Нематоцид

пц 4768 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК П АТЕ НТУ Союз Советских Социалистических Республик(31) Р 23 58 017.8 Р 24 18 417.6 Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретенийи открытий(53) УДК 632,955(088.8 убликовано 15.02,7 ата опубликования Бюллетень Моисания 25.03,7(72) Авторы изобретения Иностранцы юхель и Бернхард Х(ФРГ) ностранная фирма Байер АГй ар 3 аявител ИД 4) НЕМ окнслоты;ислоты; ульфокисокис и-пентансль окисИзобретение относится к применению 2- бромэтиловых эфиров алкансульфокислоты общей формулы 1 К - 502 - О - СН, - СН, - Вг,где 1 т, - неразветвленныи или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1 - 5 атомов углерода, в качестве нематоцида.Известно применение 2-бромвтиловых эфиров алкансульфокислоты в качестве антндота 10 в гербицидных средствах.Известно также, что некоторые эфиры алкансульфокислоты, в частности 2-хлорэтнловый эфир метан- или этансульфокислоты, обладают пестицидными, например акарицид нымиинсектицидными и/или фунгицидными свойствами. Активность этих веществ в качестве нематоцидов в небольших количествах является, однако, неудовлетворительной.Неожиданным оказалось, что 2-бромэтило вые эфиры алкансульфокислоты обладают высокой нематоцидной активностью даже при использовании в небольших количествах. В соединениях общей формулы 1 К означает, предпочтительно, метил, этил, н- или изопропил, н пентил.Ниже приведены соединения, используемые согласно изобретению: 2-бромэтиловый эфир метансульф2-бромэтиловый эфир этансульфок2-бромэтиловый эфир и-пропанслоты;2-бромэтиловый эфир изо-пропансульф лоты;2-бромэтиловый эфир ф лоты.2-Бромэтпловый эфир алкансульфокнслоты получают, например, путем взаимодействия 2-бромэтанола с алкансульфохлоридамн в присутствии разбавителей, таких как днэтиловый эфир, и, в случае необходимости, акцепторов кислоты, например триэтнламина, при 0 - 5 С, По окончании реакции раствор или суспензию вливают в воду, выделяют органическую фазу и после сушки фильтруют, сгущают ее и получают целевой продукг.Действующие начала согласно изобретению при незначительной токсичности для теплокровных имеют сильное нематоцидное действие и могут быть поэтому использованы для борьбы с нематодами, особенно с фитопатогенными нематодами. К таким нематодам принадлежат в основном листовые нематоды (А. рйе 1 епсйоЫез), как хризантемные угрицы (А, где тпаЬоз 1), клубичные угрицы (А. 1 гадаг 1 ае), ри совые угрицы (А. огукае), стебельные немато.ды (011 у 1 епсйцз), как (Э. Р 1 рзас 1), корневые галловые нематоды (Ме 1 оЫодупе), как М. агепапа и М. 1 псодп 11 а, образующие цисты нематоды (Не 1 егойега), как картофельные нематоды (Н. пз 1 ос 1 теепз 1 з), свекловичные нематоды (Н. зсйасЫ 11), а также свободно живущие корневые нематоды, например, рода Рга 1 у 1 епсйцз, Рага 1 у 1 епсйцз, Ко 1 у 1 епсйцз, Х 1 рЫпегпа, Кадорйо 1 цз,Действующие начала можно переводить в обычные препараты, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и грануляты. Их получают обычным образом, в частности смешением активных веществ с наполнителями, т, е. яидкими растворителями, находящимися под давлением, сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т. е. эмульгаторов и/или диспергаторов, и/или пенообразователей. В случае применения воды в качестве наполнителя, в качестве вспомогательных растворителей можно использовать также органические растворители, В качестве жидких растворителей применяют, в основном, такие ароматические углеводороды, как ксилол, толуол, бензол или алкилнафталин, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или хлористый метилен, алифатические углеводороды, в частности циклогексан илн парафины, например нефтяные фракции, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, в частности ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, такие сильно полярные растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид а также Воду, Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями следует понимать такие жидкости, которые при нормальных температурах и давлениях являются газообразными, например галогенированные углеводороды, в виде аэрозоля, в частности фреон. В качестве твердых носителей пригодны измельченные естественные минералы, как каолины, различные виды глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и измельченные синтетические минералы, как высокодисперсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты. В качестве эмульгаторов и/или пенообразователей можно использовать неионогенные и анпонные эмульгаторы, например эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простой эфир полиоксиэтиленового спирта жирного ряда, в частности алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты и арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергаторов применяют, например, лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу. Действующие начала согласно изобретению в препаратах могут быть смешаны с другими известными действующими началами. Препараты могут в общем содержать 0,1 - 95 вес, о/, дей 5 10 15 20 25 зо 35 40 45 50 55 60 65 ствующего начала, предпочтительно 0,5 - 90%,Действующие начала можно применять как таковые, в виде их препаратов или приготовленных из них растворов, эмульсий, пен, суспензий, порошков, паст, растворимых порошков, пылевпдпых препаратов и гранулятов, Применяют пх об:,:чным образом, например, путем разбызгивания, распыления, опыления, дустирования, рассеивания, окуривания, фумигации, поливаш:я, протравления или инкрустирования.Концентрации действующего начала в готовых и применлп.о прспаратах можно варьировать в широких пределах (0,0001 - 10%, предпочтительно 0,011/О )При использовании против нематодов препараты в количестве 1 - 100 кг действующего начала на гектар, равномерно распределяют и затем врабатывают в почву.П р и м е р. Опыт с предельной концентрацией.Подопытные нематоды: Ме 1 оЫодупе 1 псодп 11 а,Р а створ ит ель: 3 вес. ч. а цетон а.Эмульгатор, 1 вес, ч. алкиларилполигликолевого эфира,Для приготовления препарата 1 вес. ч, действующего начала смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации, Препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой, которая сильно заражена подопытными нематодами, Прп этом концентрация действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим является только количество действующего начала на объемную единицу земли, которое указано в частях на миллион. Сеют салат в горшки с землей и оставляют их в теплице при 27 С, По истечении четырех недель проверяют корни салата в отношении поражения нематодами и определяют степень эффективности действующего начала в /о. Степень действия обозначается 100/о, если нет поражения, и 0% - если поражение также высоко как у контрольных растений в необработанной, но таким же образом зараяенной земле.Результаты по эффективности действия на ематоды различных действующих начал при различных концентрациях представлены в табл. 1 - 3.Получение 2-бромэтилового эфира метансльфокислоты СНз - 30, - О - СН 2 - СН 2 - Вг,К раствору из 125 г (1 моль) 2-бромэтанола и 114,5 г (1 моль) метансульфохлорида в 1 л абсолютного простого эфира, размешивая, при 0 С добавляют по каплям 106 г (1,05 моля) триэтиламина и для завершения реакции размещают еще в течение 2 ч при комнатной температуре. Образующуюся суспензию выливают в 500 мл воды, органическую фазу отделяют и экстрагируют еще раз встряхиванием с 300 мл воды. После повторного отделения эфирной фазы последнюю сушат над сульфатом натрия,547168 Таблица 1 Степень умерщвления нематодов/ Ме 1 оИояупе 1 псорпИа, ,;, при концентрации действующего начала, ч/мил10 20 Таблица 2 Степень умерщвления нематодов/ Не 1 егобега гозгосЫепз 1 з, О:, при концентрации действующего начала, ч/милТаблица 3 Степень умерщвления нематодов/ Негегойега зспасп 1 И, о,; при концеитрац ии дей стну юще го начала, ч/милФормула изобретения Применение 2-бромэтиловык эфиров алкансульфокислоты общей формулы 1К ЯО, 0 СНз СН, Вг,где К - неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1 - 5атомов углерода, в качестве нематоцида.10 Конвенционный приоритет по признакам:21.11.73 - при К - неразветвленный илиразветвленный алкильный радикал, содержащий 1 - 4 атома углерода;17,04,74 - при К - неразветвленный или 15 разветвленный алкильный радикал, содержащий 5 атомов углерода.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе т. кип.т, кип. Действующее начало (структура) СНЗ - ЯО - 0 - СНСНС(известйое)СНЗЗОЯ ОСНЗСНЗВгС Н 530 - ОСН СНВгСН СН СН ЯО, - 0 - СН,СН,ВгСНз(СН 2)430 0 СНяСНдВгСНз (СН 2)з - 0 - СН,СНлВг Действующее начало (структура) СНэ - 302 - 0 - СН 2 - СН - С 1(известное)СН - ЯО - 0 - СН - СН, - Вг Действующее начало (структура) СН, - 302 - 0 - СН, - СН - С 1(известное)С,Н - 50 - 0 - СН - СН. - Вг фильтруют и сгущают. Получают 163 г (80% теории) 2-бромэтилового эфира метансульфокислоты в виде масла с т. кип, 95 С (0,4 мм рт. ст.),Аналогично примеру 1 могут быть получены следующие соединения:С.Нз - 80, - 0 - СН 2 - СН 2 - Вг, т. кип. 92 С (0,2 мм рт. ст.)СзН 7 - 502 - 0 - СН 2 - СН, - Вг, т. кип. 83 - 86 С (0,1 мм рт. ст.)НС(СНз)2 - 802 - 0 - СН - СН - Вг, т. кип.88 - 92 С (0,1 мм рт. ст,) и-С 4 Н 9 - 502 - 0 - СН 2 - СНя - Вг,90 - 95 С (0,1 мм рт. ст.) и-СзН - 80 я - 0 - СН 2 - СН - Вг,105 - 107 С (0,1 мм рт. ст.) 90 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 1007 1, Выложенная заявка ФРГ Мо 2141586, Кл. 561 9/02, опубл. 1972.5471688 2. Патент Франции Мо 1534046, Кл, С 07 с,онубл. 1968,Редактор Т. Девятко Заказ 7995 Изд, Мо 182 Тираж 769 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5