Фунгицид

(61) Зависимый от патента 1 п 9 Ь 1) 1 Кч 4.11.69 (21)37805123-41420249,30-15 21.12.68 (31) Р 1817069.9(22) Заявле 32) Приорите 33) ФРГОпубликовано сударстеенныи квятетовета Министров СССРео делам изооретенийи открытий 3) УДК 632.952,2(088.8; 5.02.74. Бюлл нь Ъе а опубликования описания 13.08.74(72) Авторы изобретения Иностранцы Эрнст Альбрехт Пиро(ФРГ) ностранная фирма Шеринг А. Г.иг Нюслеи урт Редер 1) Заявитсл 54) ФУНГИЦ 2 нця соединений одля внесения вепараты, растворь Изобретение ос фитопатогенны Известно прим 1,2,4-тиадиазолов С целью усиле ности предложенщей формулы Форма рошки, п нулирова суспензииСоедин гццидов,прцменепаратные пит.днця,ривед чная: поочву, граэмульсии,спольз цывт мыс в качестве ун ни 10 рав,1 ь) в)о),в ильная групг оидметильная; одородный ост предпочтитель ма; путем окисления 8 Ы Значения радикаловыше,приведен тносится к средствам борьбьи грибами.енение в качестве фунгицидов ния их биологической активо применять соединения об де К, - низшая галогеналпредпочтительно галКг - алифатический углеток, содержащий1 - 8 углеродных атоп - 1 или 2,Эти соединения получаютоединений общей формулы П р и м ер 1. Определяют граничные значея почвенно-фунгццидной активности при вномерном персмешивании препаратов с зараженной почвой. Критерием прц оценке слунормальное образование орней, нс пораженных грибками, и прорастание семян, цо крайней мере в 90% случаев по отношеншо 15 к результатам, достцпутым на обработаннойпочве. В завцсцмостц от концентраций веществ высевают 25 зерен гороха сорта Гцп 1 егоп Ко 1 ес 1 оп (Маг 1 ег 5 зе), црцчсм результаты оценивают непосредственно после обработки 20 растений. Время культивирования в опытах20 - 23 дня прц 22 - 25 С. В ряде опытов используют четыре обычных продажных продукта.Удобренну ко)осто) землю зарайска)от ми целлами Ру 111 цп ц 1 ппцп нлц ЕЫхос 1 оп 1 азо 1 ап. В таол. 2 приведены установленные граничные концентрации биологически активных веществ, при которьх они проявляют фунгицидную активность (1 мг активного ве щества на 1 л почвы).йоБ о "й ос йоэ йой г й с й йс-с й йо й о й, й с, й ой асй оо.йойоосссйо ойохой йаосй йй сййвОйй о о й сй сй оВ а - о й О й,100 свыше 10 20 30 10 20 30 10 20 30 10 20 30 10 20 30 10 20 30 0 2 21 17 17 17 18 16 17 0 14 14 11 17 17 9 17 20 0 2 22 21 24 24 22 22 23 0 23 22 17 24 24 13 21 24 100 50 100 50 100 50 100 1 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 3 4 53 100 17 54 55 20 10 21 20 Недостаточное действие 30Недостаточное действие Недостаточное действие300 0 0 21 22 4 25 20 05-Этокси-трихлорметил,2,4-тиадиазол 1,4-Дихлор,5-диметок- си-бензол Пентахлорнптробензол И-(Трихлорметилтио)- циклогекс-ен,2-дикар- боксиимид Концентрация, мг Р у 1 Ы ц гпЯ 1 г 1 косгоп 1 ацШгппгпзо 1 ап 1 10 30 10 100 100 свыше 200 свыше 200 20 200 100 свыше 200 200 свыше 200 свыше 200 10 150 10 свыше 200 100 200 40 50 150 150 свыше 200 свыше 200 свыше 200 свыше 200 свыше 200 20 60 20 50 50 10 10 30 100 100 10 10 20 свыше 100 100 100 100 80 свыше 100 100 40 свыше 100 отсутствие действия отсутствие действия 1010Номер соединения Средства для сравнения5-Этоксп-трихлорметил,2,4-тпадиазол 1,4-Дггхлор-дггметоксибензолИ-(Трихлорметплтгго)- ци к логе кс-е н,2-дпкарбоксггггмпдЦинкэтгглен-бис-дггтиокарбаматУдобренная почваНеобработанная почва Номер соединения Средствадля сравнения 1,4-Дихлор,5-дпме- токсибензол Пентахлорнитробензол Удобренная почваНеобработанная почва Таблица 3 Таблица 4416916 Таблица 5 Концентрация биологически активного вещества на 1 л земли, мгСырой вес Оценкарастений, качества,г корней, балл Число здоровыхрастений через3 недели Номер соединения 20 О;-ная композиция 22 24 17 16 6 10Удобренная почваНеобработанная почва 24 20 П р и м ер 2. Удобренную компостом землю заражают мицелами Руйцгп цИптшгп после равномерного персмешивания препарата с зараженной почвой (препарат представляет собой 20%-ный порошкообразный продукт) высевают 25 зерен гороха сорта Гцпаегоп Ке 1 чедоп в глиняные чашки, содержащие 1 л земли с различными концентрациями биологически активных веществ. В табл. 3 приведены значения количества проросших здоровых растений гороха, сырого веса растений и оценки качества корней по истечении 3 недель культивирования при 22 - 25 С.Оценка качества корней в баллах:4 - белые корни, не пораженные грибками;3 - белые корни, пораженные грибками в небольшой степени;2 - коричневые корни, достаточно сильно пораженные грибками;1 - сильно пораженные грибками сгнившие корни.П р и м е р 3. Удобренную компостом землю заражают мицеллами КЫгос 1 оп 1 а зоаЫ. После равномерного смешения препаратов с зараженной почвой (препарат представляет собой 20%-ный порошкообразный продукт) высевают 25 зерен гороха сорта Юцпг 1 ег оп Ке 1 чгес 1 оп в глиняные чашки, наполненные 1 л земли с различными концентрациями биологически активных веществ, В табл. 4 приведены значения числа проросших здоровых растений гороха, сырого веса растений и оценки качества корней по истечении 3 недель культивирования при 22 - 25 С,П р и м е р 4. Проводят сравнение фунгистатических и фунгицидных свойств по отношению к Руйцгп цШпшгп при использовании композиции с различным содержанием биологически активного вещества. Удобренную компостом почву заражают мицелами Ру 1 Ышп пШггшгп. После равномерного смешения препаратов с зараженной почвой (препараты представляют собой 20%-ные порошкообразные продукты) высевают 25 зерен гороха сорта %цпдег гоп Ке 1 чейоп в глиняные чашки,содержащие 1 л земли с различной концентрацией биологически активного вещества.В табл, 5 приведены значения числа проросших здоровых растений, сырого веса растений и оценки качества корней по истечении 3 недель культивирования при температурах 22 - 25 С,Этот опыт показывает, что заметное фунгистатическое действие достигается частично при 10 концентрации 6 мг биологически активноговещества на 1 л земли. При введении 10 мг биологически активного вещества на 1 л земли действие испытанных композиций является оптимальным.16 Пр имер 5. Удобренную компостом почвузаражают суспензией спор гцзагшгп охузрогцт 1. са 1 ЫерЫ. После равномерного смешения препарата с зараженной почвой (препарат представлял собой 20%-ный порошкооб разный продукт) и выдержки в течение 8 днейвысаживают 4 молодые растения Ста 111 з 1 ер 1 тцз сЫпепз 1 з астры солнечный луч, причем растения высаживают в почву с различной концентрацией биологически активного вещества.25 В табл. б приведено число пораженных растений через три недели.П р и мер 6. Протравленные 10%-ной композицией семена хлопка высевают в нормальную удобренную компостом почву (Эагпр 1 п 30 оН Гцпр), причем для каждой концентрациивысевают 25 семян. После культивирования в течение 15 дней при 22 - 25 С подсчитывают число проросших здоровых растений хлопка и определяют их сырой вес. Результаты при ведены в табл. 7.П р и м е р 7. Фунгицидное действие предлагаемых средств изучают на искусственной питательной среде, причем определяют активность против грибков, поражающих растения;40 опыт производят в чашках Петри. Питательную среду, состоящую из 2%-мальц - экстракта и 1,5% порошка агар - агара, предварительно стерилизуют, Перед охлаждением питательной среды к ней добавляют биологиче ски активное вещество, так что питательная416916 10 Таблица 6 Концентроция биологически активного вещества на 1 лземли, мг Число пораженных растений через3 недели Номер соединения 50 100 50 100 50 100 1,3,450 100 17 1,3,450 100 19 1,3,421 50 100 22 50 100 25 50 100 Средства для сравненияМ-(трихлорметилтио)- циклогекс-ен,2-ди- карбоксиимид 50 100 200 5-втокси-трихлорметил,2.4-тиадиазол 50 100 200 1,4-дихлор,5-димет- оксибензол 50 100 200 Удобренная почваНеобработанная почва 40 Таблица 7 Концентрация биологически активного вещества на 1 кг семян, мгЗдоровыерастения,Сырой вес растений, г Номер соединения 29 29 23 33 27 100 100 100 100 100 96 100 100 100 14,5 50 381721Удобренная почва, семена без протравкиНеобработанная почва, семена без протравки среда содержит 10 ч. биологически активного вещества па миллион (ррпг), и тщательно перемешивают компоненты. После охлаждения питательной среды ее заражают платиновой 5 петлей, на которой находится 100 спор исследуемого грибка, и после 5-дневной выдержки при 22 С определяют результаты путем измерения диаметров колоний грибков (в мм), Результаты приведены в табл. 8.10П р и м е р 8, Фунгицидная активность 2-трифторметил- метилсульфонил - 1,3,4 тиадиазола,2-трифторметил - 5 - этилсульфонилтиадиазола, 2-трифторметил - 5-метилсульфинилтиадиазола, 2 - трифторметпл - 5-этилсульфинилтиадиазола,В открытую чашку Петри помещают питательную среду, зараженную мицелами Руггпцгп цйпцгп или КИкос 1 оп 1 а воап 1, и чашку устанавливают в стеклянный сосуд высотой 12 см. На основанис стеклянного сосуда вносят определенное количество препарата в виде 10%-ного порошкообразного продукта. После выдержки в течение 3 дней (Ру 11 пцгп) или 5 дней 1 К 111 кос 1 оп 1 а) прп 22 С в открытом стеклянном сосуде производят оценку роста мицелия. В то время как в случае необработанных препаратом в чашках Петри происходит сильное разрастание Руй 1 цп 1 или КЫкос 1 оп 1 а, в случае обработки препаратом даже при дозе 1 мг биологически активного вещества на 1 л развития мицелия не наблюдается.416916 12Таблица 8 Средний относительный рост колоний, мм Со 11 е 1 о 1 г 1 спцш доеозрог 1 оЫевНе 1 гп 1 п 1 йоврог 1 цш ва 11 тцт Номер соединения Азрегя 1 П цз Воггунз с 1 пегеа ЯетрЬу цш 1 исв п 1 дег Средства для сравненияЦинкэтилен-бис-дитиокарбаматКонтрольный опыт 78 36 81 50 100 100 100 Предмет изобретения Применение соединений общей формулы Ы - ЯСоставитель Л. СеровТехред Г. Васильева рректор Р, Юсипов инчук едактор 979/3 Изд. М 666 Тираж 565 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров ССС по делам изобретений и открытий Москва, 7 К.35, Раушская наб., д. 4/5