Способ получения 4-пиридилпиридинов

Номер патента: 250142

Авторы: Зайцев, Иностранец, Кост, Московский, Терентьев

ZIP архив

Текст

2042 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сова Советекиа Социалиотическиа РеспубликЗависимое от авт. свидетельства12 р, 1/О явлено 15,Ч,1968 ( 1240654/23 присоединением заявкриоритет МПК С 07 йомитет по делам иаобретеиий и открыти при Совете Министров СССР(088.8) Авторы ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ПИРИДИЛПИРИДИ 4-фенил. (пиридил - 232 С 5-окси-феиридил -2) пи инте-4 снабженную обратеханической мешаль хлоргидрата 2-ви-м етил-фенилоксаспирта и нагревают ионной смеси в театуре кипения бутасмесь оставляют е на 48 час, отгоняо бутанола в вакууИзобретение относится к ооласти получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе физиологически активных веществ.Предлагаемый способ получения 4-пиридилпиридинов заключается в том, что 2-, 3- или 4-винилпиридины подвергают взаимодействию с замещенными оксазолами,при температуре 20 в 2 С в среде полярного,растворителя,в присутствии минеральной или органической кислоты,При использовании в реакции 2-незамещенных оксазолов образуются 4-пиридилпиридины, в случае 5-незамещенных оксазолов образуются З-оксичпиридилпиридины. Пример. С знил - 2 - метил (придина.В круглодонную колбу,ным холодильником и мкой, помещают 0,025 молнилпиридина, 0,01 моль 2зола, 15 мл и-бутиловогопри размешивании реакцчение 4,5 час при темпернола. Затем реакционнуюпри комнатной температурют половинное количеств ме на водяной бане, отделяют осадок, промывают его небольшим количеством бутанола,водой и эфиром, сушат; выход монохлоргидр ата-окси-фенил-метил- (пир идил - 2)5. пиридина 66%; т. пл. 220 - 222 С (метанол).Свободное основание имеет т.,пл. 200 - 202 С250142 Предмет изобретения Составитель И. БочароваРедактор Л. Г, Герасимова Техред Л. К. Малова Корректор А. С. Колабии Заказ 3544/12 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква К, Раушская наб., д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Строение продуктов реакции из оксазолов незамещенных в 5-положении доказано, помимо элементарного анализа, масс-спектром, в котором, кроме интенсивного молекулярного иона, имеются пики Ми М, характерные для оксипиридинов. УФ-спектры,подтверждают ароматический характер продуктов реакции. В ИК-спектрах имеется широкая полоса поглощения в области 2200 - 3200 си-, также характерная для хелатизованной оксигруппы.В ПМР-спектре в трифторуксусной кислоте отсутствуют сигналы протонов алифатической цепи и имеются сигналы протонов обоих пиридиновых ядер. Для соединения с радикалами СН СвН 5 и Н получен о-метиловый эфир, в ИК-спектре которого отсутствует полоса поглощения, характерная для оксигруппы, а в спектре ПМР-ипмеется,сигнал 6=3,82(м. д.), характерный для ароматической метоксигруппы. Кроме того, для этаго соединения лолучено о-тозилатное производное.Строение продуктов реакции из- оксазолов незамещенных в 2-положении доказано, кроме элементарного анализа, ИК-спектрами, в которых отсутствуют полосы,поглощения, характерные для оксигруппы. УФ-спектры подтверждают ароматический характер продуктов реакции. В ПМР-спектрах в четыреххло ристсм углероде также отсутствуют сигналыпротонов алифатической цепи, а имеются сигналы протонов обоих пиридиновых ядер. Кроме того, а-протон, расщепленный на р-,протоне, дает дублет с и-расщеплением на у-про тоне с б = 8 88 (м, д ), где 1, з =5 гц, 1,=2 гц, а а-протон дает дублет на р-:протоне без м-расщепления, с 6=8,73 (м, д,), где 1, з =5 гц. Способ получения 4-,пиридилпиридинов, отличаюи 1 ийся тем, что 2-, 3- или 4-винилпиридины или их алкилзамещенные обрабатывают 20 замещенными оксазолами при температуре20 - 200 С в среде, полярного растворителя в присутствии минеральной или органической кислоты с,последующим выделением целевого продукта известным способом.

Смотреть

Заявка

1240654

А. Н. Кост, П. Б. Терентьев, иностранец Мухамед Исла гражданин Афганистана, А. А. Зайцев, Московский государственный университет М. В. Ломоносова

МПК / Метки

МПК: C07D 401/04

Метки: 4-пиридилпиридинов

Опубликовано: 01.01.1969

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-250142-sposob-polucheniya-4-piridilpiridinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-пиридилпиридинов</a>

Похожие патенты