Способ получения 5-или 8-фениламинохинолинов

Номер патента: 556141

Авторы: Бурмистров, Литвинов

ZIP архив

Текст

ГЦ -1 д О П И С А Н И Е 1111 5564ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик) Дополнительное к авт. свид-ву л г С 070 215/00 51 2126036 0 2) Заявлено 18,04.75 соединением заявкис твеииый комите 3) П Госуд Совета ит Министров СС м изобретени открытий публиковано 30.04.7 Бюллетень1 сания 08.08,77(71) Заяви СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5- ИЛИ 8-ФЕНИЛАМИНОХИН О 3 = К 4 - Водор К 2 нил фе 15ноИзобретение относится к способу полученияили 8-фениламинов формулы 1 аминогруппа;2) К 1=Кз водород; К 2 Хлор; К 4 - ниламиногруппа;3) К 1 =Кг - водород; Кз - хлор; К 4 - фениламиногруппа;4) К 1=Кз - водород; Кг - фенилами группа; К 4 - оксигруппа;5) К 1 - метил; Кг=Кз - водород; К 4 - фениламиногруппа.Указанные соединения могут использоваться в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.Известен способ получения 8-ариламинохинолинов взаимодействием 8-хлорхинолинов с ароматическим амином в присутствии в качестве катализатора хлористоводородной соли анилина 1 при нагревании при 190 - 200 С.Однако известный способ не позволяет провести фениламинирование в положение 5 хинолина,Цель предлагаемого изобретения - увеличение выхода конечного продукта и расширение ассортимента фениламинохинолинов.Для этого предложено в качестве катализатора применять бромистоводородную соль анилина. Это позволило провести фениламинирование 5-хлорзамещенных хинолина с получением новых 5-фениламинопропзводных хинолина.Предлагаемым способом получают как известные фениламинохинолины, так и новые. Способ заключается в том, что соответствующие 5- или 8-хлорзамещенные хинолина подвергают взаимодействию с анилином в присутствии бромистоводородной соли анилина с последующим выделением целевого продукта. Процесс фениламинирования проводят при 200 в 2 С,Пример 1. В колбу, снабженную обратным воздушным холодильником, помещают 0,015 моль (2,5 г) 8-хлор-метилхинолина, 0,015 моль анилина и 0,03 моль (5,4 г) гидробромида анилина, Массу нагревают на масляной бане в течение 6 в час при 200 в 2 С.После окончания реакции отгоняют после выщелачивания с водяным паром анилин. Осадок 8-фениламино-метилхинолина отфильтровывают, промывают водой и для очистки переводят в легкокристаллизующийся гидрохлорид; т. пл. 134 - 13 бС.Найдено, % 82,6 12,65 12,72 92,3 10,91 10,99 10,93 79 10,99 87 11,64 11,85 81,2 11,78 11,95 10 Х енилодород; К, -фе 20 Кг ор; водора;водора; Кз - хлор 1 К 4 фе 3Обработкой щелочью получено свободноеоснование - светло-желтые пластинки; т. пл.59 - 60 С (из разбавленного спирта),Найдено Х 11,78%.С,6 Н 14 Мг. Название соединения и брутто-формула 5-фениламинохинолинСыН 1 а 1 Ча5-хлор-фениламинохинолинС д Н м С 1 Ч 2б-хлор.8-фени лами нохиноли нС 15 нсв,5-фениламино-оксихинолинСН,О8-фениламино-метилхинолинС 1 Н 112 Формула изобретения Способ получения 5- или 8-фениламинохинолинов общей формулы где 1) К=Каминогруппа;2) К,=К, -ниламиногрупп3) К,=Кг -ниламиногрупп Вычислено 1 ч 11,95%,Аналогично, араминированием 5,8-дихлорхинолина получен 5-хлор-фениламинохинолин и другие замещенные фениламинохиноли ны, приведенные в таблице. 70 - 71163 - 164177 - 177,574 - 7559 - 60 4) К 1=Кз - водород; К, - фениламиногруппа; К 4 - оксигруппа;5) Й, - метил; Кг=Кз - водород; К 4 - фениламиногруппа,взаимодействием хлорхинолинов с ароматическим амином, в присутствии катализатора галогенводородной соли анилина при нагревании, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода конечного продукта и расширения ассортимента фениламинохинолинов, в качестве катализатора применяют бромистоводородную соль анилина, и процесс проводят при 200 - 210 С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. Авт, св.327195, кл. С 07 Р 215/12, 15.04,1969,

Смотреть

Заявка

2126036, 18.04.1975

ДНЕПРОПЕТРОВСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМЕНИ Ф. Э. ДЗЕРЖИНСКОГО

ЛИТВИНОВ ВИТАЛИЙ СЕМЕНОВИЧ, БУРМИСТРОВ СЕРГЕЙ ИВАНОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 215/00

Метки: 5-или, 8-фениламинохинолинов

Опубликовано: 30.04.1977

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-556141-sposob-polucheniya-5-ili-8-fenilaminokhinolinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 5-или 8-фениламинохинолинов</a>

Похожие патенты