 до получения 0,97 частей 1-бромо,3-дихлоро-тиоцианата-бутена в виде твердого вещества с точкой плавления 64,5-66,5 С,При анализе продуктаНайдено: С 23,3 мас.%, Н 1,5 мас.%, Вг34,2 мас.%, О 25,7 мас.%, М 5,2 мас.% и 312,2 мас.%,СвН 4 ВгС 12 ЙЗВычислено: С 23,0 мас.%, Н 1,5 мас.%,Вг 30,7 мас.%, О 27,2 мас.%, й 5,4 мас,% и12,3 мас.%. Этот продукт в дальнейшем будет обозначаться соединением 6,5 10 15 20 25 30 35 40 П р и м е р ы 11 и 12, Соединения 5 и 6 вместе с соединением С были испытаны на антибактериальную и противогрибковую активность методом микробиостатической оценки, описанным ранее. Испытания, проведенные для тест-организмов, представлены в таблице 3,П р и м е р 13, Соединение 1 в качестве красящего тонкослойного фунгицида было испытано по методике, описанной выше, В целях сравнения, краски, содержащие промышленный фунгицид, испытывались при одних и .тех же условиях. полученные результаты представлены в табл.4,П р и м е р ы 14 и 15. Соединения 1 и 3 были описаны на бактериальную активность в водной среде с использованием следующей методики.Образцы Рзецбоглопаз Лцогезсепз, взятые в объеме 1 см, были помещены в колбы емкостью 250 см с жесткой водой (рН 8,5) согласно стандарту Всемирной службы здоровья, содержащие добавленные в них биоциды различных уровней.Затем эти смеси инкубировались при 30 С в течение 4 часов в круговой качалке, после чего определялось число выживших клеток методом десятичной дилюции с использованием питательного агара,Полученные результаты вместе с результатами, полученными с использованием соединения А (как определено в примере 1) представлены в таблице 5, в качестве сравнения представлены также образцы, в которые не были добавлены биоциды,Формула изобретения 1. Биоцидная композиция для ингибирования роста микроорганизмов в среде, чувствительной к воздействию микроорганизмов, содержащая биологически активный агент и жидкий разбавитель, о т л и ч аю щ а я с я тем, что в качестве биологически активного агентаона содержит тригалоген-тиоцианатобутенобщей формулы ХСН 2 СУ=СУСН 2 БСК,где Х и У - одинаковые или различные заместители, представляющие собой хлор, бром или йод, а в качестве жидкого разбавителя - диметилформамид, или воду, или ацетон,или спирт, или простой эфир, или Й - метилпирролидон, или глим, или диглим, или целлозольв, или их смесь, при следующемколичественном соотношении компонентов, мас,%,тригалоген-тиоцианитобутен- 0,0001-10,0;жидкий разбавитель - остальное.2,Композиция поп,1, от лича ющаяс я тем, что она содержит в качестве биологически активного агента 2,3-дибром1836329 ХСН 2 СУ=СУСН 23 СИ,где Х и У - одинаковые или различные заместители, представляющие собой хлор, бром или йод - 0,0001-10,0; жидкий разбавитель - остальное, и вводят ее в количестве, соответствующем содержанию я среде тригалоген-тиоцианатобутена- 0,0001 - 5,0, при этом в качестве жидкого разбавителя используют Й,й-диметилформамид, или воду, или ацетон, или спирт, или простой эфир. или Й-метилпирролидон, или глим, или диглим, или целлозольв, или их смесь. Таблица 1 Таблица 2 Соединениерра). наруживает активности на самом высо Та б М определено в та хлор-тиоцианатобутен, или 1,2,3-трибром-тиоцианатобутен, или 1,2,3-трихлор-тиоцианатобутен, или 1-бром,3-дихлор-тиоцианатобутен, или 1-бром,3-дийод-гиоцианатобутен, 5 или 1-хлор,3-дийод-тиоцианатобутен. 3. Способ ингибирования роста микроорганизмов в среде путем введения в нее биоцидной композиции, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что используют биоцидную композицию состава, мас.=,ь: тригалоген-тиоцианатобутенобщей формулы ровне концентрации (50/ в / Концентрация приводится вмасс.О означает, что образец не выщелачивался.1. означает. что образец выщелачивался./ с / 0- не показывает поверхностного роста.1 - показывает менее 1 роста грибков по вСей поверхности.2- показывает от 1 до 10%роста грибков по всей поверхности.3- показывает от 10 до 30 роста грибков по всей поверхности.4-показывает от 30 до 70 роста грибков по всей поверхности,5- показывает более 70 Я роста грибков по всей поверхности. Таблица 5 чан и ентрац активных компонентов . Ко Составитель А,УльяноваРедактор Г,Бельская Техред М,Моргентал Кор.Куль аказ 3003 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СС 113035, Москва, Ж, Раушская наб 4/5 зворственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 1