Способ получения 3-пропионилсалициловой кислоты или ее сложных эфировi2

Номер патента: 383273

Автор: Иностранец

ZIP архив

Текст

Союз Советских Социалистических РеспубликОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ 383273/ Зависимый от патента %в М, Кл, С 07 с 65120 Заявлено 24.Х 1,1970 (ЛЪ 1494559/23-4)Приоритет 01.И 11.1970, Мо 28190 А/70, ИталияОпубликовано 23,Ч.1973. Бюллетень М 23Дата опубликования описания 10.Х.193 Государственный ноинтет Совета Мнннстров СССР ло делам нэооретеннй н отнрытнйАвтор изобретения Иностранец Энрико СьянезиЗаявитель Иностранная фирма Рекордати СЛСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ПРОПИОНИЛСАЛИЦИЛОВОИ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 1 2Выход 61 г, т. пл. 82 - 85 С. Изобретение касается получения 3-пропионилсалициловой кислоты, применяемой в синтезе ряда фармацевтических препаратов.Известен способ получения 3-пропионилксибензойной кислоты путем нагревания 2-пропионилксибензойной кислоты с сезводным хлористым алюминием. Выход целевого продукта по этому способу не более 20%.Предлагаемый способ позволяет получить 3-пропионилсалициловую кислоту с выходом около 7070. Он заключается в том, что 2-окси-аллил-пропиофенон:изомеризуют путем обработки щелочью в 2-окси-пропенилпропиофенон, который затем озонируют при 0 С в смеси муравьиной и уксусной кислот, полученный таким образом 3-пропионилсалициловый альдегид сплавляют со щелочью и выделяют целевой продукт известными приемами или переводят в эфиры, Эфиры 3-пропионилсалициловой кислоты получают обычным способом.П р и м е р, 2-оксиЗ-пропенилпропиофенон. К 110 г 2-оксан-З-аллилпропиофенона, растворенного в 56 мл диэтиленгликоля, добавляют при перемешивании 49 г твердого едкого кали, раствор кипятят 8 час и охлаждают до 20 С.К реакционной смеси добавляют 200 мл воды и 200 мл хлороформа, нейтрализуют смесь соляной кислотой до рН 6 - 7 и отделяют хлороформенный слой. Упаривают растворитель и остаток кристаллизуют из метанола,3-Пропионилсалициловый альдегид. В суспензию 24,4 г 2-окси-пропенилпропиофенона в смеси лз 60 м г уксусной и 30 лгл 90 о/0 муравьиной кислот пропускают ток озона при 0 С в течение 4,5 час. По окончании пропускают в реакционную смесь ток чистого кислорода и нагревают до 40 - 45 С в течение 1 о 15 мин.Выдерживают смесь при 40 - 45 С еще15 мин и выливают в воду при перемешивании. Выделившийся продукт промывают дважды водой путем декантации, экстрагируют 15 эфиром. Эфирный экстракт промывают раствором бикарбоната натрия, затем водой, сушат безводным сульфатом, натрия, эфир упаривают и перегоняют остаток в вакууме. Выход 67 - 27 о20 3-Пропионилсалициловая кислота. Хорошорастертую смесь 9 г 3-пропионилсалицилового альдегида и 10 г едкого натра медленно нагревают в течение получаса до 200 С, охлаждают и экстрагируют кипящей водой. Экстракт охлаждают, подкисляют соляной кислотой, осадок отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из спирта. Получают 8,3 г 3-пропионилсалнциловой кислоты с т. пл. 124 - 30 125 С.383273 3 Предмет изобр етесп и я Составитель А. Юдинцева Текред Т. Усковакорректор О. Тюрина Редактор Т, Иванова Заказ 437/1280 Изд592 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по дедам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4,5Тип Харьк, фил. пред, Патент Способ получения 3-пропионилсалициловой кислоты или ее сложных эфиров, отличающий. ся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 2-окси-аллилпропиофенон изомеризуют действием щелочи, полученньш при этом 2-окси-пропенилпропиофенон озонируют при ОС в смеси муравьиной и уксусной кислот, полученный 3-пропионилсалициловый альдегид сплавляют со щелочью и 3-про пионилсалициловую кислоту выделяют известными приемами или этерифицируют.

Смотреть

Заявка

28190

Иностранна фирма Рекордати Швейцари

Иностранец Энрико нези Итали

МПК / Метки

МПК: C07C 201/16, C07C 205/12

Метки: 3-пропионилсалициловой, кислоты, сложных, эфировi2

Опубликовано: 01.01.1973

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-383273-sposob-polucheniya-3-propionilsalicilovojj-kisloty-ili-ee-slozhnykh-ehfirovi2.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3-пропионилсалициловой кислоты или ее сложных эфировi2</a>

Похожие патенты