Способ получения 1-арил-5-арилиденформазанб1

Номер патента: 436050

Авторы: Бузыкин, Китаев, Лежнина, Ордена, Физической

ZIP архив

Текст

О П И С А Н И Е р) 436050ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советскии Социалистицеекии Республик(32) ПриоритетОпубликовано 15.07,74. Бюллетень26Дата опубликования описания 25,12.74 Государственный комитет Саввтв Министров СССР па делам изааретений и открытийБ. И. Бузыкин, Г. Д, Лежнина и Ю. П. Китаеврдена Трудового Красного Знамени институт органи и физической химии им, А. Е, Арбузова й ОЛ УЧЕНИЯ 1-АРИЛ-АРИЛИДЕНФОРМАЗА 54) СП нный способ расшически активных 1 Кроме того, предлож ряет ассортимент биоло диарилфор мазанов,Пример 1, Получен 5-бензилиден-фенилфор 1,5 г (0,004 моля) 2-бен нил)бензгидразидина в 7 добавляют 5 г (0,023 мол ти и перемешивают при туре 5 - 7 час. Бензол у получают ярко красный 107 С (выход 90%), по ции которого из гексана фенил) -5-бензилиден-ф 125 - 127 С (70% ) . ие 1- (4-нитрофенил)- мазана. К взвеси зилиден- (4-нитрофе мл сухого бензола я) желтой окиси ртукомнатной темперадавляют в вакууме, и осадок с т, пл. 103 - сле перекристаллизаполучают 1- (4-нитроенилформазан с т. пл. Изобретение относится к области получения новых азотосодержащих соединений в частности, к способу получения 1-арил-арилиденформазанов, которые могут быть широко использованы в химической промышленности, а также в качестве биологически активных веществ.Известен способ получения 1-арил-гетерилиденформазана, гетероциклический заместитель которого содержит в а-положении 10 иминный атом азота, Этот способ состоит в обработке 1-арил- (а-азагетерил) формазана иодистым метилом в щелочной среде.Однако полученный по известному способу формазан обладает невысокой биологической 15 активностью и вследствие этого находит ограниченное применение.По предлагаемому способу можно получить новые производные формазана, в частности 1-арил-арилиденформазаны. 20Способ состоит в том, что 2-арилиден- арилгидразидин окисляют окисью металла, в частности желтой окисью ртути, в среде апротонного органического растворителя, например бензола, с последующим выделением це левого продукта известным приемом.Предлагаемый способ на основе доступного сырья позволяет получать с выходом 80 - 90% новый класс азотсодержащих соединений 1- арил-арилиденформазаны, обладающие по- зо вышенной биологической активностью по сравнению с известным, аналогичным. Найдено, %; С 67,01; Н 4,19; М 19,99.С 20 Н 15 Х 502.Вычислено, %: С 67,22; Н 4,20; К 19,6. УФ-спектр (этанол): ап 1, 210, 273, 378, 508 нм. В ИК-спектре отсутствуют полосы валентных колебаний МН. ПМР-спектр имеет мультиплет при 7,3 - 8,3 м.д. (Отсутствие полосы в области 4 - 6 м.д., характерный для - С - Н группы гетерокольца свидетельствует о линейном строении формазанового фрагмента).Аналогичным образом синтезуют 1- (4-нитрофенил) -5-бензилиден- метилформазан с выходом = 60% и т, пл. 139 - 141 С (из гексана). Выход сырца составляет = 80% с т. пл, 122 в 1 С.436050 Предмет изобретения Составитель Т. КалининаРедактор Л. Емельянова Техред Г, Васильева Корректор А. Васильева Заказ 3312/3 Изд. Мо 1826 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 3Найдено, : С 60,95; Н 4,65; М 23,81;Сз Н 1 зИзОаВычислено, : С 61,02; Н 4,40; К 23,73.Уф-спектр (этанол): сгш,х 210, 246, 344, 473 нм. В ИК-спектре полосы поглощения КН отсутствуют. ПМР имеет синглет 2,43 м. д. (о-СНз) и мультиплет при 7,6 - 8,8 м. д, (аромагические протоны и - 1 Ч=С - Н протон),Способ получения 1-арил-арилиденформазанов, отличающи йся тем, что 2-арилиден-арилгидразидин подвергают окислению окисью металла, в частности желтой окисью ртути, в среде апротонного органического растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известными 10 приемами.

Смотреть

Заявка

1807005, 07.07.1972

Б. И. Бузыкин, Г. Д. Лежнина, Ю. П. Китаев, Ордена Трудового Красного Знамени институт органический, физической химии А. Е. Арбузова

МПК / Метки

МПК: C07C 251/72, C07C 257/22

Метки: 1-арил-5-арилиденформазанб1

Опубликовано: 15.07.1974

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-436050-sposob-polucheniya-1-aril-5-arilidenformazanb1.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-арил-5-арилиденформазанб1</a>

Похожие патенты