-(3, 5-дитрет. бутил-4-оксибензил)п-аминофенол в качестве антиокислительной присадки

Соев Советскнв Соцнвлнстнчесмнв РеспубликОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИ ЖИТЕЛЬСТВУ(22) Заявлемо 25.10.78 (21) 2678203/23-04 с присоединением заявим Нов С 07 С 39/06 ГосударственныЯ комптет СССР по делам изобретеннЯ н открытнЯ(23) Приоритет -Опубликорано 011280, бюллетень Йо 45 Ю)УДК 547.564.4. .03(088,8) Дата опубликоваммя описания 071280(72) Авторы изобретения Г.А,Зейналова,А.К.Кязим-заде, А.А.Бахши-заде и А.Е.Портянский Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР д,:,:.".: ":0(си),с который может быть использован в ка ф честве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам.Известен фенил-с(;нафтиламин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам, вводи мый в масло в количестве 0,05- 0,5 вес.В (1.Недостатком Фенил-о(;нафтиламина является его низкая термостойкость (при температуре выше 175 С фенил нафтиламин конденсируется с потерей антиокислительных свойств).Известен также диизооктилдифенил-, амин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным мас лам, вводимый в масло в количестве 0,5-2 вес.% 2.1.Недостатком такого технического решения является высокий расход антиокислителя (0,5-2 вес.%). ЭО ЦельЮ изобретения является выявление соединений, которые могут бытьиспользованы в качестве антиокислительной присадки к синтетическимэфирным маслам,Поставленная цель достигается спомощью й -(3,5-дитрет,бутил-оксибензил)-и-аминофенола. Последнийполучают путем взаимодействия 3,5-дитрет.бутил-оксибензилхлорида си-аминофенолом при 35-80 С в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлористого водорода.На чертеже приведены кинетическиекривые поглощения кислорода пентаэритритовым эфиром и при введений в него 0,02 моль/л предложенного соединения,П р и м е р 1. К раствору0,1 моль пара-аминофенола в 100 млдиметилформамида при перемешиванииприбавляют 0,1 моль .2,6-дитретбутил-оксибензилхлорида. Реакцияэкзотермична, в результате чего температура реакционной смеси повышается до б 8-70 С. После того, как температура снизится до 35-40 С, прибавляют 0,1 моль уриэтиламина и реакционную смесь перемешивают при 70-80 Св течение 45 ч.,009 -0,013 РеактоРа Пентаэр тритовы эфир П 0,19 б б 0 8 1 05 ни ил 10 -0,019 005 9,5 189ПЭ+ 0,011 Об 1 3,0,17 3,6 28,1 158 10,005 -0,008 качестве ани ислительной сад ормула изобретения ки инФормации,имание при экспИ.В. и др, Си ных присадок н их аминов , Хи лив и масел", Р Источни принятые во вн 1, Зарубина антиокислитель ве ароматическ технология топ стр,18"19. 2. Там же, ксибензил)- у етбутил формулы М-(3,5-ди-аминоФено (СНз 1, С ертизе тезосномия и 5,1973 отип). Сй "ИИ ИО тр.19-21 (про Хлоргидрат триэтиламина отфнльтро ;вывают. Из остатка вакуумной перегонкой удаляют диметилформамид. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 174-176 С. Выход 70- 80.Найдено,%: С 77,00; Н 8,82)М 4,16.Вычислено,Ъ:С 77,03; Н 8,93М 4,28.Структура синтезированного соединения доказана методом ИК-спектроскопии.Спектр снят в таблетке КВг в диапазоне частот 400-40000 см ".Полосы поглощения 1360 (ср.), 2870 (ср.-с), 2920 (ср.),2970 (с) см характерны для трет-бутильной группы. Экранированная Фенольная ОН-группа представлена полосами 1165 (ср.), 3620 (ср,-с) см . Полосы 775 (р.ср.), 1430 (ср.) см "могут быть отнесены к РЬ-СН-фрагменту.Полосы поглощения 1510 см (ср,с) .характерны для РЬ-СН -МН -Фрагмента. Группе -СН-МН соответствует полоса 1120 сл.-срр. К Фрагменту МНРЬОН отнесены полосы 515 обе (РЬ-М), 1230(ср,с.) сЯ (колебания ОН-группы в и-РЬОН) 1265 (ср.пл.) см(РЬ-М) 1470 (ср.) см-(РЬ). 3 ", Лнтиокислительные свойства:М-(3,5 -дитретбутил-оксибензил)- ф-пара-аминофенола изучают в присутствии алюминиевой стальной и меднойпластинок при 225 С и объемной ско- И рости сухого воздуха, барботируемогочерез слой 50 г синтетического мас,ла, 50 сммин в течение 50 ч.В качестве синтетического масла 1 используют пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот Фракции В таблице приведены результатыиспытаний синтетического эфирногомасла беэ присадок и с антиокислительными присадками; фенилнафтиламином, дииэооктилдифениламином,М-(3,5-дитретбутил-оксибензил)- -п-аминофенолом 113( Р Я Ф Ф б 7 Ю У час 7 ЬЮф 4 Составитель А.Евстигнеевактор П.Горькова Техред Н.Ковалева Корректор О.Ковинская каз 8753/24 Тираж 495 ВНИИПИ Государственного коми ло делам изобретений и от 113035, Москва, Ж, Раущскаяисно ул.Проектная, уж П фПатен л Ор ма та СССРрытий аб., д.4/