Способ получения моноазокрасителей

О П И С А Н И Е 2 О 9323ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Соевтокик Соцкалкоткчеокпк РеспублккЗависимый отаявлено 21.111.1964 ( 889854/23-4) Кл. 22 а, 1 с присоединением заявкиПриоритет МПК С 09 Ь Комитет по делам изобретений и открмти при Совете Иинистров СССРУДК 668 811 1(0 7.1,1968, Бюллетень4 ания описания 12,1 Х.1968 Опубликовано Дата опублик Авторизобретения Иностранец К. Мюллер (Швейцария)Иностранная фир Зандоз А. Г. (Швейцария) 3 аявител СОВ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕ МНВ лы (11 или с азосоставляющими общей фП 1): 25 Взяло 1Я 1"УВ Данное изобретение относится к области получения моноазокрасителей, которые окрашивают волокна и волокнистые материалы из линейных ароматических полиэфиров и эфиров целлюлозы в рубиново-красные до синих 5 с зеленоватым оттенком тона; окраска отличается высокой прочностью.Известен способ получения моноазокрасителей путем сочетания диазотированных ароматических аминов с различными азосостав ляющими,Предлагается способ получения моноазокрасителей сочетанием диазотированных аро. матических аминов формулы (1)15 2П р и м ер 1. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 - 70 С медленно добавляют при перемешивании б,о ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мин при 60 С, охлаждают до 0 С и при этой температуре вводят 19,7 ч. 2-амино-хлор-нитробензонитрила, Перемешивают в течение 2 час и полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч. 3-диэтиламино-этокси-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты.Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 203 С. В диметилформамиде имеет максимум абсорбции при 649 ммк.П р и м е р 2. К 120 ч, концентрированной серной кислоты при температуре 60 - 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч, нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 15 С и при температуре 15 - 25 С добавляют 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 20,6 ч, 2-трифторметил-нитроанилина и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают в течение 2 час и полученный раствор соли диазония вливают на 350 ч, льда.3Избыток нитрита разлагают добавлением амин осульф онов ой кислоты. К холодному р асвору соли диазония добавляют смесь 20,6 ч,З-диэтиламино-ацетиламинобензола, 20 ч.концентрированной соляной кислоты и 30 ч.льда.Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки средепри 0 С. Затем отфильтровывают полученныйтаким образом краситель, промывают от кис10лоты и высушивают. После перекристаллизации из смеси этанол - ацетон краситель плавится при 174 С, Он окрашивает синтетические волокна в яркие с синим оттснком тонас хорошей устойчивостьто,П р и м е р 3. К 150 ч. концентрированнойсерной кислоты при температуре 60 - 70 Смедленно добавляют при перемешивании 6,9 ч,нитрита натрия, Перемешивают еще 10 минпри 60 С, охлаждают до 0 С и при этой температуре добавляют 26,2 ч. 2,4-динитро-бброманилина. Перемешивают 2 час и полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч, 3-диэтиламино-этокси-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч, льда и 10 чаминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводятдо конца в кислой среде при 0 С. Полученныйкраситель отфильтровывают, промывают откислоты и высушивают. Чистый краситель 30плавится при 195 С,П р и м е р 4. К 120 ч. концентрированнойсерной кислоты при температуре 60 - 70 Си сильном перемешивании медленно добавляют 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают еще 3510 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и приэтой температуре добавляют 16,3 ч. 2-аминонитробензонитрила, Диазотирование заканчи, вается через 3 час. Затем вливают сернокис .лый раствор соли диазония в смесь 23,6 ч. 3 40диэтиламино-карбэтоксиаминобензола, 80 ч,ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч..аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочета"ния доводят до конца в среде, содержащей бу, ферную добавку, при 0 С. Краситель отсасы"вают, промывают от кислоты, высушивают иперекристаллизовывают из ацетона. Т. пл.156 С Он окрашивает синтетические волокнав яркие, с красным оттенком фиолетовые тона. ,Пример 5. К 120 ч. концентрированнойсерной кислоты при температуре 60 - 70"С" медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч.нитрита натрия. Перемешивают еще 10 лтин. и через 10 мин вливают холодную смесь 23,6 ч,,. ЯО. ч концентрированной соляной кислоты и, 100 ч;.льда Реакцию сочетания доводят доконцав кислой среде при температуре 0 С. 65 4.4 Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают. Он может быть перекристаллизован из монохлорбензола. Чистый краситель плавится при 210 С. Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью. Максимум абсорбции при 578 лмк в диметилформамиде,П р и м е р б, К 120 ч. концентрированной серной кислоты при температуре 60 - 70 С добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия, Перемешивают в течение 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют при 10 - 20 С 100 ч, ледяной уксусой кислоты и затем 16,3 ч. 2-амина-нитробензонитрила и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают в течение 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 23,4 ч. 3-диэтиламино-метил-пропиониламинобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферную добавку. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты, высушивают и перекристаллизовывают из ацетона. Чистый краситель плавится при 154 С. Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью,Прим ер 7. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия, Перемешивают 10 мин, охлаждают до 10 С и вводят при температуре 10 - 20"С 100 ч, ледяной уксусной кислоты и затем 16,3 ч. 2-амино-нитробензонитрила и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. 11 еремешивают еще 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 24 ч, 3-диэтиламино- хлорацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты, Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают, Сухой краситель может быть перекристаллизован из хлорбензола. Чистый краситель плавится при 202 С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона с очень хорошей устойчивостью.П р и м е р 8, К 140 ч. концентрированной серной кислоты медленно добавляют при 60 - 70 С и сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют 26,2 ч, 2,4-динитро-б-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено, К смеси прибавляют 8 ч, мочевины и перемешивают 15 мин при 10 С. Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 23,6 ч. 3-диэтиламино- карбэтоксиаминобензола, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда, Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буфер. ную добавку. Краситель образуется мгновенно. Его отфильтровывают, промывают от кислоты, высушивают и перекристаллизовывают5из смеси этанол - ацетон. Чистый краситель плавится при 152 С. Он окрашивает синтети. ческие волокна в яркие фиолетовые тона.П р и м е р 9, К 150 ч. концентрированной серной кислоты медленно добавляют при сильном перемешивании при 60 - 70 С 6,9 ч, нитрита натрия, Перемешивают 10 лик при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют 18 3 ч.2,4-динитроанилина. Перемешивают еще 3 час при 10 С и вливают сернокислый раствор соли диазония в смесь 800 ч. льда, 200 ч. воды и 10 ч, аминосульфоновой кислоты, Полученный раствор фильтруют и при 0 С смешивают с 24 ч. 3-диэтиламино-хлорацетиламинобензола. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде. Полученный краситель отфильтровывают, промывают от кислоты и высушивают, Чистый краситель плавится пои 194 С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона.П р и м е р 10, К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 ман при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют при 10 - 20 С 50 ч, ледяной уксусной кислоты, затем 26,2 ч. 2,4-динитро-броманилина и 50 ч, ледяной уксусной кислоты, Перемецшвают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 23,4 ч. 3-диэтиламино-метил-пропиониламинобензола, 100 ч, ледяной уксусной кислоты, 100 ч. льда и 10 ч, аминосульфоновой кислоты, Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С, Полученный краситель отфильтоовывают, промывают от кислоты и перекристаллизовывают из ацетона. Чистый краситель плавится при 170 С, Он окрашивает синтетические волокна в синие тона.П р им ер 11. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч, нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют при 10 - 20 С 100 ч, ледяной уксусной кислоты, затем 28,5 ч, 2-трифторметил-нитро-броманилина и 100 ч. ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и добавляют 8 ч. моче- вины, Через 10 мин вливают раствор соли диазония в смесь 20,6 ч. 3-диэтиламино- ацетиламинобензола, 50 ч, ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда, Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки, Полученный краситель отфильтровывают и промывают водой от кислоты. Он может быть перекристаллизован из ацетона. Чистый краситель плавится при 171 С. Он окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона,П р и м е р 12, К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч, нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 15 С и добавляют при 15 - 20"С5 10 15 20 25 30 35 Щ 45 50 55 60 65 00 ч. ледяной уксусной кислоты и затем .20,6 и, 2-трифторметил-нитроанилина и 00 ч, ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час и выливают полученный раствор соли диазония на 400 ч. льда. Избыток нитри-, та разлагают добавлением аминосульфоновой кислоты. К раствору соли диазония вводят при 0 С смесь 25 ч. 3-чиэтиламино-этокси- ацетиламинобснзола и 20 ч. концентрированной соляной кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, сочержатцей буферные добавки, среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, промывают ог кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 183 С и окрашивает синтетические волокна в синие тона.П р и м е р 13, К 120 ч. концентрированной сеоной кислоты мечленно добавляют при 60 - 70 С и сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия, перемешивают 10 мин при 60 С, охлакдают,чо 10 С и добавляют 20,6 ч. 2-трифторметил-гитроанилина. Перемешивают 2 час и прибавляют 8 ч. мочевины. Через 10 чин вливают полученный раствор соли диазония в смесь 23,6 ч. З-.чиэтиламино-карбэтоксиаминобензола, 20 ч, концентрированной соляной кислоты и 100 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0 С. ГТолученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. После перекптлстачлизапии из этанола он плавится при 156 С и окрапцгвает синтетические волок-". на в квасные тона с хорошей устойчивостью;П р и м ер 14. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при пепемешивании медлечио добавляют при 60 - 70 С 6,9 ч. нитрита натрия. Псремеи 1 нваот 10 лин при 60 С, охлаждают,чо 10 С и добавляют 26,6 ч. 2 тритопметпл-нитроанилина. Перемешива 1 от 2 чсс и выливают полученный раствор соли диазония на 400 ч. льда. Избыток нитрита разлагл.,от добавлением 5 ч. аминосульфоновой кислоты. К холодном раствору соли диазония прибавляют смесь 23,4 ч. 3-диэтиламино-метил-пропиониламинобензола и 100 ч. лепяной уксусной кислоты, Реакцию сочетания до- водят чо конца в кислой, содержащей буферные добавки среде. Полученный краситель стфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают. Сухой краситель может быть перекоисталлизован из ацетона, Чистый кра-. ситель плавится при 150 С и окрашивает синтетические волокна в красные тона,П р и м е р 15. К 120 ч, концентрированной ссоной кислоты при 60 - 70 С и сильном пере-" мешивании мечленно добавляют .6,9 ч, нитпнта натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С; охлаждают до 10 С и прибавляют пшл 15 -25 С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем" 21,6 ч. 1-амино-метилсульфонил-нитробен-: зола и 100 ч. ледяной уксусной кислоты, Пе-. ремешивают 2 час при 10 С прибавляют 8 Жг мочевины, Полученный раствор соли диазоний выливают в смесь 23,6 ч. 3-диэтиламино 4- карбэтоксиаминобензола, 20 ч. концентриро209323 40 45 50 55 60 65 7ванной соляной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки, Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. После однократной перекристаллизации из хлорбензола краситель плавится при 185 С, Краситель окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с очень хорошей устойчивостью,Пример 16. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С прибавляют при сильном перемешивании 6,9 ч, нитрита натрия, Через 10 мин добавляют 25 ч. 1-амино- метилсульфонил-нитро-хлорбензола. Перемешивают 1 час при 60 С и охлаждают до ОфС, Полученный раствор соли диазония вливают в смесь 23,6 ч. 3-диэтиламино-карбэтоксиаминобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда, Реакцию сочетания доводят до конца при 0 С в кислой, содержащей буферные добавки среде. Полученный краситель отфильтровывают, промывают водой от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 181 С и окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона,П р и м е р 17, К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при хорошем перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия, Перемешивают 10 мин при 60 С и охлаждают до 10 С. Затем прибавляют 21,6 ч, 1-амино-метилсульфонил-нитробензола. Перемешивают 2 час при 10 С и выливают полученный раствор соли диазония на 700 ч. льда и 8 ч. аминосульфоновой кислоты. Затем вливают раствор 24,2 ч, 3-диэтиламино-метилсульфониламинобензола в 100 ч, ледяной уксусной кислоты в ледяной раствор соли диазония и нейтрализуют ацетатом натрия. Реакция сочетания мгновенно заканчивается, выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Сырой краситель может быть перекристаллизован из диоксана. Чистый краситель плавится при 223 С и окрашивает синтетические волокна в фиолетовые тона с хорошей устойчивостью. П р и м е р 18. К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 лин при 60 С, охлаждают до 0 С и прибавляют при 0 С 21,7 ч. 2,4- динитро-хлоранилина. Перемешивают 2 час и выливают полученный раствор соли диазония в холодную смесь 25 ч, 3-диэтиламино- метокси-пропиониламинобензола, 20 ч, концентрированной соляной кислоты, 50 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в среде, содержащей буферные добавки. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивФкц, Он окрашивает синтетические волокна в синие тона с зеленым оттенком,Прим е р 19. К 140 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании, 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и добавляют 26,2 ч, 2,4- динитро-броманилина, Через 3 час диазотирование закончено. К смеси прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают еще 15 мин при 10 С. Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 25 ч. 3-диэтиламино- метокси-пропиониламинобензола, 50 ч. ледяной уксусной кислоты и 100 ч. льда. Реакцгпо сочетания доводят до конца в буферной среде. Кра.ситель образуется мгновенно. Его отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают, Краситель может быть перекристаллизован из ацетона и диоксана, Чистый краситель плавится при 191 С и окрашивает синтетические волокна в яркие синие тона с зеленым оттенком,5 10 15 го П р и м е р 20, К 150 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют при 10 - 20 С 50 ч. ледяной уксусной кислоты и затем 21,7 ч, 2,4-динитро-хлоранилина и 5 ч. ледяной уксусной кислоты, Перемешивают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в смесь 25 ч. 3-диэтиламино-этокси-ацетиламипобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч, льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С. Полученный краситель фильтруют, отмывают ат кислоты и высушивают. Он окрашивает синтетические волокна в синий цвет с зеленым оттенком. 25 30 З 5 П р и м е р 21. К 140 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия, Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют 26,2 ч, 2,4- динитро-броманилина. Через 3 час диазотирование закончено. Прибавляют 8 ч. мочевины и перемешивают еще 15 мин при 10 С, Полученный раствор соли диазония вливают в холодную смесь 26,4 ч. 3-диэтиламино-этокси-пропиониламинобензола, 100 ч. ледяной уксусной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в буферной среде. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Он окрашивает синтетические волокна в синие тона с зеленым оттенком. П р им ер 22. К 150 ч. концентрировачной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч, питрпта натрия, Перемешивают 10 мин при 60 - 70 С, охлаждают до 0 С и при 0 С добавляют 24,2 ч, 2-амино-бром-нитробензонитрила. Перемсшива от 2 час и вливаюг полученный раствор соли диазония в холоднуюСЮор ж-м 1 Е,НСОВ,Все алкилы могут быть насыщенными или 5 ненасыщенными, нормального или изостроения. Р и Е 1 вместе зовывать насыщ дикал, который тероатомы. Эти красители новатым оттенко В формулеА ром;орый может быт хлор или лкил, к водород низший замещен низший низший водород коксигр СОО ил лкил; лкил; замещен ппа;502. ый алкил или зл ными или изостроегут обраеский раугие гетелор или сные смесь 25 ч. 3-диэтиламино-этокси-ацетиламинобензола, 20 ч. концентрированной соляной кислоты, 20 ч, льда и 10 ч, аминосульфоновой кислоты, Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добавки среде при 0 С, Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Чистый краситель плавится при 220 С. Максимум абсорбции при 650 мак в диметилформ амиде,П р и м е р 23. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 лин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют при 15 - 25 С 100 ч. ледяной уксусной кислоты и затем 25 ч, 1-амино-метилсульфонил-нитробензола и 100 ч, ледяной уксусной кислоты. Перемешивают 2 час при 10 С и прибавляют 8 ч. мочевины. Через 10 мин вливают раствор соли диазония в смесь 24 ч. 3-диэтиламино- хлорацетиламинобензола, 20 ч, концентрированной соляной кислоты и 150 ч. льда. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель может быть перекристаллизован из ацетона и диоксана. Чистый краситель плавится при 210 С. Он окрашивает синтетические волокна в ярко-фиолетовые тона с хорошей устойчивостью. П р и м е р 24. К 120 ч. концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при сильном перемешивании 6,9 ч, нитрита натрия. Перемешивают еще 10 мин при 60 С, охлаждают до 10 С и прибавляют при этои температуре 16,3 ч. 2-амино-нитробензонитрила. Через 3 час диазотирование закончено. Сернокислый раствор соли диазония вливают в смесь 24,2 ч. 3-диэтиламино-метилсульфониламинобензола, 80 ч, ледяной уксусной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты, Реакцию сочетания доводят до конца в буферной среде при 0 С. Краситель отсасывают, отмывают от кислоты и высушивают. Краситель перекристаллизовывают из диоксана. Он плавится при 170,5 С и окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с хорошей устойчивостью. П р и м е р 25. К 150 ч, концентрированной серной кислоты при 60 - 70 С медленно добавляют при перемешивании 6,9 ч. нитрита натрия. Перемешивают 10 мин при 60 С, охлаждают до 0 и добавляют при этой температуре 19,7 ч. 2-амино-хлор-нитробензонитрила. Перемешивают 2 час и вливают полученный раствор соли диазония в холодную смесь 24,2 ч. 3-диэтиламино-метилсульфониламинобензола, 20 ч, концентрированной соляной кислоты, 150 ч. льда и 10 ч. аминосульфоновой кислоты. Реакцию сочетания доводят до конца в кислой, содержащей буферные добав 40 45 50 ки среде при 0 С. Полученный краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и высушивают. После однократной перекристаллизации из хлорбензола краситель плавится при 216,5 С и окрашивает синтетические волокна в яркие фиолетовые тона с хорошей устойчивостью.Согласно настоящему изобретению, получены красители приведенных ниже формул 11 до Х 11 В 1 - замещенный низший алкил;Р, - низший алкил;Е, - низший алкил6 - водород, замещенный алкил или алкоксигруппа. с атомом азота могут обраенный гетероциклический ра. может содержать другие гедают синие до синих с зеле окраски. Все алкилы могут быть насыщенненасыщенными, нормального илиния.Р 2 и Е вместе с атомом азота мозовывать насыщенный гетероцикличдикал, который может содержать дрроатомы. А 2 - предпочтительно хбром.Эти красители дают рубиново-красиних с зеленоватым оттенком окраскВ формуле209323 12 Р; и Е; вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетер оатомы,Эти красители дают красные до синих окрасок.В формуле Мв 023-ХМ.РеВе ыми или изостроеАв огуг обраеский радругие ге. водород замеще низший низший хлор ил циан, н килсуль сульфо СО, СО Е, -6 расные дки. зо 211 -Г 25 4 В формуле Н У 4-В 4Е 7 7 Н 7 низший алкил;низший алкил;низшая алканоиламиногпочтительно с одним изуглерода в алкиле;циан, нитро-, алкилсульфтительно метилсульфотрифторметил;СО. 55 Л 7 - водород, хлор или бром; замещенный низший алкг В 7 -Р 7Е 71 7 Л Все алкилы могут быть насыщенными или ненасыщенными, нормального или изостроения.Р 4 и Е 4 вместе с атомом азота могут обра зовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы,Получают красные до синих окраски.В формуле руппа, пред- трех атомов о-, предпочруппа, или 45 7 В формуле ЧП 1Г(3 Х -ХНХНСГВ Л; - В; - Ре - Е.- -млкил; ЛвВв -- водород, хлор или бром;низший алкил, содержащма углерода, или замещедом, цианом, ацилом иалкил;низший алкил;низший алкил;водород или замещенный алкил илиалкоксигруппа;- замещенный низший алкил, предпочтитсльно метил. ий 1 - 3 атонный галоили алкокси,й алкил или ал алкил, предпоч Х.60 Ре -Е 8 -о 8 ыщенными или или изострое Ле - водород, хлор или бром; В: - алкил, галоидалкил или цианалкилс 1 - 4 атомами углерода;алкоксиметил, феноксиметил или фенолксигалоидметил;Р 6 - низший алкил;Е 6 - низший алкил;06 - водород, замещенный алкил или алкокси групп а;Ъе - СО, СОО или 502. Все алкилы могут быть насыщененасыщенными, нормального илиния.Р, и Е 8 вместе с атомом азота мзовывать насыщенный гетероциклидикал, который может содержатьтероатомы,Эти красители дают рубиново-ксиних с зеленоватым оттенком окрасВ формуле Л 4 - водород, хлор или бром;В 4 - замещенный низший алкил;Р 4 низший алкилЕ 4 - низший алкил;б 4 - водород, замещенный алкил илкоксигруппа;У 4 СО, СОО или 50 Аз Увводород, хлор или брзамещенный низшийнизший алкил;низший алкил;водород, замещеннькоксигруппа;замещенный низшийтительно метил;Соо или 508. Все алкилы могут быть ненасыщсн ными, нормальног20 или25 Рв и Е, вместе с атом завывать насыщенный г дикал, который может с тероатомы,м азота могут обра ероциклический ра держать другие ге т П Яленоватоот сини Ки К" -рмулах 1 Ч - Х 11 алкилы В ксигруппы и алкилсульф 1 - 4, предпочтительно 1 -олучены путем сопоказанных в лео Х 11 с азокомпотих же формулах ложении к третичбыть оненто ул 1 Ч ыми в параЗаказ 2686/18ЦИИИПИ Комитет Подписное те Министров СССР,д,4 Типография, пр. Сапуно 13Р, и Е, вместе с атомом азота могут образовывать насыщенный гетероциклический радикал, который может содержать другие гетероатомы.Красители формулы ИП дают фиолетовые до синих окрасок.В формуле хлор или бром;замещенный алкил, предпочтительно метил, хлорметил, этил или хлорэтил; алкил с 1 - 4 атомами углерода;алкил с 1 - 4 атомами углерода;замещенный алкил или алкоксигруппа. Все алкилы могут быть замещенными или незамещенными, нормального или изосгроения,Эти красители синих окраски.Во всех этих ф Р,Е,СтиХ алк группы содержат атома углерода. Красители могут четания диазокомп вой половине форм нентами, показан в правой стороне в ной аминогруппе. Способ получения моноазокрасителей путем сочетания диазотированных аминов общей формулы где Х - СХ, МОг, СРа, А 11 с, Юв, К - Н, С 1, Вг (предпочтительно СНз 302 ), с азосоставляющими, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента азокрасителей, в качестве азосоставля 1 ощих применяют соединения общей формулы алкил,атомовСО, СОнезаменый,дом, цкоксигщий отнизшийводороили ал содержащии 1 до 4углерода;О, с 102, С 1 или Вг,щенный или замещенпредпочтительно галоиианом, ацилом или алруппой, алкил, содержа 1 до 3 атомов углеродаалкил;д замещенный алкилкоксигруппа,