Способ получения 1-метил-1-фенилциклогексана

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛ ИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИК 07 С 50 НОМИТЕТ СССРЕНИЙ И ОТНРЦТИЙ ГОСЗЩАРСТВЕПО ДЕЛАМ И срр 1 фц;3 Ф ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН А ВТОРСКОЫУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 1-МЕТИЛ-ФЕ(54) СПОСОБ ПОЛ НИЛЦИКЛОГЕКСАНА(5) Ива углчения оль чест выхо е бе о- присут 123, (20-30 на приитром авном ивает пирта(7 1) Институт высоких температурАН СССР(56) Липович В.Г., Полубенцева М.Алкнлирование ароматических углевдородов. М.: Химия, 1985, с. 118,801377274 А 1 зобретение касается производст еводородов, в частности полу-метил-фенилциклогексана, зуемого в промышленности в катеплоносителя. Для повышения целевого продукта алкилированзола 3-метилциклогексанолом в ствии 963-ной серной кислоты мин) ведут в среде нитрометамолярном соотношении бензола, етана и З-метилциклогексанола, 20-25:20-25:1. Способ обеспевыход до 99,47 при конверсии 1007. 2 табл.Изобретение относится к синтезуалкилароматических углеводородов, аименно к способу получения 1-метилфенилциклогексана, используемого впромышленности в качестве теплоносителя,Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта.При взаимодействии бензола с метилциклогексанолами в присутствиикатализатора 963-ной серной кислоты,кроме реакции алкилирования, протекает реакция полимеризации продуктовпревращения исходного спирта с образованием дициклогексильных и другихуглеводородов, что приводит к снижению выхода целевого продукта и дезактивации катализатора. При введениив реакционную смесь нитрометана реакции полимеризации практически нет испирт участвует в образовании 1-метил-фенилциклогексана со 1007-нойселективностью, Протекающая в условиях процесса реакция внутримолекулярных гидридных переносов с образованием наиболее стабильного 1-метилциклогексилкатиона позволяет использовать наиболее дешевый по сравнениюс другими алкилирующими агентами 3- 30метилциклогексанол.Предлагаемое малярное соотношениебензол - нитрометан - 967.-ная сернаякислота - 3-метилциклогексанол является оптимальным.35При соотношении меньше 20:20: 10:1снижается как выход моноциклоалкилбензолов, так и селективность 1, 1 изомера, так как количества нитрометана недостаточно для замедления реакции полимеризации.Дальнейшее увеличение концентрации СН ИО и бенэола выше малярногосоотношения 25;25:10:1 не приводит кувеличению выхода моноциклоалкилбенэолов и связано с дополнительным расходом растворителя нитрометана, чтоэкономически нецелесообразно. При продолжительности процесса менее 20 мин снижаются конверсия 3-метилциклогексанола и выход катализата вследствие того, что спирт не успевает прореагировать, При продолжительности процесса более 30 мин снижаются выход и селективность 1, 1-изомера, так как параллельно протекаютреакции окисления и сульфирования.Способ осуществляют следующимобразом.Процесс алкилирования ведут в реакционной колбе, в которую помещаютбензол, растворитель (нитрометан),967-ную серную кислоту и 3"метилциклогексанол при молярном соотношении25:25:10:1 соответственно, Продолжительность реакции 20 мин, температура 20 С. Выход 1-метил-фенилциклогексана 99, 1 мас,7.В табл. 1 приведены примеры, покагзывающие оптимальность молярного соотношения бензол - нитрометан - 967. -ная серная кислота - 3-метилциклогексанол,В табл. 2 представлены примеры,доказывающие оптимальность временипроведения процесса,Как видно из табл. 1 и 2, предлагаемый способ обеспечивает выход целевого продукта до 99,47. при конверсии спирта 1007.Формула изобретенияСпособ получения 1-метил-фенилциклогексана алкилированием бензола 3-метилциклогексанолом в присутствии концентрированной серной кислоты при комнатной температуре в течение 20- 30 мин, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целе-. вого продукта, алкилирование ведут в среде нитрометана при молярном соотношении бенэол - нитрометан - 3-метилциклогексанол 20-25:20-25;1.т1377274 Таблица 1 Алкилир ующий агент Молярное соотношение бензол -Пример мин нитрометан -96%-ная сернаякислота - 3-метилциклогексанол 100,0 28,1 3-Метилциклогексанол 1:1:10:1 2 10:10:10:1 100, О 80,9 3-Метилциклогексанол 96,0 30 3 20:20:10:1 За 22:22:10:1 96,8 30 99,4 4 25:25:10:1 30 86,5 30 5 30:30:10:1 Таблица 2 Алкилир ующий агент л мин-Г 1 етилцик огексанол 100,0 99,0 10 00,40 8 Составитель Т,Раевская Техред Г 1.Дидык Корректор Л.Пилипенко актор А.Лежнина Тираж 370 ВНИИПИ Государств по делам изобр 113035, МОсква, Ж, аказ 815/ Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная,Молярное соотношейие бензол - нитрометан - 96%-наясерная кислота -3-метилциклогексанол Выход1-метил"фенилциклогексана, % Выходмоноциклоалкилбензолов,мас. % Подписноеного комитета СССРений и открытийаушская наб., д. 4/ Конверсия3-метилциклогексанола, мас.% 100,0 100,0 100,0 100,0 Конверсия3-метилциклогексанола, мас.%