Способ получения аденозин-3, 5-циклофенилфосфонита

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Ия К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУСовэ Советских Социалистических Республик(б 1) Дополнительное к авт. саид-ву -1) М, Кл. С 070 5150С 07 с 1 1050С 071948 22) Заявлено 24.12.7 1978740 23-4 осударственный комитет присоединение аявки) Прпоритет -овета Министров СССРпо делам изобретений и оиоытий Опубликовано 0 ДК 547.341.26 118.07 (088.8) 9.75, Бюллетень ЪЪ 33 Дата опубликования описания 10,05.7 2) Авторы изобретенгИзобретение ния фосфоро связью Р - С, а аденозип,5-ц способу получе соединений со особу получения фонита,относится кганических именно к спклофенилфос оО являющегося регулятором межмолекулярных превращений.Предлагаемый способ получения аденозпн,5-циклофенилфосфонита основан на известной реакции взаимодействия амида фосфористой кислоты с углекислым газом с последующей обработкой полученного карбамоилфосфонита гидроксилсодержащим соединением и заключается в том, что смесь аденозина и диамида фепплфосфопвистой кислоты обрабатывают углекислым газом в присутствии хлоргидрата амина в среде инертного органического растворителя при 40 - 50 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Целевой продукт представляет собой желтоватый порошок, который по данным хроматографии представляет собой индивидуальное соединение.Проба по Бельштейну и качественная реакция с азотнокислым серебром показывают наличие в нем хлор-иона.Продукт реакции, выдержанный в условиях установления тритильной защиты по первичной гидроксильной группе сахара, не меняет свою хром атографическую подвижность, из чего следует, что 5-гидроксильная группа аденозина связана с фосфором.3-Гидроксильная группа выделенного фосфонита также закрыта, поскольку его хроматографическая подвижность не меняется в присутствии борной кислоты (аденозпн и 5-фосфат аденозина резко уменьшают свою подвижность в этих условиях).Кроме того, продукт, полученный прп присоединении серы к целевому фосфонпту, не окисляется йодной кислотой. Приведенные данные свидетельствуют о том, что сх-гликольная группировка в выделенном продукте отсутствует, Элементарный анализ полученного соединения соответствует хлоргидрату аденозпн,5-циклофосфонпта, который получен с выходом 50%.П р и м е р. К раствору 0,2 г аденозина в аосолютном пиридине добавляют 1 г тетра483397 Предмет изобретения Составитель Л. КарунинаТехред Л. Казачкова Редактор Т. Шарганова Корректор И. Снмкина Заказ 237/455 Изд.972 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Тнп. Харьк. Фись пред. Патент этилдиагмида феннлфосфонистой кислоты в присутствии хлоргидрата диэтиламина, при перемешивании магнитной мешалкой в тече. нпе 3 час при 40 - 50 С пропускают углекислый газ, охлаждают, обрабатывают пятикратным избытком эфира, отделяют осадок, промывают его на фильтре эфиром, сушат в вакуум-эксикаторе, перекристаллизовывают из нитрометана и получают 0,15 г аденозин,5- циклофенилфосфонита в виде желтоватого порошка, т. пл, 110 - 112 С,Найдено, %: С 46,54; 46,64; Н 4,86; 4,78; Х 17,00; 16,65.С в Н, тС ХзО,Р,Вычислено, %: С 46,94; Н 4,15; М 17,10.Я, в системах изопропанол - аммиак - кода (7: 1: 3), бутанол - пиридин - вода (6: 4: 3) и этапол - 1 М ацетат аммония (7: 3) составляет 0,5; 0,29 и 0,61 соответственно.При хроматографии на бумаге, пропитанной 1%-ным раствором борной кислоты, хроматографическая подвижность фосфонита в системе этанол - 1 М ацетат аммония (7: 3) остается прежней.К 0,05 г аденозинфосфоннта добавляют1 О лил абсолютного пиридина и 0,05 г трифе нилхлорметана, перемешивают магнитной мешалкой до полного растворения компонентов и оставляют в темноте на двое суток. Хроматографическая подвижность продукта реакции соответствует вышеуказанной во всех 10 названных системах. 1. Способ получения аденозин,5-цикло фенилфосфонита, отличающийся тем, что,смесь аденозипа и диамида фенилфосфонистой кислоты обрабатывают углекислым газосн в присутствии хлоргидрата амина в среде инертного органического растворителя с 20 последующим выделением целевого продуктаизвестными приемами.2, Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут при 40 - 50 С.