Способ получения ( + )-р-аминор-

(61) Зависимый от патента -.Совета Министров СССРоо делам изооретенийи открытий(088.8) Дата опубликования описания 25.02.75(72) Авторы изобретения Иностранцы Курт Эйхенбергер и Кристиан Эгли(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЧ (+)+А 14 ИНО-(3,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)- ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ С 11;0СИаСНг С СООН К - Ъ - Кв ВгО Настоящее изобретение относится к способу получения не описанной в литературе (+)- Д-амино р-(3,4 - диметоксифепнл) -пропионовои кислоты, которая обладает фармакологической активностью и может в связи с этим найти применение в медицине. Известен способ получения соединений оощей формулы где 1(1, 1(2, 1(в - водород или ацилгруппа,обладающих фармакологической активностью. Однако в литературе отсутствуют сведения о получении (+) -1"-амино+ (3,4-диметоксифенил)-пропионовой кислоты, которая обладает цепными свойствами. Согласно изобретению описывается спосоо полу гения (+) 13-аоИио+(3,4 - диметокспфепил)-пропионовой кислоты нлп ее солей, заключающийся в том, что в соединении общей (1 ороулы 1 где 1( - функционально модифицированная карбоксильная группа, причем исходное сое дпнение общей формулы 1 может быть в виде рацемата или оптическиактивного антипода, переводят остаток К в карбоксильпую группу известным способом, например 1 гидро.лпзом, с последующим выделением целевого продукта известным способом.5 Функционально модифицированной карбоксильной группой является, напрюер, цианогруппа.Гидролпз цианогруппы проводят известшям методом, например в присутствии силь О пой кислоты, такой как соляной, пли в некоторых случаях с прибавлением окислителя, например азотной кислоты.В качестве функционально модпфицпроВИ 11110 Й карбоксиль 11 ОЙ труппы приненяют та(- же этерифицировагвпую В сложныЙ эфир или ампдированную карооксильную группу, галогепангпдрпд кислоты, ангидрид кислоты, азид кислоты плп тиоамид. Реакцию обмена проводят известным способом, желательно в при сутстви и органических или неорганических426361 Предмет изобретения С 11; О011, 11 К О Приоритет по признакам: Составитель Т. Власова Техред Г. Дворина Корректор В. Гутман Редактор Л. Герасимова Заказ 770/14 Изд. М. 1616 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Ратшская наб., д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент оснований, нлн в присутствии катализаторови (или) окислителей в кислой нли нейтральной среде.Н азва 1 гные реакци 11 можно проводить вприсутствии или без разбавителей, конденсирующих и (или) катализирующих средств,при понг 1 жегг 1 гой, нормальной или повышеннойтемпературе и в соответствующем случае нзакрьпом сосуде и (или) в атмосфере инертного газа,Целевой продукт выделяют в свободномвиде или переводят в соли известным способом, используя для этого неоргашгческие кнслоты, например соляную, азотную, серную,фосфорную, или органические карбоновые плн 15сульфоновые гггслотьг, ае как гуравьиггая,уксусная, лимонная, бензолсульфоновая идругие.П р и м е р. 2,2 г хлоргидрата сложногометаглового эфира (+) Р-аминоз- (3,4-диметоксифенил) -пропионовой кислоты (а 1 о= + 14(с = 1% 1 в 0,1 н, 1-1 С 1) нагревают в 22 лгл 2 н. соляной кислоты 2 нас с обратным холодильником.Затем реакционный раствор выпаривают 25в вакууме, к остатку прибавляют 95/о-ныйэтанол и отфильтровывают. После прибавления простого эфира получают хлоргидрат(+) р-амигго-р-(3,4 - диметоксифенил)-пропионовой кислоты; т, пл. 202 - 203 С (разложение 60кристаллизирует); а 1 о =-+7+1 (с=1%о в0,1 н. НС 1). Способ йолучения (+) -1 з-амигго-р- (3,4-диметокснфенил) -пропионовой кислоты или ее солей, отлаааош,ийся тем, что в соединении обшей формулы 1 где К - функционально модифицированная карбоксильная группа, причем исходное соедгшение общей формулы 1 может быть в виде рацемата или оптическиактивного антипода, переводят остаток Я в карбоксильную группу известным способом, например гидролизом, с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде илн в виде соли. 09.04.70: соединение общей формулы 1 используется в виде рацемата;16.07.70; соединение общей формулы 1 используется в виде правовращающего антипода;09,03,71: соединение общей формулы 1 используется в виде левовращающего антипода.