Депрессорная присадка к нефти и нефтепродуктам

ОП ИСАН И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республик(31) 252719 (33) СШАОпубликовано 15.01,77, Бюллетень2 Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретений 3) УДК 665.75(088,8 и откры Дата опубликования описания 26,01.7 72) Автор ИностранецАльберт Росс (США) зобретенп) Заявитель Иностранная фирмаРисерч энд Инджиниринг КомпаниИзобретение относится к полимерным добавкам с длинными боковыми цепями, обладающим свойством улучшать текучесть нефтяных топлив и сырых нефтей.Известна депрессорная присадка к нефтепродуктам, содержащая смесь производных полуамида янтарной кислоты с 2 углеводородными радикалами у азота, или соли янтарной кислоты с этиленолефиновыми сополимерами.Однако известная присадка недостаточно эффективно улучшает депрессорные свойства нефти и нефтепродуктов. р где й, - Н, алкил Ср -К ООСК 4, СООЯ 4, рС 18 - С 44йз - Н, - СООЯ 41сополимер олефина С 18 - С 46 с продуктом этсрифпкации ненасыщенной дикарбоновой кислоты С 4 - С 10 одной-двумя мольными частями нормального спирта С 18 - С 44.Присадку по данному изобретеншо вводят в нефть или в нефтепродукты, кипящие выше 315 С, например нефтетопливо, содержащее нефтяные остатки, вакуумные дистилляты или дистилляты однократной равновесной перегонки, тяжелое дизельное топливо, сырые нефти или сланцевое масло, в количестве 0,000 в 2,0 вес. %.Для удобствавить концентрать де )х 4 - алкил изооретения является вности присадки. Поставл тся тем, что присадка соде олимерных соединений сме с молекулярным весом 14 шении 10 - 90: 90 - 10, выб их групп соединений; пр алкенилянтарного ангидр мов углерода в алкенильр многоатомным спиртом м 3 - 4 гидроксигруппы,ООНОВОИ Кислотои С 19 С 4 сложный эфир общей формповышение енная цель 15ржит в кась двух по 00 в 1000 ранных из одукт кон ида с чис 4 ой группе С 4 С 12 сои жирной ь, ненасы злы использования можно готор предложенной смеси полиЦельюэффектидостигаечестве плимеровв соотноследующденсацирлом ато18 - 44 сдержащимонокарщершый Р 1543356(1 г) 0Б - г, - г. 25 меров в количестве 2 - бОюю по весу в нефтепродукте, лучше ароматического типа, например в тяжелой ароматической нафте, керосиновых экстрактах или минеральных смазочныхх м асл ах.В качестве первого из полимеров, используемых в данном изобретении можно применять следующие:Конденсационные полимерыЭто полимеры алкил- или алкенилзамещенных дикарбоновых кислот илн их ангидридов, в которых алкильные или алкенильные группы содержат 18 - 44, лучше 22 - 30 углеродных атомов, с многоосновными веществами, например полиспиртами и монокарбоновыми кислотами.Замещенные дикарбоновые кислоты или их ангидриды можно представить общими фор- мулами где К, - водород или углеводородная группа, например алкенильная группа или алкильная группа с 1 - 44 углеродными атомами, причем по крайней мере один К, представляет собой линейную группу с 18 - 44 углеродными атомами;К, - насыщенная алифатическая группа с 0 - б углеродными атомами.Кислота или ангидрид могут быть легко получены реакцией олефина с малеиновым ангидридом, например реакцией альфа-моноолефина Сд 2 с малеиновым ангидридом.К полиспиртам относятся многоатомные спирты с 2 - б гидроксильными группами с 4 - 12, лучше 4 - 8 углеродными атомами. Примерами таких спиртов могут служить этиленгликоль, глицерин, сорбитол, пентаэритрит, полиэтиленгликоли, диэтаноламин, триэтаноламин, Ы,И-ди(оксиэтил)-этилендиамин и т. п. Если в спиртовом реагенте содержатся реактивные аминоводороды (или если аминовый реагент содержит реактивные гидроксильные группы), то можно применять смесь, содержащую продукты реакции реагента замещенной янтарной кислоты и гидроксильной и аминогруппы. К таким продуктам реакции относятся полуэфиры, полуамиды, сложные эфиры, амиды и и миды.Монокарбоновая кислота имеет формулу К,СООН, где К, - алкильная группа, лучше прямоцепочная, Однако можно применять и кислоты, в которых К, представляет собой алкенил-, алкарил-, арил- или аралкильные группы. Примерами соответствующих кислот являются додекановая, гептадекановая, эйкозановая, тетракозановая, триаконтановая, бензойная и фенилуксусная кислоты. Можно применять также смеси монокарбоновых кислот. 35 40 45 50 55 60 65 Лучше, чтобы Кз всегда была алкильная группа, поскольку обычно желательно включать в полимер как можно больше линейных алкильных групп С 8 44 для усиления его мощности.Для получения полимера эти три компонента конденсируют вместе, лучше в эквимолярных количествах, но можно допускать и небольшие отклонения от эквимолярного количества, например 0,8 - 1,б молей дикарбоновой кислоты или ее ангидрида, 0,8 - 1,2 моля многоатомного спирта и 0,7 - 1,2 моля монокарбоновой кислоты.Полимеры ненасыщенного эфираДругим классом полимеров являются полимеры ненасыщенных сложных эфиров с длинными боковыми цепями. Эти эфиры, как правило, ненасыщенные моно- и диэфиры фор- мулы где К - водородС - С,К -- ООСК или - СООК 4 группы, гдеК 4 это алкильная группа С 8 44, лучше Сд - юю,Кз водород или СООК 4.Если К, представляет собой водород, а К -- ООСК, то мономером является эфир винилового спирта С, - С 44 и монокарбоновых кислот, Примерами таких эфиров могут служить винилстеараты, винилбегенаты, виннлтрикозанаты н т. п. Если К, представляет собой - СООК 4, то такими эфирами могут быть стеарилакрилат, стеарилметакрилат, бегенилакрилат, бегенилметакрилат, трикозаннлакрилат, трикозанилметакрилат и т. и. Примерами мопомеров, в которых К, представляет собой водород, а К и Кз каждый - это группы - СООК 4, могут служить эфиры ненасыщенных дикарбоновых кислот, например эйкозилфумарат, деказилфумарат, эйкозилмалеат, деказилцитраконат, деказилмалеат, эйкозилцитраконат, деказилитаконат, трикозилфумарат, тетракозилмалеат, пентакозилцитраконат, гексакозилмезаконат, октакозилфумарат, нонакозилмалеат, триконтилцитраконат, гентриаконилмезаконат, триаконтулфумарат и т. п.Вышеописанные алифатические сложные эфиры с длинной цепью можно получать из алифатических спиртов с 18 - 22 углеродными атомами в молекуле, Лучшими для этой цели являются насыщенные алифатические спирты с 20 - 30 углероднымн атомами в молекуле, Можно также применять смесь спиртов, в которой небольшая часть спиртов содержит спирты с более короткой цепью, например 1 - 17 углеродными атомами в молекуле. Примерами спиртов, пригодных для получения эфиров, могут служить прямоцепочные нормальные первичные спирты, например стеариН С=С (4) 2 ловый, нонадециловый, эйкозиловый, деказиловый, трикозиловый, тетракозиловый, пентакозиловый, гексакозиловый, гептакозиловый, октакозиловый, нонакозиловый и триаконтиловый спирты и т. п.Для получения длинноцепочных сложных эфиров можно применять имеющиеся в продаже смеси спиртов, содержащие в основном, насыщенные спирты с требуемой длиной цепи.Карбоновые эфиры можно также получать из прямоцепочных или разветвленных спиртов с линейной длиной цепи, кроме разветвления 18 - 40 углеродных атомов в молекуле.Ненасыщенные сложные эфиры с короткой цепью указанной выше формулы, но где К 4 имеет менее 18 углеродных атомов, лучше 1 - 5 углеродных атомов, в количестве 30 - 70 мол. % по общему полимеру, можно сополимеризовать с ненасыщенным сложным эфиром с длинной цепью. Например, такой мономер, как винилацетат можно сополимеризовать с дибегенилфумаратом.Ненасыщенные мономеры с двойной связью, описанные выше, полимеризуются обычным способом, Например, реакцию полимеризации можно вести без разбавителя или в растворе в углеводородном растворителе, например гептане, бензоле, циклобензоле или вазелиновом масле при 15,56 - 121,1 С; реакцию можно промотировать катализатором перекисного типа, например перекисью бензоила, перекисью водорода или азо-катализатором например а,а-азо-бис-изобутиронитрилом. Обычно лучше вести реакцию полимеризации под слоем инертного газа, например азота, для исключения действия кислорода. Время полимеризации может меняться от 1 до 36 ч.Сополимеры ненасыщенных эфиров и олефиновДругим классом полезных полимеров являются полимеры ненасыщенных эфиров и альфа-олефинов. Их можно получать прямой сополимеризацией олефина и эфира. Однако обычно легче полимеризовать олефин с ненасыщенной кислотой, лучше дикарбоновой кислотой, а затем вести этерифицирование спиртом.Соответствующие ненасыщенные кислоты с двойной связью имеют 4 - 10 углеродных атомов, к цим относятся малеиновая, фумаровая, мезаконовая, цитраконовая, итаконовая, трпнс- и пис-глутаконовая кислоты. Можно также применять соответствующие ангидриды (при наличии таковых). Лучшим является малеиновый ангидрид или его производные, например метил малоновый, диметилмалоновый, этилмалоновый ангидриды и т. п.Ненасыщенная дикарбоновая кислота с двойной связью, ее ангидрид или их производные реагируют с олефином с 18 и более угле- родными атомами в молекуле. Хотя не существует верхнего лимита числа углеродных атомов в молекуле, практически обычно применяют олефины с 18 - 46 углеродными атомами, лучше 20 - 32 углдродными атомами в моле 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 б 0 куле. Можно также применять смеси олефинов, например смесь Сзз .з. К соответствуюгццм олефинам относятся 1-алкены, 2-алкены и т. п., включая альфа-мономеры С.о - 4 еРеакцию дикарооновой кислоты, ее ангидрида или ее производных и олефина удобно вести при смешении олефина и ангидрида или его производного в эквпмолярных количествах при нагревании смеси до температуры не ниже 82,2 С, лучше це ниже 121,1 С. Обычно применяют свободно-радикальныц промотор полимеризации, например гидроперекись третбутила илц перекись ди-трет-бутила. Полученный таким образом продукт присоединения реагирует со спиртом или с амином с 18 - 44 линейными углеводородами в молекуле. К таким спиртам относятся эйкозанол, оксо-спирт С, тетракозанол, а также описанные выше спирты; можно применять смеси таких спиртов, например промышленный бегениловый спирт, полученный из сурепцого масла. Примерами аминов могут служить 1-докозиламин, 2-тетракозиламин, 1-докозилэтцламин и т, п.П р и м е р 1, Полимер Л. Это конденсационный полимер с 1,45 мол. ч. алкенилянтарного ангидрида Сзо, 1,0 мол. ч, пентаэритрита и 1,9 мол. ч. смеси жидких кислот Сзо - ззЭтот сополимер получают реакцией вышеуказанных веществ при 200 С в течение 6 ч с отгоцкой выделяющейся воды.Молекулярный вес после дцализа для удаления цепрореагировавших и цизкомолекулярцых компонентов составляет около 5000. Ллкенилянтарный ангидрид Сзо, получают по реакции малеинового ангидрида по еновой реакции со смесью олефинов со средним молекулярным весом около 650, полученной полимеризацией этилена с помощью металлоргацп,еского катализатора.Анализ гробы олефпнсв С,з, показал следующее распределение в весовом отношении, %: Сзз - 0,72; Сы - 6,37; С 24 - 2,18; Савв 12,96; Сзо - 15,65; Сзз - 14,0; Сз 4 - 11,37; Сзз - 8,57; Сзз - 7,05; С 4 о - 6,05; С 4 з - 4,3; С 44 - 3,73; Св - 3,45; С 4 з - 2,24 и Сзо - 1,38.Лнализ фракции Споказал также общее содержание олефинов около 90% по весу и около 10% по весу неолефиновых, т. е. пара. финовых веществ. В олефиновую часть входят около, вес. %:Линейные альфа-олефины 50 пис-, транс-Олефины формулыЕ - СН=СН - К 251,1-Диалкилолефины структуры 15 где каждая группа К представляет собой ал кильцую группу разной длины.Жирная кислота Сзю-зз представляет собо промышленную пр ям оцепочную насыщеннук кислоту с йодным числом 4, 7 и общим кислотным числом 164, числом омыления 170. Анализ показал следующее распределение углеродов, вес. %: Сгз - 2,2; С)з - 2,9; С 20 - 38,8; С 2 з - 53,2; С 24 - 1,8 и изомеры, т. е. кислоты с разветвленными цепями - остальное.Полимер В. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и загрузочной воронкой, загружают 129 г (1,3 моля) малеинового ангидрида и 458 г (1,25 моля) смеси альфа-олефинов Сзз 2 з, Реагенты нагревают до 145 С и добавляют перекись дитрибутила со скоростью 2 г/ч в течение 6 ч. Реакцию останавливают через 6 ч добавлением 580 г растворителя - нейтрал 150, который представляет собой легкое минеральное смазочное масло. Сополимер, растворенный в масле, затем этерифицируют добавлением 424 г (1,3 моля) промышленного бегенилового спирта, затем нагревают в течение 8 ч при 148,9 С, при этом воду из реакции отгоняют барботированием азота через реакционную смесь, Добавляют дополнительное количество масла для получения 50 вес. % концентрата масла и 50 вес. % продукта реакции.28,9 г масляного концентрата подвергают диализу в течение 6 ч кипящим гексаном при 70 С в аппарате Сокслета с помощью полупроницаемой резиновой диафрагмы для удаления низкомолекулярных компонентов, например масла, непрореагировавших компонентов и т. п, Получают 9,9 г остатка, представляющего собой полимер со средним молекулярным весом 2800.Использованная смесь олефинов С 2 з содержит около 90 вес. % олефинов и около 10 вес. % неолефиновых веществ, например парафинов; эту смесь получают реакцией роста этилена с металлорганическим катализатором, 90%-ная олефиновая фракция содержит 50% альфа-моноолефина, около 25 вес. % )1 ис-, транс-о,ефина формулы К - СН - СН - Е и около 15 вес, % 1,1-диалкилолефина форму- лы где каждый из К представляет собой разичные алкильные группы. Поскольку эта олефиновая смесь С 2 зз представляет собой дисгилляционный погон, общее содержание углезода в различных олефиновых молекулах сосгавляет с основном 22 - 28 атомов углерода. анализ вышеуказанной части альфамоноолефинов (50 вес. %) показывает следующее растределение, около, вес. %; альфа-олефин -Сз - 32; альфа-олефин и-С 4 - 35; альфалефин и-С 2 з - 22; альфа-олефин и-Сзз - 8 и альфа-олефин Сзз+ - 3Использованный промышленный бегенилозый спирт представляет собой смесь прямоцеючных спиртов, полученных из сурепного гасла, в нем содержится около, вес, %: спирт :з - 16; спирт С,з - 15; спирт Сз - 69,г 10 15 20 25 30 35 40 45 50 60 б 5 Полимер С. В колбу для этернфикацин загружают 35 г (1 моль) полнангидридной смолы РЛфирмы Гальф Кемикал, 31,3 г промышленного бегенилового спирта (тот же, что в полимере В) и 0,1 г толуолсульфокислоты в качестве катализатора этерификацин, затем смесь нагревают в течение 5 ч прн 210 - 220 С и продувают колбу азотом для удаления воды и завершения этерификацни малеиновой части сополимера. Катализатор этернфикации оставляют в продукте.Полиангидридная смола представляет собой сополимер октадецена малеинового ангидрида в молярном отноп)енин 1: 1 со средним молекулярным весом около 21400 и числом омыления около 227.Полимер Д. В четырехгорлую колбу, снабкенную электронагревателем, мешалкой, загрузочной воронкой, термометром, холодильником и ловушкой Дина-Старка, загружают 179 г спирта С 2.)., 33,25 г фумаровой кислоты, 2,0 г и-толуолсульфокислоты в качестве катализатора этерификации и 25 мл гексана. Содержимое колбы нагревают при 114 - 140 С в течение около 15 ч, за это время собирают 6,5 мл воды азеотропной перегонкой. Через 8 ч нагревания добавляют еще 0,5 г катализатора, а через 10 ч добавляют еще 1 О мл гексана,Через 15 ч колбу сливают, оставшийся эфир охлаждают в колбе при перемешивании с горячей водой в течение короткого промежутка времени, затем мешалку останавливают и дают слоям разделиться, донный слой сливают через кран в дне колбы. Затем повторяют вышеописанную операцию с разбавленным раствором едкого натрия (около 7 г ХаОН в 170 мл воды н 30 мл изопропилового спирта) и снова горячей водой для нейтрализации и удаления катализатора.Промытый эфирный продукт загружают в г)олимеризатор, снабженный донным краном, электронагревателем, мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, а также линией подачи азота через холодильник. В колбу загружают также 18,2 г внннлацетата и через систему пропускают азот для вытеснения воздуха. Затем добавляют в качестве промотора полимернзации свободно- радикальный промотор в виде 0,5 г Люцидола 70 (70% г)о весу перекиси оензоила и 30% по весу воды). Колбу нагревают в течение 16 ч прп температуре около 80 С с сохранением азотной подушки. По прошествии 4 ч нагревания добавляют еще 0,2 г Люцидола О. Получают 13,8 г остатка, представляющего собой полимер с молекулярным весом около 10000 по парофазной осмометрии.Спирт Сг 2.). - синтетический, полученный из этилена реакцией роста с помощью металло- органического катализатора и окисления до спирта, Этот спирт С 2.). перекристаллизуют из метилэтилкетона для исключения некоторых примесей. Спирт С 2.) представляет собой смесь насыщенных прямоцепочных спиртов.Полимер 100 115 130 150 105 90 105 НетАВ 105 105 70 85 85 65 105 0,15 0,15 0,15 0,15 55 75 75 85 55 60 50 90 90 70 А В 70 0,15 70 60 50 50 60 0,15 50 60 В 70 0,15 70 А - алкенилянтарный ангидрид С пентаэритрит, карбоновая кислота С,в3 В - сополимер олефина С 22 2 а малеинового ангидрида, этерифицированный 1 молем бегенилового спирта, С - сополимер, аль фа-олефин Сща (малеинового ангидрида, этерифицированный 2 молями бегенилового спирта; Д - сополимер диалкилфумарата С) винилацетата. Полимеры: Готовят смеси этих полимеров в парафинистом остаточном масле Брега путем простого нагревания и перемешивания масла и полимера до 82,8 С для растворения полимера в масле. Остаточное масло Брега получают атмосферной перегонкой (до конечной температуры паров 343,3 С) сырой нефти. Смеси масла н присадок испытывают на температуру плавления. Смесь масла с полимером сначала делят на четыре пробы. Затем каждую пробу нагревают до 93,3 С н быстро охлаждают до 17,8 С, для снятия любых термических напряжений в масле. Затем пробы масла нагревают до различной температуры Как видно из этой таблицы, точки застывания для остаточного масла Брега составляют 40,56 С при всех четырех температурах подогрева. Эффективность присутствия 0,15 вес. % полимера А проявляется только при более высоких температурах подогрева, а при 37,8 С эффективность значительно меньшая. Во всех случаях % полимера = 0,15, в табл. 1 это весовой процент полимерного продукта без разбавляющего масла. Полимеры В, С и Д более эффективны при одной температуре, чем при другой, Смеси полимеров дают значительно лучшие результаты, чем можно было скидать при простом сложении отдельных эффектов каждого полимера. Действительно, комбинация полимеров А и В при подогреве до 65,6 С дает температуру застывания 10 С, в то время как один А дает 12,8 С, а один В дает 23,9 С. Аналогично, при температурах подогрева 46,1 и 37,8 С комбинация полиме 37,8; 46,1; 54,4; 65,6 С, соответственно, причем пробы держат при этой температуре подогрева в течение 0,5 ч.Далее пробам дают охладиться на воздухе 5 до 32,2 С. Затем нх помещают в охлаждающую ванну прн ( - 1,1) - (+1,67)С н с этой температуры нх испытывают на температуру застывания. Таким образом устанавливают температуру застывания для вышеуказанных 10 четырех температур подогрева. Испытанныеполимеры, содержание полимера, полученные результаты указаны в табл, 1 вместе с температурой плавления, которая определяется как наивысшая температура застывания, получен ная прн этих четырех температурах подогрева,ров А и В дает меньшую точку застывания,чем каждый из этих полимеров в отдельностии значительно меньшую, чем средняя для этихвеществ.20 Аналогично комбинация полимеров А и Сдает меньшую температуру застывания, чемкаждый из них в отдельности при различныхтемпературах подогрева и дает значительноменьшие точки застывания, чем аддитивное25 действие, которое можно ожидать при усреднении денствня каждого нз полимеров А и Св отдельности,Комбинация полимеров В н Д дает такое жесинергитическое действие при разных темпе 30 ратурах подогрева. Так, в табл. 1 показано,что при определении температур застываниямасла при разных температурах подогреваможно примешать полимер, который будет менее эффективным для данной температуры35 подогрева, в то время как другой полимер бч)з 45 Составитель Н, Богданова Редактор Т. Девятко И. Карандашова Техред Корректор Н. Аук Заказ 775,9 Изд.170 Тираж б 54 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 дет эффективным при этой температуре подогрева.Как отмечалось выше, наиболее важным критерием является температура плавления, представляющая собой наивысшую температуру застывания при любой из температур подогрева. Важность этого показана для полимера А в табл. 1, где масло (после добавки присадки) достигло температуры при хранении 65,6 С, затем оно было охлаждено, при этом можно было ожидать для него температуры застывания 12,8 С. С другой стороны, если масло с полимером Л было подогрето или хранилось при 37,8 С, то его точка застывания должна составлять 32,2 С. Таким образом, измеряя точки застывания в значительном диапазоне температур подогрева, с которыми масла могут встречаться в практике, можно определить температуру плавления, т, е. температуру, при которой масло сохраняет текучесть, несмотря на температуру хранения и работы масла. Рассматривая температуру плавления, для снижения которой каждый 4 из полимеров Л, В, С и Д являются эффективными, мы видим, что особенно эффективными для этих целей являются смеси полимеров.П р и м е р 2. В этом примере использованы следующие вещества:Полимер Е. Этот сополимер 0,9 мол. ч. винилацетата и 1 мол. ч, бегенилфумарата со средним молекулярным весом около 19000. Бегениловый спирт, применявшийся для получения фумарата, тот же, что и промышленный бегениловый спирт, ранее описанный в связи с полимером В.Полимер Е и полимер Л, каждый в отдельности, и в комбинации друг с другом смешивают с тяжелым вакуумным газойлем с высоким содержанием серы, кипящим в диапазоне 343,3 - 598,3 С при атмосферном давлении; этот газойль получают вакуумным однократным испарением остатка после атмосферной перегонки при 343,3 С нефти.Оба полимера Е н Л в виде масляного концентрата с 75 вес, % масла и 25 вес. % полимерного продукта, т. е. активного ингредиента. Многосернистый тяжелый вакуумный газойль обрабатывают 0,02, 0,05 и О,1 вес. % (в пересчете на весь состав) концентратом полимера Е и Л при простом нагревании до 82,8 С при перемешивании. Обработанный таким образом газойль испытывают на точку застывания по пробе с 4 температурами подогрева, в каждом опыте определяют температуру плавления. В табл, 2 указаны испытанные составы и температура плавления для каждого раза. Как видно нз табл. 2, смеси 50/50% по весуконцентратов полимеров А и Е дают темпера туру плавления меньшую, чем можно былоожидать при простом усреднении их действия каждого в отдельности. Этот результат становится более ярко выраженным при увеличении концентрации присадки до 0,1 % концент рата пли общем содержании активного ингредиента до 0,025 вес. %, т. е, 0,0125% по весу полимера Л и 0,0125% по весу полимера Е.Формула изобретения 30 Депрессорная присадка к нефти и нефтепродуктам на основе полимерных соединений, отличающаяся тем, что, с целью повышения эффективности присадки, она содержит в качестве полимерных соединений смесь 35 двух полимеров с молекулярным весом 1400 -100000 в соотношении 10 - 90: 90 - 10, выбранных из следующих групп соединений: продукт конденсации алкенилянтарного ангидрида с числом атомов углерода в алкенильной груп пе 18 - 44 с многоатомным спиртом С 4 - С 12,содержащим 3 - 4 гидроксигруппы, и жирной монокарбоновой кислотой С 1 з - С 4 з; ненасыщенный сложный эфир общей формулы 50 где К 1 - Н, алкил С 1 - Са,Е 2 ООСВ 4, - СООК 4, где К 4 - алкилС - С 44,Кз - Н - СООК 4,сопо,имер олефина Са - С 4 а с продуктом эте 55 рнфикации ненасыщенной дикарбоновой кислоты С 4 - Сш одной или двумя мольными частямп нормального спирта С 1 а - С 44.