Димер кротонилиден -нафтиламина как противостаритель для резин

ОП И Союз Советских Социалистических Республикпц 696012 ИЗОБРЕТКНМЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(51)М. Кл,С 07 С 119/00С 08 К 5/29 Государственный комитет СССР по делам изобретений н откр ыти иДата опубликования описания 081 1.79(54) ДИМЕР КРОТОНИЛИДЕН-о.-НАФТИЛАМИНА КАК ПРОТИВОСТАРИТЕЛЬ ДЛЯ РЕЗИН 20 25-СН-СИ=1(-С 1,Изобретение относится к областисинтеза противостарителей резин, кон(кретно к синтезу димера кротонилиден-Ы;нафтиламина, и может найти при-менение в резиновой промышленности.,Известное производное сх.-нафтил-амина обладает аналогичным действием,В частности, альдоль-о(;нафтил"амин (альдоль).близок по структурек новым соединениям и является проти- востарителем для резин (1).Однако альдоль недостаточно эффективный противостаритель для резин и для его синтеза используют деф)яцитный ацетальдоль. 15 Целью изобретения является повыше 1- ние эффективности противостарителей : резин.фукаэанное свойство определяется новой химической структурой производного с(;нафтиламина-димера кротонилиден-о(;нафтиламина 2Димер кротоиилиден "с 6-нафтнламина;получают на основе известной в лите- ратуре реакции взаимодействия ароматических аминов с алифатическими альдегидами в присутствии кислотных катализаторов (21 с тем отличием,что в ка- честве алифатического альдегида используют кротоновый альдегид.в качествекатализатора - муравьиную, щавелевуюкислоту или бензолсульфокислоту,о(;Нафтиламин подвергают взаимодействию с кротоновым альдегидом в расплаве при температуре 100-140 С с отгонкой реакционной водя, Сточные . воды и отходы производства отсутствуют, Димер кротонилиден-с. в .нафтиламина представляет собой порошок желтого цвета, растворийый в ацетоне, бензине и диметилформамиде.Продукт практически нетоксичен.П р и м е р 1. В четырехгорлую Колбу, снабженную термометром, холодильником с насадкой Дийа"Старка, мешалкой и .капельной воронкой, ломе;шают 28,б г (0,2 моля) аЬ-нафтиламина нагревают до 100 оС, включают перемешивание и добавляют по каплям в тече,ние 2 ч 14 г (О,2 моля) кротонового альдегида в смеси с 1,86. г (0,038 моЛя) муравьиной кислоты. Постепенно696012 Таблица .1 Отнбситель ное удлине ние после старения,Ъ Остат ная п ность Противосрит ель Продолжительность старения,сутки емп Димер кротонилиден-с(; -нафтилэмина+ Цезерин 80 87 87 76 9 9 8 Альдоль+ Цезерин 8088 86 75 абл очн ени с н Противо- старител ч 235 255 31 26 иК СК Димер кротонилиден-о(.-нафтиламина+28 смесь нагревают до 130 С, при этомудаляют образующуюся в реакции воду.По окончании подачи кротонового альдегида реакционную смесь нагревают дотемпературы 140 С,Продукт удаляют из реакционногососуда в виде плава . Получают 38 г-нафтиламин) продукта, Температураплавления 90 С,П р и м е р 4. Димер кротонили- Оден-а(.-нафтиламина был испытан в типовых резинах на основе натуральногокаучука (йК), бутадиен-нитрильн ого(СКСО АРКМ5 ) и СКИ,Димер кротонилиден-К-нафтиламинавводят в резиновые смеси на вальцахобычным способом в дозировке 2 вес.ч.на 100 вес,ч,каучука. Резины содержат дополнительно к противостарителюзащитный воск Цезерин 80 в дозировке 3 вес.ч. В качестве контрольныхиспытывают резины с противостарителемальдоль-с-нафтиламином (альдолем),который вводят в резины в том же количестве,Резины с димером кротонилиден-сС- -нафтиламина и с альдолем испытывапи на стойкость к тепловому старению приотемпературах 90 и 110 С,а также на влияние димера на исходные физико-механические свойства резин. В табл.1 и 2 приведены полученныерезультаты. Как видно из представленных данньйс димер кротонилиден-Ы.-нафтиламина является эффективным противостарителем для резин, несколько превосходящим альдоль-с(.-нафтиламин, и не изменяет исходные физико-механические свойства, резин.696012 Формула изобретения Димер кротонилиден-о-найтиламинаФормулы Н-СН=СН-сН3 Основные началаМ., Госхимиздат,противостаритель для резин Составитель Т.Титоваекова Техред С.Мигай КорректМихеева р А,Мин е 5 Тираж 513 Подпис Государственного комитета С ССР елам изобретений и открытий Москва, Ж, Раущская набд.4/ е,4 илиал ППП ф ф Патент ф, г. Ужгород, ул. Проект каз 6700/ ЦЯИИП по 113035, Источники информации,принятые во внимание пои экспертизе 1. Патент Германии Р 539181,л.39 с 12/01, 1931. 2. Чичибабин Аорганической химии1957, с.302,