1-(п-нитрофенил)-2-аллилоксипропандиол-1, 3 как добавка к бакелитовому или феноло-анилино-формальдегидному пропитывающим лакам

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик о 1) 525664 61) Дополнительное к авт. свид-ву22) Заявлено 17.03,75.(21) 2113694/ 07 С 79/34 07 С 79/35 07 С 43/20 08 Ь 8/00 ением заявкипри осударстеенный комитетСовета Министроа СССРпо делам изобретенийи открытий(46) Дата опубликования описания 25,10 3) УДК 547 434 2 07 (088 8) А, Левченко йдукова И. Левчен П. Ил 72) Лвторы изобретения(71) Заявител Украинский заочный политехнический инстит 54) 1-(т-НИТРОФЕНИЛ)-2-АЛЛИЛОКСИПРОПАНДИОЛ,3КАК ДОБАВКА К БАКЕЛИТОВОМУ ИЛИ ФЕНОЛО-АНИЛИНО - ФОРМАЛЪДЕГИДНОМУ ПРОПИТЫВАЮШИМ ЛАКАМ Изобретение вому химичес- К 1-(т 2-нитроолу 1 3 обНедоСТ,келитов носит ению, в частности аллилоксипропанди кому соед ни енных мул О-СД 1 2 С-СН Н=СН этиловыи 13 причемтолько фено оль Соединение может быть использовано в качестве синтетической электроизоляционной добавки, применяемой при изготовлении слоистых пластиков, Добавка вводится в бекелитовый или феноло-анилино-формальдегидны пропитываюший лак для повышения электрической прочности, нагревостойкости и пробивного напряжения стеклотекстолитов марок СТи СТ.Э качестве добавки, вводимой в пропить ваюший лак, используемый для получения стеклотексуолитов, используютэфир ортокремневой кислотыданной добавкой модифицируютло -анилино-формальдегидный лак, в состав бакелитового лака она не входит. статками стеклотекстолитов марки изготовленных с использованием баого лака, и марки С Т- И изгатовл с использованием лака на основе феноло-анилино-формальдегидной смолы с добавкой этилового эфира о -кремневой кислоты являются недостаточные электрическая прочность, нагревостойкость и пробивное напряжение.Для устранения этих недостатков предложено в качестве добавки к пропитываюшим лакам использовать 1(т-нитро-фенил ) - 2 -аллилоксипропандиол 1,3. 1 (т- -нитрофенил ) - 2 -аллилоксипропандиол -1, 3 получают путем кипячения 1(п,-нитрофенил)-2 -аминопропандиола - 1, 3 с концентрированным раствором шелочи с последуюшим аллилированием полученного при этом алкоголята 1(тт-митро-фениг-пропантриола - -1, 2, 3 аллилгалоидом при нагревании в среде органического растворителя, например диоксана, при атмосферном давлении.В качестве аллилирующего агента можно исп зовать бромистый аллил или аллил, однако выход целевого продукта уменьшаетТаблица 1 23,3 ся и:-ь за меньшей реакционной способностипоследнего в сравнении с бромистым аллилом. Аллилированне аллилгалоидами целесообразно проводить в избыточном количествепоследних,Пример 1. В круглодоннуюколбуемкостьюО, 5 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают21,2 г ( О, 1 моля) 1 (д-нитрофенил) -2-аминопропандиола -1, 3 н 200 мл диоксана. К этой смеси постепенно приливают10концентрированный раствор гидроокиси калия( 6,7 г КОН в 10 мл воды). Содержимоеколбы при интенсивном перемешивании кипятят до прекржпения выделения аммиака.Затем к образовавшемуся алкоголяту 1-(и 15- нитро-фенил- пропантриода, 2, 3 прикапывают 2 5, 8 мл(30,3 моля)бромистогоаллила. Аллилирование проводят при 80100 С в течение 5-6 час. Затем реакЮпионную массу охлаждают до комнатной температуры. После охлаждения продукты реакпии фильтруют и нелевой продукт экстрагируют бензолом. Бензольный слой промываютводой до нейтральной среды, сушат сернокислым натрием и фильтруют, Растворительотгоняют и получают жидкость темно-вишневого цвета, представляющую собой 1-М-китрофенил)-2 - аллилоксипропандиол 1, 3, очистку которого производят перегонкой с водяным паром.Полученный 1- (а-нитрофекил ) - 2-аллилоксипропандиол, 3 представляет собойлегко подвижную, растворимую в большинствеорганических растворителей ищкость, нерастворимую в воде, Он имеет т. ккк,214-216 С Выход 16, 5 г (6 5, 2% оттеоретического).Найдено, %: С 55,95; Н 5,42;0 3 1,37; Й 5,41. чд Л.п-нитрофекил)-2-аллилокснпропандиола, 3 в количестве 5% 4 Вычислено, %: С 56,91; Н 5,93; О 31,62; И 5,53. М 5 в: найдено 65,366; вычислено 64,841. 60 1,076; л 1,515.Пример 2, Синтез 1- (в;нитрофенил) -2-аллилокснпропандиола, 3 осушествляют при следующих соотношениях исходкых про дуктов: -(п.-китрофекил)-2 -аминощжкакдиола,3 21,2 г (0,1 моля), кокпентрированного раствора уидроокиск калия 6,7 г (0,1 моля), КОН в 10 мл воды хлористого аллила 24,5 мл (0,3 моля), диоксана 200 мл. Температура процесса 70-90 , продоло,.жителькость 7-8 час.Синтез, обработку реакционной массы и выделение целевого продукта проводят по примеру 1.Полученный 1- (-нитрофекил ) -2 -аллилоксипуопакдиол - 1, 3 имеет т. кип. 2 14- 2 16 С. Выход продукта 13 г (5 1,5% от теоретического).Полученное соединение испытано в качестве добавки к бакелитовому и феноло-акклино-формальдегндному пропктывающим лакам при изготовлении стеклотекстолита марок СТи СТ-И покаэателк данных испытаний приведены в табл. 1 и 2 .Кроме того, пролктывающкй лак с предлагаемой добавкой повышает кагревостойкость слоистых пластиков. Так, кагревакиеопрк 200 С полностью выдерхивают образцы с добавками к лакам 1-(г-кктрофенил)-2 - -аллилоксипропандиола - 1, 3, в то время как без этой добавки кли с добавкой этилового эфира О-кремневой кислоты стеклотекстолиты имеют большие пузыри, пробивное напряженке повышается ка 34-3 5 % по сравнению с известными образцами,(ГОСТ 12652-67) не менее 12 44,7 29,8 С предпагаемой добавкойв количестве 7,6% 60,0 40,0-анилино-формальдегидному пропитывающимлакам.Источники информации, принятые вовнимание при эКспертизе: чормула изобретения 1-( и-нитрофенил) -2-аллилоксипропандиол, 3 формулыН -СН 1-СН=СНгОР/ 1-с-сн,онОН Йкак добавка к бакелитовому или феноло 1. Андрианов К. А., "Методы элементоорганической химии. "Кремний", 1968, стр. 179, ЗО 1 95 ( прототип) . Составитель Н, БазлеваТехред Н. Андрейчук Редактор Н. Джарагетти Корректор В. Микита Заказ 5147/455 Тираж 5 75 Подписное ИНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж,Раушская наб. д, 4/5Филиал ППП Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Цеховой на основе фенопо-анилино-формальдегидной смопы, модифицированной этиповым эфиром ортокремневой киспоты Пробивное напряжение в состоянии после 36 часпри 130 С,кв/эфф.