Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов

О П И С А Н И Е 357727ИЗОБРЕТЕН Ия Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ виси мый атентаено 16.Ч 11,1970 ( 1458009/1620226/Заявл Комитет по делам изобретений и открыти лри Совете Мииистроа СССРОпубликовано 31.Х,1972, БюллетеньДата опубликования описания 12.1.1973 УДК 547,831,3,01088,8) Авторыизобретения ностранцыьмар ШтурмРеспубликастиан ФогельШвейцария)ранная фирьринат С. А.Швейцария)мании) 1 нос Аг итель ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМ 2-АЗАБИ ЦИ КЛ ОАЛ КА ЕННЪХ деиствуют сероокисью углерода и алкилирующим агентом формулы К - Х, где К, ККхи и имеют указанные значения; Х - атом галогена, в присутствии кислотосвязывающего5 агента с выделением целевого продукта известными приемами.В качестве кислотосвязывающих средствприменяют преимущественно гидроокиси щелочных металлов, в качестве алкилиручощих0 средств - главным образом алкилгалогеииды,далее диалкильиые эфиры серной кислоты иалкильные эфиры толуолсульфокислот,Реакцию взаимодействия замещеиного 2 азабициклоалкаиа с сероокисью углерода и5 алкилирующим средством ведут при минус20 - плюс 100 С, преимуществеипо при 0 -30 С,1 - 4 атома угл дер е К - алкил, срода;К, и К, - атом вметил, ап - 1 или 2,заключается в тоформулы гд В раствор и 4 г гид о водного э твании и пр углерода. Чии к реакц лям 11 г эт ение 5 час куумом и р в метиленх, получают 1 Пример 1. 20 гидрохинолина 200 мл 50%-ног янном перемешт 6,1 г сероокиси окончания реакц 25 бавляют по кап мешивают в теч удаляют под ва вавшееся масло деления смесиорода или один из ндругой - водород; что на 2-азабициклоалкаи"1)лСн - Ь.,Предлагается способ получения новых замещенных 2-азабициклоалканов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.Известно, что азабициклоалканы и полиметилениминотиокарбаматы обладают ценными свойствами. Однако полученные новые замещенные 2-азабициклоалканы являются более эффективными соединениями,Предлагаемый способ получения замещеиных 2-азабициклоалкаиов формулы (СН.,)СН - й в 13,9 г транс-дек- роокиси натрия в тавола при постои 0 - э С вводят ерез 0,5 час послеионной массе приилбромида и перспри 25 С. Зтаиол астворяют образопориде. После раз г коричневатого(СН,)пСН - й,ЖСО - 8 - 1 х 10 СН )и, сн-в,20 Составитель Г. ЖуковаТехред 3. Тараненко Корректор Г, Запорожец Редактор О. Кузнецова Заказ 4195/ Изд. М 1696 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 3масла, пф 1,5315; т. кип. 110 - 116 С/0,01 лм рт. ст,П р и м е р 2. В раствор 15 г декагидрохчнальдина и 4 г гидроокиси натрия в 200 лл 50%-ного водного этанола вводят 6,5 г серо- окиси углерода при постоянном перемешивании и при 0 - 5 С. Через 1 час смесь подогревают до 20 - 25 С и добавляют к ней 13,7 г к-бутилбромида. Массу перемешивают в течение 10 час при комнатной температуре, затем удаляют этанол под вакуумом. Образовавшееся масло растворяют в метиленхлориде. После удаления растворителя масло перегоняют под вакуумом. Получают 14 г 1-(и-бутилтиокарбонил) - 2 -метилдекагидрохинолина в виде бесцветного масла, т. кип. 125 - 127 С/0,01 мм рт. ст,П р и м е р 3. В раствор 13,9 г 2-метилоктагидроиндола и 4 г гидроокиси натрия в 200 мл 50%-ного водного этанола при постоянном перемешивании и при 0 - 5 С вводят 6,5 г серо- окиси углерода. Реакционный раствор продолхкают перемешивать в течение 30 лин при 15 - 20 С и добавляют 12,5 г пропилбромида. Массу перемешивают в течение 15 час, затем этанол удаляют под вакуумом и растворяют образовавшееся масло в метиленхлориде. Растворитель отгоняют в вакууме, в результате получают 15 г 1-(н-пропилтиокарбонил)-2- метилоктагидрои идол а в виде бесцветного масла, т. кип. 102 - 104 С/0,005 мл рт. ст,Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов формулы5 где К - алкил, содержащий 1 - 4 атома углерода;К, и К - атом водорода или один из них - 15 метил, а другой - водород;и - 1 или 2,отличающийся тем, что на 2-азабициклоалкан формулы 25действуют сероокисью углерода и алкилирующим агентом формулы К - Х, где й, К 1 К и п имеют указанные значения; Х - атом гало- гена, в присутствии кислотосвязывающего 30 агента с выделением целевого продукта известными приемами.