188957

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советскиз Социалистическиз Республик. 12 о, 17/О ПК С 07 Комитет ло делам обретений и открыт ри Совете МинистреСССР оритет УДК 547,495.2.07(088.8 публиковано 17,Х 1,1966, Бюллетень2 икования описания ЗО.Х 11,196 Дата опу Авторы зобретения Н. С. Добычина, А. Г, П омский политехнический Заявите СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ М,Х-АЛ КИЛА ЧЕВИН но в %: М 12,73.лено в %: и 1 12,72. ние бензилварелилм П ПрчевнньВещмерелериафосфостого(73%НайВы м еств , из ювоГ ра в прод от т дено исле 1 описано в при- , 146,3 мл ватреххлористого ла. Выход чи С 112,3 г о получают т 100 г бензил кислоты,300 лл сух укта с т. и еоретическог в%:К 12,юв%:К 1,99 присоединением заявкиИзвестен способ получения И,И-алкилацилмочевин путем ацилирования Х-алкилмочевинхлорангидридами карбоновых кислот при нагревании при температуре 60 в 1 С.Предложен более простой экономичный и 5удобный способ получения указанных мочевин, заключающийся в том, что М-алкилмочевины ацилируют карбоновыми кислотами вприсутствии треххлористого фосфора в средеинертного растворителя при температуре 80 - 10110 С.П р и м е р 1, Получение Х,М-бензилбутирилмочевины.В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным 15холодильником и капельной воронкой, загружают 100 г бензилмочевины, 121,6 лл масляной кислоты (в молярных соотношениях бензилмочевины и кислоты 1: 2). Туда же добавляют 300 лл сухого бензола. Колбу с содержимым помещают на масляную баню, которую нагревают до 75"С. Из капельной воронки при 75 С приливают по каплям в течениечаса 36,9 мл треххлористого фосфора (в молярных отношениях к кислоте 1: 1). Затем 2температуру бани повышают до 90 С и поддерживают в течение 12 час,По окончании реакции массу декантируютс выпавшего осадка фосфористой кислоты,бензол испаряют или отгоняют в вакууме, а 30 осадок (сухое белое вещество) обрабатывают небольшим количеством спирта (10 - 20 ил), После обработки спиртом продукт перекристаллизовывают из водноспиртовой смеси (1: 2) 2 - 3 раза (из расчета 3 лл смеси на 1 г продукта) до достижения т. пл. 111 - 112 С. Выход 107 г (73% от теоретического),Найдено в %: М 12,90.Вычислено в %: К 1272.П р и м е р 2, Получение К,М-бензилизобутирилмочевины.Вещество получают так, как описано в примере 1, из 100 г бензилмочевины, 121,18 ил изомасляной кислоты, 36,9 ил треххлористого фосфора в 300 ил сухого бензола, Выход чистого продукта с т. пл. 114 - 115 С 102,8 г (72%).НайдеВычисЗаказ 3913/11 Тираж 750 Формат бум. 60 Х 90/8 Объем 0,16 изд. л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 4, Получение бензилизовалерилмочевины,Вещество получают так, как описано в примере 1, из 100 г бензилмочевины, 146,3 мл изовалериановой кислоты, 39 лгл треххлористогофосфора в 300 мл сухого бензола. Выход чистого продукта с т. пл, 110 - 111 С 90,82 г(58/, от теоретического).Найдено в %: Х 12,18,Вычислено в %: И 11,96,При м ер 5. Получение М,Х-бензилэнантоилмочевины.Вещество получают так, как описано в примере 1, из 20 Г бензилмочевины, 37,6 мл энантовой кислоты, 8 мл треххлористого фосфорав 150 мл сухого бензола. Выход чистого вещества с т, пл. 101 в 1 С 70% от теоретического.Найдено в: М 10,95; С 69,30; Н 8,32.Вычислено в /,; Х 10,67; С 68,60; Н 8,38,П р и м е р 6. Получение К,К-бензилкаприноилмочевины.Вещество получают так, как описано в примере 1, из 20 мл бензилмочевины, 45,88 мгкаприновой кислоты, 8 мл треххлористогофосфора в 150 мл сухого бензола. Выход чистого продукта с т. пл. 94 - 95 С 26,5 г(66,4/, от теоретического).Найдено в %: И 9,25; С 71,84; Н 9,4.Вычислено в %: И 9,10; С 70,95; Н 9,19.П р и м е р 7. Получение Х,г 1-бензилстеарилмоч евины.Вещество получают так, как описано в примере 1, из 10 г бензилмочевины, 38 г стеариновой кислоты, 8 мл треххлористого фосфорав 150 м г сухого ксилола при температуре реакции 100 С (в бане). Выход чистого про.дукта с т. пл. 109 - 110 С 15,8 г (57 от теоретического),Найдено в %: И 6,85.Вычислено в %: Х 6,5.П р и м е р 8. Получение М,К-бензилникотиноилмоч евины,Вещество получают так, как описано в примере 1, из 2,27 г бензилмочевины, 7 г никотиновой кислоты в 80 мл сухого ксилола притемпературе 120 С. Выход чистого продукта с т, пл. 159 в 1 С 1,1 г (15% от теоретического).Найдено в %: И 16,48; С 66,13; Н 5,33,Вычислено в /в. М 16,47; С 65,88; Н 5,09.5 П р и м е р 9. Получение Х,М-бензилизоникотиноилмочевины.Вещество получают так, как описано в примере 1 из 6 г бензилмочевины, 9,8 г изоникотиновой кислоты, 3,1 лл треххлористого фос 10 фора в 120 мл сухого ксилола. Ацилированиеведут при температуре 110 С. Выход чистогопродукта с т. пл. 167 в 1 С 9,8 г (28,4 оттеоретического).Найдено в %: И 16,35; С 66,31; Н 5,28.15 Вычислено в о 7,: К 16,47; С 65,88; Н 5,09,П р и м е р 10, Получение Х,Х-бензилпирослизоилмочевины.Вещество получают так, как описано в примере 1, из 10 г бензилмочевины, 14,9 г фуран 20 карбоновойкислоты (пирослизиевой), 4 млтреххлористого фосфора в 80 мл сухого ксилола при температуре 110 С. Выход чистогопродукта с т. пл, 164 - 165 С 0,56 г (3,46% оттеоретического).25 Найдено в: И 11,35; С 64,50; Н 4,92.Вычислено в %: И 11,46; С 63,86; Н 5,00.П р и м е р 11. Получение И,Х-метилизовалерилмочевины.Вещество получают так, как описано в при 30 мере 1, из 10 г метилмочевины, 29,6 мл изовалериановой кислоты, 7,77 лил треххлористогофосфора в 75 мл сухого ксилола при температуре 100 С, Выход чистого продукта ст. пл. 143 в 1 С 12 г (56,3/, от теоретиче 35 ского),Найдено в %: Х 18,15.Вычислено в /: Х 17,72,Предмет изобретения40 Способ получения Х,К-алкилацилмочевиниз И-алкилмочевин при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, К-алкилмочевины подвергают взаимодействию с карбоновыми кислота ми в присутствии треххлористого фосфора всреде инертного растворителя при температуре 80 - 110 С.