Способ получения замещенных 5-фенил-1, 2-оксатиолан-2 оксидов

СН, СНР, - сн ю щ и й с я щения проце имента целе и, Н т.лича целью упр ния ассор ем, что, и расшипродукто общей о соваСагинов са ых замещенныиформулы нилциклопропа Н 57 -апвпеп Р, Р, т, 1971,ИЯ ЗАМЕЦЕННЫХ 2-ОКСИДОВ об-. ерга иоксидо ксуснойО ературе СЬ Ж 4 ь СОЮЭ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН ОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТ.серы и присутствии трифторкислоты при комнатной тем1209694 1 К 5 мл диоксида серы при -10 Сдобавляют 1,18 г (0,01 моль) фенилциклопропана и 1,14 г (0,01 моль)трифторуксусной кислоты, Далее реакцию проводят аналогично примеру 1 иполучают 1,40 г (76%) соединения(1 мм рт,ст,),П р и м е р 3. Получение соеди 0 нения (Еа) при соотношении фенилцик.- лопропана, диоксида серы и трифторуксусной кислоты 1:50:0,5.К 10 мл диоксида серы при -10 Сдобавляют 1,18 г (0,01 моль) фенил 5 циклопропана и 0,57 г (0,005 моль).трифторуксусной кислоты. Далее реакцию проводят аналогично примеру 1 иполучают 0,6 г (33%) соединения (Еа)с т,кип 148-148,5 С (1 мм рт.ст)20 и 071 г (66 ) исходного фенилциклопропана,П р и м е р 4, Получетил-фенил,2-оксатиолан(1 б),К 10 мл диоксида серы при -1 ООСдобавляют 1,32 г (0,01 моль) 1-метил(0,01 моль) трифторуксусной кислоты.Далее реакцию проводят аналогичноЗ 0 примеру 1 и получают 1,55 г (80%)соединения (1 б) представляющего собой вязкое масло с т,кип, 150-151 С(при 1 мм рт.ст,), и" 1,5570,Найдено,: С 60,91; Н 6,33;35 ф Изобретение относится к способам получения замещенных 5-фенил,2-оксатиолан-оксидов общей формулы 31 (1) ние 3-ме-оксида о 25Вы В 16, 3 500,795, 7 1460,700.: С 45 50 55 0где К, - Н, СН , С Н ; К - Н (а,б,в),или Н, - Н; К " СЙ (г), которые могут быть использованы в качествепромежуточных продуктов в органическом синтезе,Цель изобретения - упрощение процесса и расширение ассортимента целе"вых продуктов.П р и м е р 1, Получение 5-фенил 2-оксатиолан-оксида (1 а)при соотношении фенилциклопропана,диоксида серы и трифторуксусной кислоты 1:50:1.К 10 мл диоксида серы при -10 С ддобавляют 1,18 г (О 01 моль) фенилциклопропана и 1,14 г (0,01 моль)трифторуксусной кислоты, Реакциюпроводят при комнатной температуре втечение 8 ч, перемешивая в кипящемдиоксиде серы в колбе, снабженнойобратным холодильником, охлаждаемымдо температуры -20 С, По окончанииреакции избыток диоксида серы и трифторуксусную кислоту упаривают, остаток хроматографируют на ЯдО(4 О/100, элюент - этиловый эфир игексан при соотношении 4:1) и выделяют 1,56 г (85 ) соединения (Еа),представляющего собой вязкое маслос т,кип, 148-148,5 С (при 1 мм рт,счи 1,5700.Найдено, %: С 59,60; Н 5,511Б 17,36.Вычислено, 59,34; Н 5,49;8 17,58,ИК-спектр, 1 см )й 1610; 1500;1460, 1420, 1145; 1120, 900) 840,790, 765) 730; 700.Использование большого эквимолярного количества трифторуксусной кислоты и больше 50-кратного избытка диоксида серы по отношению к фенилциклопропану нецелесообразно, таккак не увеличивает выход продуктареакции.П р и м е р 2, Получение соединения (1 а) при соотношении фенилциклопропана, диоксида серы итрифторуксусной кислоты 1;251,3.0 Бислено,: С 61,25; НО.спектр, - см : 1610,1125, 1015, 940, 870 П р и м е р 5, Получение 3,5-дифенил,2-оксатиолан-оксида (Ев),К 10 мп диоксида серы при -1 О С добавляют 1,94 г (0,01 моль) 1,2-дифенилциклопропана и 1,14 г (0,0 моль) трифторуксусной кислоты, Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 8 ч, перемешивая в кипящем диоксиде серы в колбе, снабженной обратным холодильником, охлаждаемым до температуры -20 С. По окончанииореакции диоксид серы и трифторуксусную кислоту упаривают, остаток хроматографируют на ЯдО (40/100, элюент - этиловый эфир и гексан при соотношении 1:1) и выделяют 1,57 г (70%) . соединения (Ев) в виде ццс в , грамс1209694 Составитель Н, ГригорьеваРедактор Н. Яцола Техред З.Палий Корректор В Бутяга Заказ 461/33 Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 13035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5(Хг).оК 10 мл диоксида серы при -1 О С додобавляют 1,32 г (0,01 моль) 1-метил-фенилциклопропана и 1,14 г(0,01 моль) трифторуксусной кислоты,оПеремешивают при -10 С в течение 4 чпри комнатной температуре в колбе, 25снабженной обратным холодильником,оохлаждаемым до температуры -20 С. Поокончании реакции диоксид серы итрифторуксусную кислоту упаривают,остаток хроматографируют на ЯО .(40/100, элюент - этиловый эфир игексан при соотношении 4:1) и вьщеляют 1,47 г (757).соединения (1 г) ввиде смеси ос-,транс -изомеров, Вязкое масло с т.кип. 99-100 С (при1 мм рт,ст,), и, 1,5583,Найдено, Е: С 61,26; Н 6,18;Я 5,94.Вычислено, 7: С 61,25; Н 6,13;Я 6,30.ИК-спектр, Ясм 1:605, 1495,1445, 1135-1120, 910, 830, 755, 710,Спектр ПМР (о, м.д. СС 1): 1,39 с.(3 Н, СНт,и.ос -); 1,69 с, ГЗН, СН,транс-)2, 26-3, 0 м. (4 Н, 2 СН );7,13 с. (5 Н, ароматические протоны),Масс-спектр: вычислено М 196, найдено М 196,Спектр ПМР снят на приборе Чаг. -ап Тс рабочей частотой 60 МГц,ИК-спектры - на приборе БРвтонком слое, или в вазелиновом масле, масс-спектр снят на прибореЧаг,ап МАТ 311 А методом прямоговвода образца в ионный источник приэнергии ионизирующих электронов70 эВ, температура 50 С.