Способ получения производных 2-циано-2-арил-1-1, 2, 4 триазол-1-илэтана

,Ж 12292 3 3/64 ТЕ ЕНТ Продукт -где й 1 - С 1-4 алной активностьюных грибков. Рреагент 2: 2-ци1,2,4-триазолв и рисутствиибис(трифенилфи иодида меди в ющий фунгицидии фитопатогенфенилацетилен; омфенил)-1-(1 Н- словия реакции; ских количеств адий дихлорида 80-100"С, 1 табл. 1ния обств со олучают взаимощей формулы : ится к способу полных 2-циано-арилкретно к способу рил-(1,2,4-триазолгде й 1 имеет указа фенилацетиленом.Пример 1.2 нил/фенил-/1 Н,4-триазол-ил/-бут0 2 2 Смесь 3,1 г (0,01 моль) 2-циано-/бромфенил/-1-/1 Н,2,4-триазол-ил/-бутана, 1.6 г (0.015 моля) фенилацетилена 0,05 г,тетракис-трифенил-фосфин/палладий/О/, 0;1 г медь /1/-иодида и 0,2 г трифенилфосфина в 50 мл тризтиламина перемешивают в течение 2 часов при 90 С в атмосфере азота. Реакционную смес концентрируют, выпаривая пар водоструйным насосом, а остаток перемешивают со 150 мл толуола. Полученный таким образом раствор вместе с имеющейся твердой фазой промывают трижды водой. сушат и выпаривают до получения маслянистого остатка, который медленно затвердевает. Остаток очищают перекриГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНВЕДОМСТВО СССР(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХЦИАН 0-2-АРИЛ-(1,2,4-ТРИ АЗОЛ-ИЛ)ЭТАН Изобретение отно учения новых производ (аэол-ил)зтана, ко получения 2-циано-а 1-ил)зтана формулыгде В 1 является С 1-4 алкилом, обладающего фунгицидным действием,Известны структурные аналоги - производные 1,2,4-триазола общей формулы , где фенилзтинильная группа замещена бромом (соединение А) (1) или Сч-группа замещена группой ОН или -ОВ (2) указанные соединения также обладают фунгицидной активностью против фитопатогенных грибов.Целью изобретения является способ получения новых производных 1,2,4-триазола, обладающих более высокой фунгицидной активностью против ряда грибов для отдельных видов растений,Новые производные 2-циано-арил- (1,2,4-триазол-ил)зтана общей формулы1 Нс С 07 О 249/08 // А М - йЬюЬРНыше значение. сссталлизацией из смеси петролейный эфир/толуол/7:3/ или на хроматографической колонке с силикагелем, используя в качестве элюента смесь метиленхлорид/метанол/98:2/,Т.пл, полученного таким образом целевого продукта (соединение 1) 127-129 С.Указанные ниже соединения получают аналогично по методике примера 1,Соед. В 1 В или Т.пл.2.1 СНз 104 ОС 2,2 - н-СзН 72,3 е-С 4 Не жидк. -В = 0,42,7 изо-СзН 72,8 2.С 4 Не жидк, .Й-О.З (1) = используя СН 2 С 2/СНЗОН 98:2 как элюентСоединение общей формулы 1 пригодны в качестве фунгицидов для борьбы с фитопатогенными грибками, Их выгодная фунгицидная активность установлена тестами 1 п ч 1 чо при тестовых концентрациях от около 0,0008 до 0,05 вес,% против Чготусез аррепб 1 с 1 с 1 атцз (ржавчина бобовых) на шпалерах гороха, против других ржавчинных грибков (таких, как Непи 1 е 1 а, Рцсс 1 па) на кофе, пшенице, против ЕгузрЬе ссЬогасеагцгп на огурцах и против других грибков настоящей мучнистой росы Е, Ягагп 1 пз т. зр, тг 1 тс 1, Е. 9 гатп 1 з т. зр. Ьогое 1, Робозрйага 1 ецсотг 1 сЬа. Опс 1 пц 1 а песатог) на пшенице, ячмене, яблонях, винограде. Другими активностями, представляющими интерес, являются наблюдавшиеся 1 п ч(го против цзт 11 аЯо гпаусе 1 з и 1 п ч 1 чо против ВЫгостоп 1 а зо 1 ап 1 на хлопке и особенно против штаммов Вотгут 1 з на бобовых, томатах, перца и винограда, Многие из соединений настоящего изобретения обладают системным действием и хорошо переносятся растениями, Соединения настоящего изобретения поэтому показаны для обработки растений, семян и почвы для борьбы с фитопатогенными грибками, например Ваз 1 богпусе 1 ез рода Огейпаез (ржавчины) такими как Рцс 1 па зрр, Неп 1 беа зрр, Оговусез зрр, Азсогпусе 1 ез рода Егуз 1 рЬа 1 ез (настоящая мучнистая роса) таким как Егуз 1 рЬе зрр, РоОозрЬаега зрр, апб Опс 1 ац 1 а зрр, также как РЬогла; Не 1 гп гиЬозрог 1 цгп, Оепте гогпусетез например, Руг 1 сп 1 аг 1 а, Ре 111 сцаг 1 а (=Согтс 1 цгл), ТЫсЬач 1 орзз, с 2 тегецгл зрр, и Вотгеут 1 з.Количество соединения изобретения, необходимого для нанесения будет зависеть от таких различных факторов как используемые соединения, объектов обработки (растения, почва или семена), способа обработки (например, поливание, опрыскивание, нанесение спрея, опыление дустом, создание оболочки), цели обработки(профилактика или терапия) типа грибков, с которыми надо бороться и времени нанесения,Как правило, удовлетворительные результаты получают, если соединения настоящего изобретения наносят в количестве от около 0,0005 до 2,0, предпочтительно от около 0,01 до 1 кг/га в случае обработки растений или почвы: например, от 0,04 до 0,5 кг/га активного ингредиента (а,и.) на га в таких растениях как злаковые, или концентраций от 4 до 50 г а,и, на гл. в таких культурах как фрукты, виноград и овощи (при нанесении объемов от 300 до 2000 л/га - в зависимости от размера или объема листьев культуры - которые эквиваленты дозе нанесения приблизительно 40-500 г/га), Обработку можно при желании повторить. например, с интервалом от 8 до 30 дней,Предпочтительно соединения формулы 1 обладают активностью против Ботритиса, которая аналогична активности наблюдаемой для ипродиона, причем указанные соединения формулы 1 обладают также активностью против штаммов устойчивых к ипродиону.Если соединения настоящего изобретения используют для обработки семян, обычно также получают удовлетворительные результаты, если эти соединения используют в количестве от около 0,05 до 0,5, предпочтительно от около 0,1 до 0,3 г/кг семян,Термин почка, в том смысле как он использован в описании, охватывает любые обычные растительные среды независимо от того, являются они природными или искусственными.Соединения настоящего изобретения можно использовать для широкого круга культур, таких как бобовые, кофе, орнаментальные (например пеларгония, розы), овощи (например, горошек, огурцы, сельдерей, томаты и бобовые), сахарная свекла, сахарный тростник, хлопок, кукуруза, лен, виноград, косточковые и семечковые фрукты (яблоки, персики, сливы) и злаковые (пшеница, овес, ячмень, рис),Данные по фунгицидной активности представлены в ниже следующей таблице,Широкий спектр фунгицидной активности (Е С 90 в ррм а.в.)а/ЕС 90 определен в частях на миллион активного ингредиента иррм а.в./ в виде его концентрации в инертном растворе, дающем 90 о -ную фунгицидную активность.Формула изобретения Способ получения производных 2-циано-арил-(1,2,4-триазол-ил)этана общей формулы СН11779248 йирокий спектр фунгицидной активности / ЕС 90 в ррм а.в./ кинцентрации в инертном растворе, дающем 90 -ную фунги активность. Составитель Г,КонновТехред М,Моргентал Редактор Корректор Н.Тупиц Заказ 4203 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ ССС 113035, Москва, Ж, Раушскэя наб 4/5 дательский комбинат "Патент", г, Уж Гагарина, 1 роизводств где В-С 1-алкил,о т л и ч а ю щ и й с я тем. что осуществляютвзаимодействие соединени общей формулы СйВгс-сн;н-мг