Способ получения аминоарилакридинов

271697 ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от а свидетельстваКл, 22 Ь влено 16.711,1968 ( 1257960/2 вкис присоединением 1 ПК С 09 Ь 15/00УДК 547.835(088 8) Комитет по делам изоеретений и открыти при Совете Министров СССР, А, Трофимов,пахин и 3, В, Пушкар и:1. Ы 0 ческф т , ( " ," И 0 Т Г Г расного Знамени полит С. М. Кирова ПОСОБ ПОЛУЧЕ Заявитель Уральский ордена Трудовог институтИзобретение относится к способу получения аминоарилакридинов, соли которых являются красителями типа хризанилина и которые могут использоваться для получения азокрасителей и в медицинской промышленности.Известен способ получения аминоарилакридинов, например 9-(4-диметиламинофенил) акридина, состоящий в том, что акридон подвергают взаимодействию с ароматическим амином, например диметиланилином, в присутствии катализатора - хлорокиси фосфора при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом.С целью упрощения технологического процесса предлагается способ непосредственного введения остатков ариламинов в акридиновое ядро.Акридин выделяют из каменноугольной смолы в виде солей с минеральными кислотами, это позволяет сделать предлагаемый способ технологически реальным,Предлагается способ получения 9-(4-аминофенил) - и 9- (4-аминодифенил) акридинов со свободной и замещенной аминогруппой, состоящий в том, что соли акридина подвергают взаимодействию с ароматическими аминами в присутствии катализатора - серы - при температуре порядка 115 - 140 С с последующим выделением целевого продукта известным приемом,МИНОАРИЛА(КРИДИНО П р и м е р 1. 4,3 г (0,02 ноль) хлоргпдратаакридпна, 3,7 г (0,04 лоль) анилина и 1,92 г (0,06,цоль) серы перемешивают при 125 - 135 С в течение 2 час. Охлажденный продукт 5 многократно промывают эфиром от непрореагировавших веществ н перекристаллизовывают из спирта. Полученное кристаллическое гещество растворяют в спирте, разбавляют водой (1: 2) и обрабатывают содой до рН 7,5 - 10 8,0. Выпавший желтый осадок 9-(и-аминофенил) акридина в количестве 5,1 г (95%) собирают и перекрпсталлизовывают пз о-ксилола (желтые чешуйки с т. пл, 269 - 270 С).Найдено, фо. С 84,43; Н 5,32.15 СгвНУг.Вычислено, %: С 84,41; Н 5,22.Пример 2. По примеру 1 из 5,2 г бромгидрата акридина, 4,8 г диметиланилина и 1,92 г серы получают 5,7 г (94%) 9-(а-диме тиламинофенил) акридина с т. пл. 279 - 280 С (литер. 279 С)Найдено, %: С 85,06; Н 6,13; К 9,25.С 1 НтИ.Вычислено, о 4: С 84,88; Н 6,08; Х 9,39.25 Пример 3, 11,1 г (0,04 лоль) азотнокислого акридина, 8,56 г (0,08 ло гь) метиланилина и 3,84 г серы перемешивают при 115 - 120 С в течение 1,5 пас. Смолистый продукт экстрагируют гептаном в аппарате Сокслета и 30 перекрист:ккидвывяют из абсолютного спирСоставитель Калинина Редактор О. Кузнецова Заказ 2319/10 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 та. Полученное фиолетово-бронзовое кристаллическое вещество оораоатывают указанным способом и собирают 12 г (92,5%) 9-(гг-метпламинофснил) акрпдина, который после пере- кристаллизации из спирта имеет т. пл. 258 - 259 С.Найдено, %: С 84,52; Н 5,63.Вычислено, %: С 84,47; Н 5,67.П р и м е р 4. 0,04 лголь хлоргидрата акридина, 0,12,ио,гь серы и 8,56 г л-толуидина перемешивают в течение 2 час при 130 С, Из продукта реакции по примеру 1 получают 7,4 г (70,58) 9- (2-метил-аминофенил) акридина в гпдс гкелто-зеленых кристаллов с т. пл. 227 - 228 С.Найдено, %: С 84,48; Н 5,85; Ы 10,04.СввНгвМВычислено, %; С 84 47; Н 5 67; И 9 85 П р и м е р 5, 11,1 г солянокислого акридина, 16,9 г 4-аминофенила и 0,15 лголь серы перемешивают при 130 - 140 С в течение 2 час. Плав измельчают и многократно экстрагируют горячим гептаном для удаления непрореагировавших веществ. Из продукта выдел ют 12,8 г (79%) хлоргидрата 4-амиподифенила и 2 г (14,6%) 9-(4-аминодифенил) акридина в 5 виде шелковистых иголочек с т. пл. 260 С.Найдено,: С 86,48; Н 5,49; И 7,84,СввНгз 11 вВычислено, %: С 86,67; Н 5,23; Х 8,09. Предмет изобретенияСпособ получения аминоарилакридинов, например 9-(4-аминофенил и 9-(4-аминодифенил) акридинов, на основе производных акридина и ароматического амина в присутствии 15 катализатора при нагревании с последующимвыделением целевого, продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве производного акридина используют соли 20 акридина, выделенные из каменноугольнойсмолы, и процесс ведут в присутствии катализатора - серы - при температуре порядка 115 в 1 С,