Способ получения -аллил-2аминометил-пирролидина

ОЙ"И 4 й:АН И Е ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ Союз Советских Соцнапнстннетнх Республик//А 61 К 31/40 Гесудерстееннмй кеннтетСааете Мнннстрее СССРео делан нзееретеннйя еткрвннй(4) Дата опубликования описания 21.09. 78 ИностранецЭрик Алэн Денцлер(72) Автор . изобретения Иностранная фирмаСашим С, А,"Предлагается усоверщенствованный способ получения М -аллил-аминометилпирролидина, который находит применение в производстве лекарственных средств.Известен способ полученияМ -аллил- а -аминометилпирролидина селективным восстановлением с помощью литийалюминийгидрида И -аллил- нитрометиленпирролидина, который получают алкилированием производного пирролидона диалкилсульфатом 1 О или баргоридом триалкилоксония с последующей обработкой полученного при этом лактимного эфира алкоголятом щелочного Металла, и на образующийся ацеталь действуют нитрометаном, 5 Наличие двух двойных связей в алкиленовом остатке и экзоциклической связи предъявляет большие требования к восстановителю, так как необходимо селективно 2 О восстановить только экзодиклическую связь, не затрагивая вторую,Целью изобретения является упрощение процесса. Предлагаемый способ получения М -аллтн-аминометилпирролидина заключаетсяв том, что на тетрагидрофурфуриламин действуют газообразным хлористым водороодом при 100-110 С реакционную смесьоохлаждают до 55-60 С и обрабатываюттионилхлоридом, образовавшийся при этом2,5-дихлопентиламин-гидрохлорид подвергают взаимодействию с ацетилхлоридом всреде органического растворителя в присутствии триэтиламина с последующей обработкой подученного при этомМ -ацетил,5-дихлорпентиламина аллиламином иотщеплением ацетильной группы в кислойсреде,Использование исходного продукта, который уже содержит аминометичьную группу, и последующее введение в эту молекулу алкенильной группы дало возможностьизбежать гидрирования или вообще восстановления Ст.-нитрометиленовой группы вприсутствии чувствительных к нему непасыщенных двойных связей в М -боковой цепи.КРОМЕ ТОГОПРЕДдагаа:.(., и;. Осот;В(тт НЕТ ИСКЛЮЧТЬ; Ртт Ет(:Иттно дорогого дитийалом.инт(,."; Ид-,т, (татрудное использование цв;:.,(и.;.;.;,.ратурах, которые икьпотся пеобкотмь,м,:.ДЛЯ ТОГО чтобы прзпитств(ват, пр" теьа-:нию побочных реакций,ПримеА, ПОдуЧЕНИЕ 2 5-ДИХЛОВПЗИТПЬ:;: ц-ГИДРОКПОРида (мол. В 3.825:(т 5 "1 итрову(0 колбу с мех(о(;)езт(от,.МтаДКОй И ХОЛОДИЛЬНИКОМ ОР.т(,тт тттясоеди%н к наполненной сернЫ Бя лОЙСКЛЯНКЕ ДЛЯ ПРОМЫВКИ ГаЗОВ а то Ч( СрубКОй ддя ВВода ГаЗа Зягт "тИя(ОТМОЛТЕтоаГтдр(фурфтттвтатк т(Через трубку дди подвода Газатво(тпоон га ОобРазного хлОРистого зоДОРОДДРЕа КХЦтН ИВДЯЕТСЯ СтД;.НО Э =ОтМ Н-;Е,.:,и темпера ура б( тстро повыт(тает( я дооЩ (,ТУ ТЕМПЕОатРУ Пот(Д,:.КтткРЦОпутем охлакденщ колбы и путе.,( (ег. -.-:.,ровки ока Газообразного хдотрпсто( 0 во.ДОЩ)да -ЕРЕЗ ПРИМЕВНОЧ.;О(ОРт(-ТЫйВОДОРОД бОЛЬ(ПЕ НЕ абсорбИртЕТ Я. ДКолбу охлаждают до 55-60 ( и в реактцтяонцуЮ,(ЕСт., Пода(ОТ д ХЛОр.ФМа.рубку Д "я Подвода ГаЗа ЗаыбНИЮ";та Ка ",пельную воронку в которой нахттдитсяЗДО МД СВЕжЕДИСТИДЛИРОВатпНОГО ТИ(Нд"Хлоряда МЕДЛЕННО ПИКац(т(ттаЮ т. ОНИП ,тт,рщ, причем наблюдаетсл постепт(п(т(е рас-"творение реакционной смеси, Затем массукипятят ещеч с Обратр- т.;, -л,ттид( ц (КОМ ПрНЧЕМ ВЫПаДаат Об(ЛЬтп,фй (С;От-, .з 5а ЕЕ ОтфИЛЬтррв( тваЮТ ВЫПав(ццй (т "а ДОКПВОМЬтнаЮТ ЕГО ХЛОРОФОРМОМ И ПОДУЧЕННЫЙПрОДуКТ буат В СЦИдЬНОтт (Дна(Ч"Гки образом тодучаю- "С -т2 Б-ДЯХЛОВПЕНТИЛЯМИНГИДро.:.",(тоила т цл, 4(т160 С.3. ПОЛУЧЕНИЕМ -аЦЕТИЛ-тт(.ХЛС ГПЕНТнламнна (МОЛ Вв 198)Э Д-т(тровутто коттбу с ме(т(аттхой хотоДндв,В лМт ТЕрМОМЕфрОМ И Ктатт(тт т Ной и . т,роцкод водит 183 г (1 моль) 2 .,.-дяХЛ(рПЕНТИПамИН-ГИДрохдо рида(.т 0 Г ТВЕ .3:"(аМН(И Н 850 МЛ ДБХЛО(Эталон,т Пт:Ж 4 ЕЪИВаНИИ В Эттт СМЕСЬ ИЗ Ка 1 Ет,вттВтвт(КИ МЕДЛЕННО ПРИЛЧ" ЗЮТ 0 т Г аи(тичхдорЯДат растворенного В 4.00 ,д Ди,хлоэт на Одакди тдбуЛаЦа(от(ЕЫ СМЕСИ(ОДт рнт(Ват 1 р ТЕтдртватуру 28 Ст После того, как добавт(ен весьадтЕТИДХЛОРИД СМЕСЬ ПЕРЕМЕШииаОТ(ЦЕ В У"течение Р ч. Затем отфтцтьтровытвают выпавший В осадок т(орГидрат тризтитйт(ин(тИ ПРОМЫВатот ДИХЛОРЗтаНОМ, ФИЛЬтРат Чхцот(ецт и.:Зм та(ат тд - Ь( - ,( т( тттц,;ттт ; цд тттт О т;тт,. Что, с: целью упво(пения .роцесса, (:. - , т .РатЦЦРОфУРРРИЛ,.МИН тЕКСТВ Ют ( .ЗООО-. р;зн(,(мо:.ряс;,(м одо;,.Одом л 1003;0Р(.с:,КЦН;тити;-.-:, ( Мбо. О-;.ПЭКДатЮТ ДО О бра З(В(Вт". Сц При ЭТОМ 2, 5 (тцЗ 0(Е К - ТИ та( тат ;. Гттц (О (т( Рт тт( ЦтР тх":т6 2.98 73 Составитель И. БочароваТехред Н, БабуркаКорректор С, Гарасиняк Редактор О, Кузнецова Заказ 5914/2 Троаж 559 ПодписноеЛНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская набд. 4/5 Филиал ППП Патент", г, Ужгород, ул, Проектная, 4 действно с ацетнлхлоридом в среде органячлГ" кого щствф) Р 1 Оттч в при тттвни триэтиламина с поспедтощимн обработкой по лучонного при етом й -апетин,5-йихлор пентнламнна аллипамнном и отшеплением ацетпльной группы в кислой среде.