Динатриевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты в качестве смачивателей шерстяных тканей

(57) Линатриевые соли пвых эфиров сульфомалеинобщей формулы 180 РаС-Соома ого иглицеридоои кислоты роектмышленна,1СН- С лн 0(СН,СН и=3;и = 4,в качестветелей шерстяных тканей,С,Нпри мачи ГОСУДАРСТВЕННЫИ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ(71) Тульский филиал Всесоюэнаучно-исследовательского иного института химической прности(56) Авторское свидетельствоУ 577206, кл. С 07 С 143/16,10.05.76. ИЕВРЕ СОЛИ ПОЛИГЛИЦЕРИЛОСУЛЬФОМАЛЕИНОВ 011 КИСЛОТЬС 11 АЧИВАТЕЛЕ 11 ШЕРСТЯНЬ 1 ХИзобретение относится к химическим соединениям, а именно к новым веществам - динатриевым солям полиглицеридовых эфиров сульфомалеинавой кислоты общей формулы Эо,жас-соома ГХ)сн-соо(сн,снонсн, о) свО где К = С,Н, при и = 3;ри и 4которые могут быть использованы в качестве смачивателей шерстяных тканей,Цель изобретения - нахождение новых поверхностно-активных веществсреди маноэфиров сульфомалеиновойкислоты, обладающих высокой смачивающей активностью.П р и м е р 1. Получение динатриевой соли эфира сульфомалеиновой кислоты на основе триглицерида каприлавой кислоты,В четырехгорлую колбу, снабженнуютермометром, барботером, мешалкой инасадкой с нисходящим холодильникомЛибиха, помешают 110 г каприловойкислоты и 167 г триглицерина, полученного конденсацией глицерина вприсутствии КОН в качестве катализатора по известной методике. Полуоченную смесь нагревают до 200 С втоке азота при перемешивании, Реакция этерификации проходит за 5-6 чпри 210-190 С до кислотного числа10. После этого продукт охлаждаютдо 40-45 С. Полиглицерид представляет собой вязкую жидкость коричневого цвета,Загружают 46,5 г сульфомалеинового ангидрида и 60 мл дихлорэтана втрехгорлую колбу. Нагревают при перемешивании до 40 С и прибавляют изкапельной воронки в течение 20 мин.раствор 85 г триглицерида каприловойкислоты в 170 мл дихлорэтана, Поддерживают температуру реакционнойсмеси 60-65 С в течение 1 ч Полученная реакционная смесь светло-коричневого цвета является растворомкаприлтриглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в дихлорэтане,Кислотное число вещества (послеиспарения растворителя) 204выход 99,57,К реакционной массе прибавляют покаплям за 15 мин при 20-25 С 83 мл 5 О 15 О 5 30 35 40 45 50 207-ного водного раствора гидроокисинатрия и дают выдержку 10 минПослерасслоения образовавшегося светложелтого раствора верхний (водный)слой охлаждают да -(10-15) С, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из 757.-ного спиртаи сушат. Выход 60 г 467) светложелтого твердого вещества,Найдено,7,: С 43,4; Н 5,85;Я 5,65, Сг, Н, 80, ИаВычислено, 7.: С 42,8; Н 5,78;Б 5,49,П р и м е р 2, Получение динатриевой соли эАира сульфомалеиновойкислоты на основе тетраглицеридалауриновой кислоты,В условиях примера 1 из 50 г лауриновой кислоты и 71,5 г тетраглицерина голучают 118 г тетраглицерида,загружают 30 г сульфомалеиновогоангидрида и 60 мл четыреххлористогоуглерода в трехгорлую колбу, Нагреовают при перемешивании до 40 С иприбавляют из капельной воронки за23 мин 74 г тетраглицерида лауриновой кислоты, растворенного предварительно в 150 мл четыреххларистогоуглерода. Поддерживают температуру65-70 С в течение 2 ч, Полученнаяреакционная смесь светло-желтогоцвета является раствором лаурилтетраглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в четыреххлористом углероде, Кислотное число вещества (после испарения растворителя) 171 (потеории 166), выход 977,.К реакционной массе прибавляютпо каплям 76 мл 207-ного водногораствора едкого натра при температуре не выше 35 С, после чего дают .выдержку 15 мин, Образовавшийся светложелтый раствор, охлаждают до-(5-10) С, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из807-ного спирта, сушат. Получают 68 гбелого твердого вещества, Выход 653.Найдено, 2: С 50,8; Н 7,18;Я 4,82, Сгв Н 1 вО,в ЯЫаВычислено, 7: С 51,3; Н 7,35;Б 4,9,В табл,1 представлены Физико-химические и коллоидные свойства полученных соединений в сравнении с известными динатриевыМи солями моно- эфиров сульфомалеиновой кислоты,Все динатриевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты1209684 превосходят известную динатриевую соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты,Т а б л и ц а 1 и Поверхностное ККМ при20 С, г/л Раствори- мость Вещество Формулы натяв воде жениедин/см при20 С, Т 1,85 33,6 75 0,25 32,0 38 ГН 5,6 40,8 С Н 4,36 39,8 3,8 СН 3,7 38,0 2,25 С Нз Поверхностное натяжение 1-ного раствора при 20 С по методу Ребиндера,являются твердыми веществами цвета от белого до светло-коричневого, Они гораздо лучше растворяются в воде, чем известные, и обладают более высокими поверхностно-активными свойствами: ниже поверхиостное натяжение и критическая концентрация мицеллообразования по изотерме поверхностного натяжения (ККМ), чем у известных соединений. Вещества стойки в кислых 10 средах и хорошо растворяются в207.-ной азотной и соляной кислотах.Они обладают низкой пенообразующей способностью, что позволяет предполагать воэможность их применения там, 15 где нежелательно высокое пенообраэование. Предлагаемые вещества формулы 1 не имеют определенной температуры плавления, так как начинаютпостепенно разлагаться, не плавясь, 20 при температуре более 230 С.Для определения областей применения новых ПАВ - динатриевых солей полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты, определяют 25 моющее действие их водных растворов с использованием стандартных добавок,Динатриевая соль на основе триглицерида каприновой кислоты Динатриевая соль на основе тетраглицерида лауриновой кислоты Динатриевая соль додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известиое)Динатриевая соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известное)Динатриевая соль гексадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известное) обычно вводимых в композиции синтетических моющих средств, в сравнениис динатриевыми солями моноэйировсульфомалеиновой кислоты, Приготовленные композиции имеют состав представленный в табл2,Моющую способность определяют с помощью искусственно загрязненной хлопчатобумажной ткани в жесткой воде (15 нем ) при 50 С.Данные испытаний приведены в табл 3Смачивающую способность определяют по времени погружения на дно цилиндра мотка шерстяной ткани, В табл,4 представлены результаты испытаний, причем моющее действие выражено в 7 по отношению к моюшей способности лаурилсульфата натрия.Из данных табл.4 видно, что динат. риевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты обладают высокой смачивающей способностью и1209684 Таблица 2 Компоненты Содержание компонентов,7., в составе 32 32 Триполифосфат натрия 25 15 Поверхностно-активное вешество по примеру20 Дингтриевая соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты 20 Таблица 3 Количествомоющего Композиция вещества,мас,7 140 35 110 Таблица 4 Смачивающая способность, сКонцентрация, мас,7 Вещество 26 0,1 70 О,215 О,ВНИИПИ Заказ 46/33 Тираж 379 Подписное Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектом, 4 Га 807 9Вода до 1007,Динатриевая соль наоснове триглицеридакаприловой кислоты Динатриевая соль наоснове тетраглицеридалауриновой кислоты Динатриевая соль тетрадецилового эфира сульфомалеинсвой кислоты