Способ получения ацетата 5, 8-эпидиокси-биснорхолен-6-ол зр-аля-22

Номер патента: 341311

Авторы: Богословский, Иностранец, Народна

ZIP архив

Текст

Союз Советских Социалистических Республикельствае от авт. св ви 7 с 1695 87410/23-4) 12.Х,1970 ( 1инением заявки1 Заявле с присо Приорит судврвтвеииый нолит ввета Миииирвв ССС рв делвм иювретеиийи отнрытий УДК о 47 689 6 0(088,8) публпковано 10.Х 11.197 оллетень ания 27.Ч 1.19 бликования о та оп ВПТБ г 1 ." и Г + Д Рвторыобретени Н. А. Богословский (СССР)и иностранецЛеви Шелиародная Республика Болгария)чно-исследовательский витаминн Всесоюзный нститут аявител лЙОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТА 5,8-ЭПИДИОКСИ-бисНО РХОЛ Е Н-ОЛ-АЛ Я), около Йзобретение относится к области полученияновоо соединения - ацетата 5,8-эпидиоксибис-норхолен.ол-Зр-аля, которое можетбыть использовано для синтеза витамина Ри 25-оксихолекальциферола, обладающего высокой биологической активностью,Известен способ избирательного окисления22,23-двойной связи в стероидных соединенияхв присутствии 9,11-двойной связи, напримерозонолиз 313-ацетоксисс,8 сс-эпидиоксиэргата9,22-диена в этилацетате при минус 70 С собразованием Зр-ацетоксисс,8 а-эпидиоксибис-норхол-ен-аля.Озонолнз перекиси эргостерина с образованием альдегида вследствие высокой реактивности 6,7-двойной связи по отношению к озонуранее не был известен. Проведение избирательного озонолиза по 22,23-двойной связиапетата перекиси эргостерина с сохранениемкольца является новым. Предлагаемый способ 2получения ацетата 5,8-эпидиокси-бссс-норхолен-ол-алязаключается в том, что ацетат перекиси эргостерина подвергают воздействию озона в среде инертного к озону органического растворителя в присутствии органического основания с выделением целевогопродукта известными приемами.П р и м е р 1. 0,7 г ацетата перекиси эргостерина растворяют в 12,5 мл хлороформа,1 1 аствору прибавляют 0,12 мл пиридина й через рас 1 ор пропускшот кислород, содержащип около 2% озона, при минус 70 С. Озополиз ведут до тех пор, пока отходящий из реакционного сосуда аз пе будет давать положптельпой пробы на озон (бурое окрашпванне раствора йо,чистого калия), затем раствор встряхивают 20 мпн с 5 мл 30%-ного водного раствора формальдегпда, промывают несколько раз водой, сушат и растворптель отгоняют в вакууме, Остаток растворяют в бензоле и полученный раствор пропускаюг через колонку с 20 г окиси алюминпя (11 активности), Вещество с колонки элюируют смесью гексан - эфир (2: 1 по об ьел 1 у) . Фракцию, со чержащую достаточно чистый продукт (анализ с помощью 1 С.,"), оо ьечпняют, упарпваот до оъема О - 20 мл, выпавшие крпстал,пя отделяют и получают 0,3 г апетата 5,8-эппдпоксп-бис-норхолен.6-ол-З 13-аляс т. пл, 194 - 198 С.Найдено, %: С 72,00; Н 8,76.С 2 Нз,О 5Вычислено, %: С 71,61; Н 8,51,ИК-спектр альдегида сходен соацетгта перекиси эргостерпна; присхарактерные полосы поглощения прпЗ 11 З 11 Составитель Г. Жукова Техред 3, Тараненко Редактор Л, Ильина Корректор О. Тюрина Заказ 1015/2 Изд.294 Тираж 511 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытийМосква, Ж.З 5, Раушская наб д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 1 б 50 см- ( - С - С-связь в кольце В) и почти отсутствует полоса при 975 см- (группировка транс-НС - СН - в боковой цепи перекиси эргостерина).При полярографическом анализе ацетата 5,8-эпидиокси-бис-норхолен-б-ол-Зр-аляв диметилформамиде в присутствии йодистого тетраметиламмония обнаруживают две волны восстановления при - 1,2 и 2,1 в (против ртутного анода), характерные для циклической перекиси и альдегидной группы, известнымиприемами. Предмет изобретения5 Способ получения ацетата 5,8-эпидиоксиб 1 с-норхолен-б-олЗ-аля, о т л и ч а ю 1 ц и йс я тем, что ацетат перекиси эргостерина подвергают воздействию озона в среде инертного к озону органического растворителя в присут ствии органического основания с выделениемцелевого продукта известными приемами.

Смотреть

Заявка

1487410

Всесоюзный научно исследовательский витаминный институт

Н. А. Богословский СССР, иностранец Левн Шел, Народна Республика Болгари

МПК / Метки

МПК: C07J 71/00, C07J 9/00

Метки: 8-эпидиокси-биснорхолен-6-ол, ацетата, зр-аля-22

Опубликовано: 01.01.1972

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-341311-sposob-polucheniya-acetata-5-8-ehpidioksi-bisnorkholen-6-ol-zr-alya-22.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения ацетата 5, 8-эпидиокси-биснорхолен-6-ол зр-аля-22</a>

Похожие патенты