Способ получения 1, 3-дифенил-4-карбоксипиразола

Номер патента: 1395632

Авторы: Данилейко, Марков, Слезко, Шкиль

ZIP архив

Текст

о,Ве ДИФЕНИЛамещенных ения 1,3 ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИ Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ-дифенил-карбоксипиразола - полупродукта для синтеза светостабилизатораполимерных веществ. Процесс ведут окислением 1,3-дифенил-формилпиразола(ФП) ННОЕ в среде СНЗСООН в присутствиинитрата щелочного металла, взятого в количестве 0,01-0,15 моль, и алифатического (уксусного) или ароматического (бензальдегида) альдегида, взятого в количестве 0,004-0,09 моль на1 моль ФП. Эти условия повьппают до98,6% выход и чистоту (т.пл. 202,4203 С) целевого продукта при отсутствии твердых отходов (МпО), способных сорбировать целевой продукт, инеобходимости его очистки. 1 табл.Изобретение относится к усовершествованному способу получения 1-,3-дифенил-карбоксипиразола формулы 5 10 который является полупродуктом для ,получения светостабилизаторов полимерных материалов и может быть ис,пользован в химической промышленности.Цель изобретения - упрощение технологии, повышение выхода и качества ,целевого продукта. 20Поставленная цель достигается тем,что 1,3-дифенил-формилпиразол окисляют азотной кислотой в среде уксус"ной кислоты в присутствии 0,01- 0,015 моль нитрита щелочного металла и 0,004-0,09 моль алифатического или ароматического альдегида на 1 моль 1,3-дифенил-формилпираэола,П р и м е р 1, В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную ме шалкой, обратным холодильником, загружают 50 мл ледяной уксусной кис,лоты, 16,5 г (0,067 моль) 1,3-дифенил-формилпиразола, 0,05 г ,(0,72 ммоль) нитрита натрия, 5 мл 35(0,07 ммоль) 657.-ной азотной кислоты (й = 1,39 г/см) и 0,05 мл (0,7 ммоль) уксусного альдегида.Реакционную масо су нагревают до 90-100 С, выдерживают до полного прекращения выделения 40 ;окислов азота, прибавляют 10 мл воды и охлаждают. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат при 100-120 С. Выход 95,6 Ж. Т,пл. 2 Д 1,5-202,0 С.Аналогично примеру 1 осуществляют 45 получение целевого продукта с различным содержанием основного катализатора (КаКО ) и дополнительных катализа 2 торов (ацетальдегида или бензальдегида), 50 Изменяемые параметры реакции и свойства полученного 1,3-дифенил- -карбоксипираэола (соотношения указаны в г/молях) указаны в таблице.Таким образом, предлагаемый способ получения по сравнению с известным способом, заключающимся в окислении 1,3-дифенил-метил-карбэтоксипиразола перманганатом калия и последующем декарбоксилировании этого промежуточного продукта при 200 С, имеет ряд преимуществ: повышение выхода целевого продукта (74-82% по сравнению с 55-607), считая на исходные кетоны-ацетофенон и бензальацетоуксусноэтиловый эфир соответственно; повышение качества продукта (т,пл. 201-203 С в пределах 1 С без очистки по сравнению с т.пл, 198-199 ОС после кристаллизации); отсутствие твердых отходов (МпО), способных сорбировать целевой продукт и требующих дополнительных операций по извлечению и очистке; доступность исходного соединения.Предлагаемый способ получения1,3-дифенил-карбоксипиразола может быть использован в химической промьпп ленности для получения полупродуктов светостабилизаторов полимерных мате"иалов.б р е т е ну л а иСпособ получения 1,3-дифенил-карбоксипиразола окислением замещенных 1,3-дифенилпираэолов, о т л и -ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии, повьппения качества и выхода целевого продукта,1,3-дифенил-формилпиразол поцвергают окислению азотной кислотой всреде уксусной кислоты в присутствиинитрита щелочного металла, взятого всоотношении 0,01-0,015 моль, и алифатического или ароматического альдегида, взятого в соотношении 0,0040,09 моль, на 1 моль 1,3-дифенил- -формилпиразола.1395632 Температураплавления,о Количество кат ример Кислот азотнаыхор,Допол тельн изатора катализатор сновн. Дополни Юанод тельног 0,01 87,0/ 5 Тираж 370 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раутская наб., д. 4

Смотреть

Заявка

4090557, 09.07.1986

ДНЕПРОПЕТРОВСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. Ф. Э. ДЗЕРЖИНСКОГО

СЛЕЗКО ЕВГЕНИЙ ГРИГОРЬЕВИЧ, МАРКОВ ВИКТОР ИВАНОВИЧ, ДАНИЛЕЙКО ДЖЕММА АЛЕКСАНДРОВНА, ШКИЛЬ ОЛЕГ АНАТОЛЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 231/14

Метки: 3-дифенил-4-карбоксипиразола

Опубликовано: 15.05.1988

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1395632-sposob-polucheniya-1-3-difenil-4-karboksipirazola.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1, 3-дифенил-4-карбоксипиразола</a>

Похожие патенты