Способ полученияу-алкил-у-

с 832 2 Со 1 оз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от видетельствал. 12 р, 40 65 ( 1026 дявлспо 08.1 Х 23 с прпсоедппепнем заявкиКомитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров СССР,1966, Ь 1 ол;1 етсп 1 та опубликования описдпи 51 29.И 1.1 "6 1, 51,Г, 11.тот 1 и ститт.;;.,;Г 1:авторы1 зоорстепп 51 В, Казымов и Э, Б. Сумск есо 1 озный научно-исслед ельскии кин дявптел СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯИОФОРМИЛАЛЛИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ-АЛКИЛ-,2 нточных продуктов для енсибилизирующих кра промеличных Р,СН= С-СНсн- одинаковые статки, А - вод игруппы, закл алкилбутадиени оснований стр где т - Я, 5 личные алки кильная ил том, что Ьали гетероци е,Кийльные оалкокс кокси-у- лических или разород, алючается в льные со- оения тем. пл,СН=СН -Н - ОВ.с ачения,остат- фгид- алиодой, кратрата фати нап 1 ся Предлагаемый способ получения у-алкилиоформилаллилиденовых производных гет оциклических оснований строения т, К, К и Л имеют вышеуказанные К" - алкильный, а х - кислотный обрабатывают сульфидами или сул ми щелочных металлов в раствора ческих спиртов, смешивающихся с имер метилового или этилового, при емеппом (2 - 3 л 1 ин) нагревании до единения строения 1 могут применя качестве жу СИ теза раз с сителей.П р и м е р 1. Получение 3-этил-(у-этил-у тиоформилаллилиден) -бензтиазолина.0,2 г этилметилсульфата 2- (б-метокси-уэтилбутадиенил) -бензтиазола растворяют при кипении в 5 мл этанола и к этой жидкости добавляют раствор 0,2 г сернистого натрия в 10 0,8 лл воды, Реакционную смесь кипятят2 л 1 ин, д затем выдерживают при обычной 1 емпературе 22 час. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.15 Выход продукта - 0,08 г (57,1%). Этопо-фиолетовые пластинки (из бензола) с т 120 - 122=С.Вычислено, %: И - 5,08.20 Найдено, %: К - 4,71,Аналогично вместо сернистого натрия может быть применен сульфгидрат натрия.Пр и м е р 2. Получение З-этил,6-диметил- (у-метил-у-тиоформилаллилиден) - бенз тиазолина.0,2 г этилметилсульфдта 5, 6-диметил-(бметоксп-у мстилбутадиепил) -оензтпазола растворя 1 от при кипении в 5 л 1 л метанола и к этому раствору добавляют раствор 0,2 г сер- ЗО ппстого натрия в 0,8 л 1,с воды. Реакционную3смесь кипятят 2 мин и оставляют при обычной температуре на 22 час. Выделившиесякристаллы отфильтровывают и промывагот водой до нейтральной реакции,Выход продукта - 0,12 г (85,7%). Это темно-фиолетовые пластинки (из бензола) с т, пл.168 - 169 С.Сг,Нг,ЯИ.Вычислено, %: Х - 4,83.Найдено, %: Х - 4,78.П р и м е р 3. Получение З-этил, б-диметил-(у-этил-у-тиоформилаллилиден) -бензтиазолина.0,2 г этилметилсульфата 5, б-диметил-(Ьметокси-у-этилбутадиенил) -бензтиазола растворяют при кипении в 5 мл метанола и к жидкости добавляют раствор 0,2 г сернистогонатрия в 0,8 мл воды. Реакционную смесь кипятят 2 мин и выдерживают при обычной температуре 22 час. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.Выход продукта - 0,1 г (80 ого). Это темнофиолетовые иглы (из бензола) с т. пл. 155 -156 ГСпНзг 8 аМВычислено, %: И - 4,61.Найдено, %: Х - 4,67,П р и м е р 4, Получение 3-этил-метокси(у-метил-у-тиоформилаллилиден) - бензтиазолина.0,2 г этилметилсульфата 5-метокси-(6-метокси-у-цетилбутадиенил) -бензтиазола растворяют при кипении в 5 мл метанола и к жидкости добавляют раствор 0,2 г сернистого натрия в 0,8 мл воды. Реакционную смесь кипятят 2 мин и оставляют при обычной темпера.туре на 21 час. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции,Выход продукта - 0,1 г (71,4%), Это темно-фиолетовые призмы (из бензола) с т. пл,194 - 195 С.СгН,-,Я,ОИ,Вычислено, %: И - 4,80.Найдено, %: Х - 4,87; 4,72.П р и м е р 5. Г 1 олучение 3-этил-метокси(у-этил-у-тиоформилаллилиден) - бензтиазолина.0,21 г йодэтилата 5-метокси-(Ьметокси-уэтилбутадиенил)-бензтиазола растворяют прикипении в 5 мл метанола и к жидкости добавляют раствор 0,2 г сернистого натрия в0,8 мл воды. Реакционную смесь кипятят2 мин и оставляют при обычной температурена 20 час. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.Выход продукта - 0,12 г (80%), Это темнофиолетовые иглы (из бензола) с т, пл. 151 -152 С.Нг, О 11.Вычислено, %; И - 4,55.Найдено, %: И - 4,75,П р и м е р 6. Г 1 олучение З-этил, б-диме183212 токси -2 - (у-метил-у-тиоформилаллилидси) бепзти азалии а,0,21 г этилметилсульфата 5, б-днметокси(б-метокси-у-метилбутадиеиил) - бензтиазола 5 растворяют при кипении в 5 лгл метанола и к жидкости добавляют раствор 0,2 г сернистого натрия в 0,8 мл воды. Реакционную смесь ки пятят 2 мин и затем выдерживают при обычной температуре 21 час. Выделившиеся кри сталлы отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции,Выход продукта - 0,12 г (80%). Это темно- фиолетовые пластинки (из бензола) с т. пл, 148 в 1 С. 15 Сг 6 НгороК. Вычислено, %: К - 4,35. Найдено, %: М - 4,41; 4,49. П р и м е р 7. Получение 3-этил-метокси- (у-этил-у-тиоформилаллилиден) - бензселена. 20 золина.0,23 г этилметилсульфата 5-метокси-(б-метокси-у-этилбутадиенил) -бензселеназола растворяют при кипении в 4,5 мл метанола и и жидкости добавляют раствор 0,2 г сернистого 25 натрия в 0,8 мл воды, Реакционную смесь кипятят 2 мин и затем выдерживают при обычной температуре 22 час. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции. 30 Выход продукта - 0,13 г (74,1%). Это темно-фиолетовые иглы (из бензола) с т. пл. 164 - 165 С. СНОМЯЯе. Вычислено, %: М - 3,98. 35 Найдено, %: К - 4,00.Предмет изобретенияСпособ получения у-алкил-у-тиоформилаллилиденовых производных гетероциклических 40 оснований строения У К 1:сн-сн=- с-сн=з Х где УЯ, Яе, К и Р - одинаковые или различные алкильные остатки, А - водород, алкильная или алкоксигруппы, отличающийся 50 тем, что б-алкокси-у-алкилбутадиенильиые соли гетероциклических оснований строенияЕ +- сн=сн-с = сн- ор," Х К где У, К, К и Л имеют вышеуказанные значе. ния, Г - алкильный остаток, х - кислотный 60 остаток, обрабатьц.;ают сульфидами или сульфгидратами щелочных металлов в растьорах алифатических спиртов, смешивающихся с водой, например метилового или этилового, при кратковременном (2 - 3 мин) нагре вании до 100 С.