Инсектицидное средство

О ПИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советскнк Соцналнстнческйк Реслублнк(31) 3028/75,1357/76 Опубликовано 0 ударственный но СССР делам Изобрете и отрцтнй(088,8) 5.06,79.бюллетень 3 В 21 ата опублико еация ОЙО 6,7 фолькери Одд(54 к хнмичесредителямикретно к исго средства" Б -дифенил- . 5 йствующимся 1,1-дидройодид 1) . ицид на ос лфенил,) где В,водород, метил, хлоР Фтортрнфтор мел, ци ано, метилкарбонил илимет илок сик ар бонильная группа т ия обл тивноЦелью изобретения является раса ширение арсенала средств защиты растений, обладающих высокой инсектицидной активностью. Указанная цель достигается использованием инсектицидного средства, содержащего в качестве действующего1начала производные И,М -дифенилгуанидина общей формулы ние Формулы получсоответствующего Соеди ЭО действиевэанмоФорИзобретение относится ким средствам борьбы с в сельского хозяйства, кон пользованию инсектицидно на основе производных и,гуаниднна. Известен пестицид, де веществом которого являет метил-аминогуанидинги Известен также инсект нове И,5-бистрифтормети В-(4-фтор-трифторметил)Однако укаэанные соединдают низкой инсектициднойстью. метилсульфонил,этил сул ьфонил,4-хлорфенилсульфонил,2,4-димлфенил,2,4-дихлФенилсульфонил,причем содержание действующегоначала в средствесосгавляет П,195 вес.В,(0,505 моль) в 200 мп ацетонитрила при охлаждении добавляют 94 г хлорангидридаи -метилсульфонил-метилимйнотноугольной кислоты и полученнуюреакционную смесь кипятят с об- фЕ ратнам холодильником примерно в течение 1 часа. После охлаждения реакцион" ный раствор примешивают в вбду, при"чемсырой продукт выделяетсяв виде масла. Масло растворяют в 300 мл уксусного эфира и высушивают над сульФатом натрия. После отгонки растворителя на роторном испарителе получают М -метилсульфонил-М-(34-дихлорфеннл)-б-метилизотиомочевину в виде кристаллов т.пл. после перекристал- О лизацни иэ смеси уксусный эфир/гексан 122-125 С.Б. М -метилсульфонил-И -(3,4-дихлорфенил)-хлорформамидин.Полученную Й-метилсульфонил-Й- -(3,4-дихлорфенил)"5-метилиэотиомог Н СГ СЬ 3 Н Н, СЙ 4 Н С Н.193-200 Н Т.пл.155-160 СД 1 Т 160162 оС Н Р / мола мола Н С 2 Г Н Н Я Н СН Смола Смола Н Н 10-802 СН 5 Н 3мамндина с 3,5-бис-трифторметиланилином.Реакцию проводят при температуре от -10 до 100 С при нормальном или повышенном давлении в присутствии описания. Таким способом получают Я -метилсульфонил-з-(3,4-дихлор-фенил)-Й 1- (3, 5-бистрифторметилфенил) -гуанидин. 667096 4чевину (150 г) суспендируют в 250 млуксусного эфира и при температуре50 ОС прикапывают к суспензии 45 млсульфонилхлорида(0,55 моль). Ла роторном испарителе отгоняют растворитель, а также образовавшийся метансульфенилхлорид и непрореагировавший сульфонилхлорид, и кристаллнэуюшийся остаток суспендируют в гексане. После отсасывания полученный1И -метилсульфонил-И -(3,4-дихлорфе)О нил -хлорформамид имеет т,пл.154"156 С.В, Получение целевого продуктаИ -метилсульфонил -й-(3,4-дихлорфенил)-И-(3,5-бистрифторметил) гуанидинаеК раствору.60,5 г 3,5 бистрифторметиланилина (0,264 моля) и 27 гтриэтиламина (0,27 молл) в 200 млацетонитрила при охлаждении добавляют 79,5 г Ю-метилсулъфонилдЫ(3,4-дихлорфенил) хлорформамидина.Реакционную смесь при перемешивании нагревают при температуре 65-70 Св"течение двух часов и после охлаждения заливают при перемешивании вводу, причем продукт выделяется ввиде маславИасяоу которое спустя короткоевремя кристаллизуется, отсасываюти высушивавт в вакууме. Наконец,полученный Я -метилсульфонил-М-(3;4-дихлорфенил)-з -(3,5-бистрифторметилФенил)-гуанидин перекристаллиэуютиэ смеси уксусиый эфир/гексан, т,пл.189-193 С,Аналогично получают также следующит соедин еии й а100 100 100 100 100 10 О 200 10 100 100 10 800 400 800 800 800 513 800 400, 800 800 400 400 800 200 800 800 400 800 800 400 200 800 800 400 400 3 б 7 8 800 800 8 ОО 400 400 800. 1000 1000 1000 Формы применения препаратов обычные: грануляты, пылевидные препараты, смачивающиеся порошки, эмульсии, растворы. Содержание активного вещества в указанных препаратах составляет 0,1 - 95.Биологическая активность предложенных соединений иллюстрируется следующими примерами.Кишечно-инсектицидное действиеМаЬа ь 1 чеьЬ 1 ьМолодые мальвовые растения семейства полностью смачиваются путем погружения в соответствующие испытуемые растворы и затем высушиваются в теплице. Растворы приготовляют- ся из 25-ного смачивающегося порошка испытуемых препаратов и наносятСя в концентрациях 800, 400, 200 и 100 м.д. биологически активного вещества на мальвовое растение. После высыхания налета на. каждый мальвовый лист, который был защищен влажным куском ваты у черешка листа от преждевременного увядания, сажают по 5 испытуемых видов в стадиикак бросЬр 1 ею 1 ИОдбь, НИ 1 оЦ 115 а- гжфеуо Кебо 6116 ууеьеепв . в качестве сосудов служат пластмассовые чашки Петри., прототипИ М 1(Н-С-ЗНр 1000О Ср 67096 6оценку в процентах достигнутой гибели осуществляют спустя 1,2 и 5дней. Если лист полностью съеден личинками в случае незначительногоинсектицидного действия, то они получают новый лист, соответственно5 до конца опыта, испытуемого растения,обработанного таким же образом. Если,напротив, наблюдается 100%-ная гибель до достижения конца опыта спустя 5 дней, то тот же растительный10 материал первоначально обработанныхопытных растений заражают пятьюновыми опытными животными в ьъ - стадии.Этот распорядок опыта охватываетостаточный эффект стареющего инсектицидного налета,Кишечноинсектицидное действие.Пять молодых бобовых растений(РЬаЬЕоЬЬ цЦОу 1 Ь ) обрабатываютаналогично примеру 2 путем погружения в испытуемые растворы такого жеряда разбавления. После высушиванияи заселения испытуемыми животными(Рф 1 ОЬпа ОуВЫ 15(- 4 - стадия) растения накрывают целлофановым мешком,который вверху завязывается резинкойи мешает таким образом опытньм животным уходить от обработанных растений, Оценку проводят спустя 2 и 5дней.Результаты испытаний приведены вЗО таблице,667096 фонил, 2,4-дихлорфеннлсульфонил, причем содержание действующего начала в средствесоставляет от0,1 до 95 вес.%. Таким образом соединения даннойформулы обладают высокой ийсектицидной активностью. формула изобретения ЮР 31 31 04.02.76.Н на, метилФРМК-31 К З ПР"1 Я Я н%5 - фтор, циа20карбонил3Фили метилоб ксикарбо- нильная где Я Я 1,Я, Й и%- водород, метил, . группахлОРу фторф 25 ЯВ у 4-Дихлортрифторметил, Фенилсуль"циано,метил- Фонил.карбонил или Источники информации, принятыеметилоксикарбо- во внимание при экспертизенильная группа; 30 1. Патент ВеликобританииЯметилсульфонил, .9 1274668 кл. С 2 Сф 1972.этилсульфонил, 2. Патент Великобритании4-хлорфенилсуль 1326481, кл. С 2 С, 1973. Составитель А. МарьинРедактор А. Мурадян Техред М. Келемеш Корректор С. Шекмар Заказ 3215/46 " -" Тираж 754 Подписное ЦВИИПИ Государственного комитета СССР йо делам изобретений иоткрытий 113035, Москва, %-35, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП Патент, г. ужгород, ул. Проектная, 4 Инсектицидное средство, содержа-, щее действующее начало на основепроизводных К,й-дифенилгуанидина и добавку, выбранную из группы носитель, разбавитель, наполнитель, о т 10 л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидной актив" ности, оно содержит в качестве производных Й, М -дифенилгуайидина"соединения общей ФОрмулы Приоритет по признакам 10.03,75.При ф 23 ф ФБ водороФметил хлор,трнфторметил,Я - метилсульфоьнил р зтнлсульфонил,4-хлорфенилсульфонил.