Способ получения

(51) М, Кл. С 076 149/30 Государственный камитвтСовета Министрав СССРаа делам изааретенийи открытийИзобретение относится к способу получения (3,5-ди-трет-бутил - 4-оксибензил)-арилсульфидов, используемых в качестве ингибиторов процессов окислительной деструкции органических соединений.Известен способ получения (3,5-ди-трет-бутил-оксибензил)-арилсульфидов бромированием 2,6-ди-трет-бутил-метилфенола (ионол) до 2,4-ди-трет-бутил-метил-бромциклогексадиен,5-она, перегруппировкой последнего в 3,5-ди-трет-бутил-оксибензилбромид с лоследующей обработкой его эквимолярными количествами соответствующего тиофенола и пиридина.Недостатками известного способа являются многостадийность, длительность процесса, применение жидкого брома, сложность очистки бромида.С целью упрощения технологии процесса предлагается 2,6-ди-трет-бутил-метилфенол окислить феррицианидом калия в бензоле с последующей обработкой полученного соединения тиофенолом и выделением целевого продукта известным способом.Пример, Раствор 2,2 г (0,01 г-моль) ионола в 100 мл бензола энергично размешивают с раствором 4 г едкого кали и 13,2 г (0,04 г-моль) красной кровяной соли в 100 мл воды при 15 - 20 С и в атмосфере азота до 5 исчезновения первоначально возникающей синей окраски (5 - 10 мин). Полученный бензольный раствор 2,6-ди-трет-бутил-метиленхинона отделяют от водного слоя, добавляют к нему 0,01 моль соответствующего тиофенола 10 в 20 мл бензола и размешивают 1 час.Бензольный раствор промывают 20% -нымедким натром, водой, разбавленной соляной кислотой и водой, высушивают над сульфатом магния, отгоняют бензол в вакууме, 15 оставшееся густое масло после закристаллизовывания перекристаллизовывают из спирта и получают соответствующие (3,5-ди-трет-бутил-оксибензил) -арилсульфиды, перечисленные в таблице.20 В ИК-спектрах синтезированных (3,5-дитрет-бутил-оксибензил) -арилсульфидов, снятых в четыреххлористом углероде, присутствует узкая интенсивная полоса поглощения в области 3640 см - , характерная для экра нированной гидроксильной группы.431167 Выход,Т.пл.,С Содержание серы, о Брутто- формула Арил найдено вычислено 2,6-ди-трет-бутил-метилфенол окисляют феррицианидом калия в среде бензола с последующей обработкой полученного соединения тиофенолом и выделением целевого продукта 5 известным способом. Предмет изобретения Способ получения (3,5-ди-трет-бутил-оксибензил) -арилсульфидов на основе 2,6-ди-третбутил-метилфенола, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса,Составитель Л. Остапчук Техред Т. Курилко Корректор Л, Орлова Редактор Т, Шарганова Заказ 3155/9 Изд,986 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5