Фунгицид и микробицид

ОП ИСАНИЕ Союз Советских Социалистических Республик(45) Дата опубликования описания 09.06.77 01 М 9/2 Государственный квинт Совета Министров ССС по делам изооретений и открытий(53 Иностранцы ейзер, Карл Гейнц фердинанд Греве и(ФРГ) 72) Авторы изобретени ерне Иностранная фирма Байер АГ(7 ит РГ) 54) ФУНГИЦИД И МИКРОБИЦИД Изобрете;-:ке ка честве фунгкцидов ных имкдазола.Известно кспэль дазолв. в медицине го средства, а так ве фунгицидов М -т сается пркмене и микробицидо в к оизводание произвэдных ими О т фу нгкцк- указанкачес стные эдные росы я ткв пар в качестве лекарственне применение в качеститилимидазолов формуль С(С Н) Однако это соединение недостаточно актив но.Для изысканчя более активных дов и мккробицидов из соединений ного ряда предлагается применять ве фунгкцкдэв ч мккробчцкдов кзв как лекарственные средства прочз кмидазэла общей формулы юхель, Вольфганг Крэмеауль-Зрнст фробергер- алккл, алкенкл, алтиттттл, цкклэа.иклоалкенилтаркл к аралккл; род, алкал, алкенил, алккнкл, ц , цкклоалкенкл, арил к аралкттлз- алкил, алкенил, алкинкл, ттттклээ:ткил, циклоалкенкл, аркл, аралкттлХ - кислород, сера,"У - кетогруппа илк функциональноекзводное кетогруппы, а также их сэл.:.Соедкттетшя могут применяться, в час-. -ностк,для обработки почвы, посевноготериала и надземных частей растений, этакже для кэнсервкрэванкя древесной маПроизводные имкдазола обладают акт - .=- ностью протттв различных видов ттаразтттчуюшкх грибков растений (р)ту 1 торЫЬста -"- бтрЬе,реиоиоврот а-,Уеи 1 тт ита, Ртт".си 0 а ис РсБСосаита пр, -ттв возбдт толя:уч,., "блони ( Рсоорр)тстеист 1 естс изЫЙст 1 - .- тци яблонтт ( гттйс 1 стаиит де,.щит 6 сц ,.а также против возбудтттеля,уттттстой рэс зерновых ( Ею юрие йГаюсит 5 1 о, (,.Р511832 гг 21 Таблица 9 Степень разложенияпо истечении 3 Зоны подавления,ммТоксичностьдля рыб,мг/л воды Действующиевещества недель 1-2 1-2 1-2 Контрольное20 21 0 1-3 1-320-30 20-30 0,1 0,1 П р и м е ч а н и я: 1. Укаэанные концентрации относятся к сухому весу.2, Числа, приведенные в графе " Степень разложения" означают; 0 - никакого видимого разложения; 1 - среднее поражение плесневым грибком;2 - сильное поражение плесневым грибком; 3- полное разложение. 13Я-Х-С-у-Я Составитель З. ЗаикинаРедактор Н. Данилович Техреду О. Луговая Корректор Н, Ковалева Заказ 739/151 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ф о р м у л а изобретения г Применение в качестве фунгицидов и микробицидов производных имидазола обшей формулы где Я - в случае необходимости,замешен- ЗО ный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил и аралкилгю )В - водород и, в случае необходимости, замешенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил арил или аралкилз3й - замешенный, в случае необходимости алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил и аралкил;Х- кислород и сера;У - кетогруппу или функциональное производное кетогруппы, а также их соли.511832 3ржавчины зерновых культур ( РОСС 1 и(аЮСоийЬх / и являются веществами системного действия.Формы применения соединения согласноизобретению обычные: растворы, эмульсии,суспензии, порошки, пасты, гранулы, получаемые и наносимые известными способами.В качестве жидких растворителей применяют ароматические и алифатические углеводороды, простые и сложные эфиры, сильно полярные растворители, воду.Твердыми носителями могут быть обычные вещества, например каолин, мел, тальк,глинозем.Газообразными разбавителями могут быть 15галогеноуглеводороды, например фреон, иаэрозольные рабочие газы.Смачиватели, диспергаторы и эмульгягоры могут быть катионного, анионного инеионогенного типов. 20Действующие вещества данного изобретения могут быть в смеси с другими известными биологическими активными соединениями, например с инсектицидами, гербиаидами, акарицидами. 25Препараты могут содержать 1-95 вес.%действующего вещества предпочтительно5-90%, в частности, при обработке надземных частей растений -0,1-0,00001 вес.%,предпочтительно 0,05-0,0001% при протрав-ЗОливании посевного материала - 0,001-50 г/кг, предпочтительно 0,01-10 г/кг,для обработки почвы - 1-1000 г/м, пред 3почтительно 10-20 г/м,Соединения, которые чспьггавались на З 5фунгицидную и микробицидную активность,приведены в табл, 1,П р и м е р 1. Мучнистая росазерновых,защитное действие.Действующее вещество - 0,25 вес,ч. 4 Орастворитель-ди метилфоржамид - 2 5 вес,ч.,эмульгатор-алкиларилполигликолевый эфир 0,06 вес,ч, вода - до 100 вес,ч,Концентрат разбавляют водой до концентрации, применяемой при опрыскивании, Расгения ячменя сорта АМИТ, имеющие одинлист, опрыскивают до влажности росы, после высыхания опыляют спорами ЕИбрбЕна а иВ чаи. иойа.,Растения выдерживают 6 дней при темопературе от 21 до 22 С и влажности воздуха 80-90%. Поражение растений определяют на основании пустул мучнистой росы.Степень поражения опоеделяют в процентахк количеству пораженных необработанныхконтрольных растений: 0 % - означает отсутствие поражения, 100 % - поражениекак у необработанных контрольных растений,Результаты испытаний приведены в табл,250 4П р и м е р 2. Мучнистая роса зерновыхлечебное действие.формы применения соединений и методика аналогична при испытании на защитноедействие (см. пример 1).Результаты испытаний приведены в табл,З,П р и м е р 3, Мучнистая роса ячменя,системное действие,Действующие вещества смешивают с тальком и кизельгуром в мелкопорошковую смесьс желаемой концентрацией первых и встряхивают в закрытой стеклянной бутыли с посевными ячменем. Посевной материал высевают Зх 12 зерен в цветочные горшкина глубине 2 см в смесь (одна объемнаячасть стандартнойземли фрюстофераи однаобъемнаячасть кварцевого песка), выдерживают в теплице 7 дней, При появлении первоголиста посыпают свежими спорами Е б 8 р Иеа в юв да ИоМ еи культивируют далее при температуре ото21 до 22 С, влажности 80-90% и освещении в течение 16 час. В продолжении 6дней на листьях образуются типичные пустулы мучнистой росы,Оценку ступени поражения проводят также, как и в примерах 1 и 2.Результаты испытаний приведены в табл,4П р и м е р 4. Ржавчина зерновых,защитное действие.форма применения та же, что и в примере 1,Растения пшеницы сорта М(сЫаи 4 щ 5 еИ,имеющие один лист, заряжают суспензиейуредоспор Рцссва иесоиЬ 1 а 0,1%-ном водном агаре, После высыхания спорной суспензии растения обрызгивают приготовленной формой действующего вещества и ставят для инкубации на 24 часа при температуре 20 оС и 100 О/ ной влажности воздуха. Через 10 дней определяют поражение-0,3 вес,ч., действующее вещество - неоЬходимой концентрации, вода - до 100 вес.ч.Растения огурцов, имеющие 3 листа опрыскивают приготовленным раствором действующего вещества, составляют на 24 часадля высыхания, опыляют конидиями грибкаЕндрие ссИоиеасеаицв и выдерживают притемпературе от 23 до 24 С и 75%-нойвлажности воздуха в течение 12 дней. Степень поражения определяют как описано впримере 1,Таблица 1 Н омер соединз ия Х са-ч О 5 0 Н Н)2 се ОН) Н ОН) 8 Результаты опытов привел; пы в табл.б(концентрация действуюшег" вещества вжидкости 0,0001 вес.%)П р и м е р 6. Мучнистая ооса тыквенньл системное действие. 5Ф ар ма применения соединений а нал эгична описанной в примере 5.Вырашенные в стандартной земле огуречные растения, имеющие 1 или 2 листа,поливают три раза в неделю приготовленным раствором действующего вещества вколичестве 20 см на 100 см земли,5инокулируют коиидиями грибка ЕрВеО С И оЕООео пи и выдерживают при темпераотуре от 23 до 24 и влажности воздуха 70% 15в течение 12 дней. Степень поражения определяют как описано в примере 1,Результаты опытов приведены втабл,7,(концентрация действующего вещества0,0001 вес,%), 20П р и м е р 7, Парша яблони, лечебное действие,Форма применения соединений аналогична описанной в примере 5,Сеянцы яблони, имеющие 4-6 листьев, 25ионикулируют водной суспензией конидий яблоневой парши РпвсРайце деид Рйсии инкубируют В течение 18 час при тем:.воат" о.:т 18 до 2С н 100 - ;ойвоздуха. Далее оорызгивают жидкость:= сдействюшнм Веществом и выдерживают15 дней. Степень поражения определяюткакописано в примере 1,Результаты опытов приведены в табл.8,(концентрация действующего вещества от0,2 " вес %)П р и м е р 8. Мпкробицид:.:ое действие (консервиров .:пе др"весной массы).Для проведения опытов древесную массус определенным содержанием воды (см.табл. 9) обрабатывают в различных концентрациях, Куски величиной 2 х 2 см кладутна заражетптую грибками почву и инкубируют, затем измеряют зоны подавления,Кроме того куски величиной 1010 смзакапывают в землю и определяют степеньразложения по истечении 3 недель.Результаты опытов приведены в табл,9(содержание древесной массы 50%). Как видно из табл. 2-9 многие из предлагаемых соединений являются более активными фунгицидами и микробицидами чем известные.511832 С (ОН) 10 СО СО се СО 3 3(СН О С(СН 3 3 3 Н Номер соединения сеСР Продолжение таблицы 1НС 1 0,010,005 0,0 0,0 0,01 0,0 Действующие веществаНС 1НС 1 Концентрация действующего вещества в жидкости, вес.% 0,010,0010,0005 0,010,0010,0025 0,010,0010,00050,00025 0,010,0010,0005 0,010,0010,00025 0,010,0010,00025 Степень поражения, 9 о 0,0 0,0 43,8 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 5,0 26,3 0,0 0,0 0,0 0,0 6,3 25,0 0,0 0,0 16,3511832 бли ц а 3 необработ,100,0 0,01 100,0 известно 0 2,5 2 0 0 3 0,010,001 15,0 0 0 3 0,010,001 3 0,001 8,8 3 НС 0,0 0,0 5 5,0 Действующие вещества Концентрация действующего вещества в жидкости, вес.%511832 18 17 Таблица 4 Непротравленное 100,0 100,0 10 17 0,0 37 0,0 20 10 0,0 21 Таблица 5 Концентрация действующего веществав жидкости, вес,% 100,0 Протравленные известно) Действующие вещества 50 50 0,3 0,1 0,0250,01 0,0250,01 0,0 76,3