Трис -2, 4, 6-(3-фенокси-2-оксипропил1-окси)-метилизоцианурат в качестве адгезионной добавки к клеям -расплавам

и 753847 Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУво делам изобретений и открытийДата опубликования описания 11,08.80(54) ТРИС,4,6-(3 -фЕНОКСИ-ОКСИПРОПИЛ-ОКСИ)- -МЕТИЛИЗОЦИАНУРАТ В КАЧЕСТВЕ АДГЕЗИОННОЙ ДОБАВКИ К КЛЕЯМ-РАСПЛАВАМ Оон,с-сн-сн - он,с-й Ъ-сн,о-сн -сн-сн о-Изобретение относится к новому производному изоциануровой кислоты, повышающему адгезию клеев-расплавов, которое может найти применение в производстве клеев,Известно применение в качестве адге-. зионной добавки к клеям-расплавам канифоли К Недостатком этого известного средства1 о является то, что клеи-расплавы, полученные с его использованием необеспечивают высокой прочности склеивания, требуют длительного времени схватывания и Характеризуются высокой температурой плавле ния.По структуре и достигаемому эффекту к предлагаемому соединению наиболее 2близко соединениетри-ф-метилглицидил)-изьпианурат, применяемый в качестве адгезионной добавки 21Недостатками этого известного производного изониануровой кислоты являютсяневысокая прочность склеивания клеев-рас.плавов, полученных с использованием этттго средства, длительное время схватывания и высокая температура плавления этихклеев,Цель изобретения - получение новыхпроизводных пиануровой кислоты, абеспечивающих более высокую прочность склеимния, снижение времени схватывания и температуры плавления клея-расплава,Предлагается трио,4,6-(3 -фенокси-.тИзвестные клеи ПолиамидКанифольКарнаубскПолиамид 0 во 14 добавка) адгез ниф 3 Карнаубский воск зоциануратая добавка) иметоксиглицид МГИЦ) (адгези 2 3 75384в качестве адгезионной добавки к клеям-.расплавам.Способ получения соединения согласноизобретению основан на известной реакциираскрытия оксиранов спиртами в присутст 5вии основания и включает взаимодействие трисметилольного производного изоциануровой кислоты с фенилглицидиловым эфиром 3Ниже приведены примеры получения 10трис,4,6-(3 -фенокси-оксипропил-(О, 038 моль) триметилолизоцианурата,20,7 мл (0,152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметиланилина, При интенсивном перемешивании температуру реакционной среды повышают до 85 ОС и ее 20выдерживают при этой температуре в течение 3,5 ч, а затем при 100 ОС в течение 3,5 ч . По окончании реакции высоковязкую смолу перемешивают в этиловомспирте (целевой продукт не растворяется) 25и отделяют фильтрованием, После обработки этиловым спиртом и сушки в вакуумевыделяют белое кристаллическое вещество, Выход продукта 75%; т.пл, 85 С,Найдено,%: С 59,19; Н 5,79;й 6,27, ЗИВычислено,%; С 59,07; Н 5,70; Ч 6, 1 9,П р и м е р 2. В трехгорлую колбу,снабженную механической мешалкой с об-,35(0,038 моль) триметилолизоцианурата,20,7 мл (0,152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметиланилина. При интенсивном перемешивании температуру реакоционной среды повышают до 90 С и выдерживают ее при этой температуре в течение3 ч, а затем при 105 С в течение 3 ч.По окончании реакции полученную высоковязкую смолу перемешивают в этиловомспирте и целевой продукт отделяют фильтрованием, После обработки этиловым "спиртом и сушки в вакууме выделяют белое кристаллическое вещество. Выход продукта 80%; т,пл, 85 С,Найдено,%: С 59,19; Н 5,79; Й 6,27,Вычислено,%: С 59,07 Н 5,70;Й 6,19.Молекулярный вес трис,4,6-(3-фенокси-оксипропил-окси)-метилизоцианурата определяют методом криоскопии.Найдено: мол.вес. 650,Вычислено: мол.вес. 653,В ИК-спектрах обнаружены полосы поглащения в областях 763 см (изоциануровое кольцо), 1150 см (алифатическаяэфирная группа), 1250 см, 1055 см(ароматическая эфирная группа), 1420 см1300 см " (вторичный спирт),Данные по испытанию предлагаемогосоединения в качестве адгезионной добавки в клеевых композициях в сравнении сизвестными 1 средствами аналогичного назначения приведены в таблице,753847 7,2 140 Пол иамид 41,8 10,3 16 6,1 140 44,5 13,2 140 12,5 38,1 4,2 Известные клеи 120 5,2 Пол иамид 46 66,4 Агент липкости Пластификатор 15,5 3;7 Полиэфир ТфПол иамид Сополимер этилена свинилацетатом 4,6 Бутадиенстирольныйтермоэластопласт 4,6 115 64,4 15,5 3,7 2,0 5,2 Сополимер этилена свинилацетатом(адгезионная добавка) Клеи с добавкой трис-.2,4,6-(3 - -фенокси-оксипропил-окси)- 1 -метилизоцианурата Карнаубский воскТрис,4,6-(3 -фенокси-оксипропил-окси) -метилизоцианурата1 Полиаиид Канифоль Карнаубский воск Тр ис,4, 6-( 3 -фенокси-оксипропил-окси)-метилизоцианурат Сополимер этилена с винилацетатом 4,6 Бутадиенстирольный термоэластопласт Агент липкостиПластификаторПолиэфир Тф ТМГИЦПолиамид Продолжение таблицы.34,4 Агент липкостиПластификатор 2,0 21,8218 205 140 2,0 8,8 35,0 ПолиэтиленКанифоль Полиизобутилен 26,2 18,0 Бутадиенстирольный термоэластопласт Полиэфир Тф Трис ( р-мет илглицидил) -изоцианурат Клен с,добавкой трио,4,6- -(3 -фенокси-оксипропил-оиси) -метигщзоцианурата Сополимер этилена с винилацетатомБутадиенстирольный термоэлас-,топласт Полиэфир ТФ/Трис,4,6-(3 -фенокси- -оксипр опил-окси) метилизо- цианурат Сополимер этилена с винилацетатом Бутадиенстирольный термоэластопласт Полиэфир Тф Трис, 4,6-(3-фенокси- -оксипропил-окси)-метил- изоцианурат Известные хлеиПолиэтиленКанифольПолиизобутиленОкись алюминияПоливиниловый спирт Полиэтиленовый воск Продолжение таблицы22,0 135 2,4 2,4 38,0 28,2 19,0 Полиизобутилен 9,5 Полиэтиленовый воск Поливиниловый спирт 135 22,5 2,4 2,4 6,541,3 31,1 4,4 130 4,2 32,19,9 9,1 Полиэтилен Канифоль,20,9 32,0 130 35,0 2,0 Окись алюминия Поливиниловый спирт 1,5 Полиэтиленовый воск 7,3 50Рецептура клея 3 является сравнительным примером (в литературе не описан). Полиэтиленовый воскПоливиниловый спиртОкись алюминияТ" 1 ГИЦПолиэтиленКанифоль Окись алюминияТрис-(-метилглицидил)- изоцианурат Клеи с добавкой трис- -2,4,6-(3 -фенокси- -2 -оксипропил-окси)--метил изоцианурата ПолиэтиленПолиизобутиленОкись алюминияПоливиниловый спиртПоливиниловый воск Трис,4,6-(3 -фенокси-оксипропил-окси)--оксипропил-окси)-метил-изоцианурат . 5,1 Как видно из данных таблицы, введение в составы клеев трис,4,6-(3-фенокси- -2 -оксипропил-окси) -метилизоцианурата) улучшает их физико-механические показатели (увеличивает прочность склеивания, сокрашает время схватывания и снижает температуру. размягчения) посравнению с известными адгезионными добавками. формула изобретения,Трис,4,6-(3 -фенокси-оксипропил-окси) -метилизоцианурат формулы //22 2ЯН 20- СН 2-СН -ЮН 20он 2. Патент фРГ Мо 1954531,кл. 12 р 10/05, опублик. 1973. Составитель А, Орлов Редактор 3. Бородкина Техред Н. БарадулинаКорректор Г. Назарова .Заказ 4839/20 Тираж 495 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб.; д, 4/5филиал ППП "Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 в качестве адгезионной добавки к клеямрасплавам.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент ФРГ Мо 1594229,кл, 21 а 1/02, опублик, 1968. 3, Васильева Н. В. "Теоретические вве дения в органический синтез". М , "Просвещение", 1976, с, 67,